§ 33. Хімічныя ўласцівасці насычаных аднаасноўных карбонавых кіслот

Хімічныя ўласцівасці насычаных аднаасноўных карбонавых кіслот

Хімічныя ўласцівасці карбонавых кіслот шмат у чым абумоўлены наяўнасцю ў іх малекулах карбаксільнай групы.

1. Кіслотныя ўласцівасці

Кіслотныя ўласцівасці карбонавых кіслот выяўлены значна мацней, чым у спіртоў і фенолу. У водным растворы малекулы карбонавых кіслот дысацыіруюць на катыён вадароду H+ і аніён кіслотнага астатку RCOO:

img

У табліцы 33.1 прыведзены формулы і назвы кіслотных астаткаў некаторых карбонавых кіслот.

Табліца 33.1. Формулы і назвы кіслотных астаткаў карбонавых кіслот (у дужках прыведзены трывіяльныя назвы)
Формула Назва
H img COO img метанаат (фарміат)
CH3 img COO img этанаат (ацэтат)
CH3 img СН2 img COO img прапанаат
CH3 img СН2 img СН2 img COO img бутанаат
CH3 img СН2 img СН2 img СН2 img COO img пентанаат

Пры дысацыяцыі карбонавых кіслот утвараюцца іоны H+, таму растворы карбонавых кіслот змяняюць афарбоўку індыкатараў і маюць кіслы смак. Ад слова «кіслы» і паходзіць назва «кіслоты». Сапраўды, прысутнасць карбонавых кіслот у разнастайнай агародніне і садавіне надае ім кіслы смак (мал. 31.1).

Для выяўлення іонаў H+ у лабараторыі выкарыстоўваюць індыкатары. Растворы карбонавых кіслот змяняюць афарбоўку лакмусу з фіялетавай на ружовую, а метыларанжу з аранжавай на чырвоную. Растворы спіртоў і фенолу на індыкатары не дзейнічаюць.

Карбонавыя кіслоты з’яўляюцца слабымі кіслотамі, гэта значыць дысацыіруюць на іоны ў нязначнай ступені. Напрыклад, у растворы воцатнай кіслаты з масавай доляй CH3COOH, роўнай 6 %, толькі адна з прыкладна 250 малекул дысацыіруе на катыён вадароду і аніён кіслотнага астатку. Паколькі ў растворы карбонавай кіслаты пераважаюць малекулы, а не іоны, у іонных ураўненнях рэакцый формулы карбонавых кіслот трэба запісваць у малекулярным выглядзе.

Утварэнне іонаў вадароду ў выніку дысацыяцыі абумоўлівае праяўленне карбонавымі кіслотамі ўласцівасцей, агульных з неарганічнымі кіслотамі. Разгледзім іх і параўнаем з уласцівасцямі неарганічных кіслот.

Узаемадзеянне з металамі

Карбонавыя кіслоты ўзаемадзейнічаюць з актыўнымі металамі, напрыклад, з Mg, Al, Zn. У выніку ўтвараецца соль карбонавай кіслаты і вылучаецца вадарод:

img

Параўнайце прыведзенае ўраўненне рэакцыі з ураўненнем, што апісвае ўзаемадзеянне цынку з салянай кіслатой:

img

Трэба адзначыць, што пры ўзаемадзеянні цынку з моцнай салянай кіслатой назіраецца больш інтэнсіўнае вылучэнне вадароду, чым пры ўзаемадзеянні са слабымі карбонавымі кіслотамі.

Узаемадзеянне з гідраксідамі металаў

Як і неарганічныя кіслоты, карбонавыя кіслоты рэагуюць з гідраксідамі металаў, пры гэтым утвараецца соль карбонавай кіслаты і вада:

img

Падобным чынам з гідраксідам натрыю рэагуе і саляная кіслата:

img

Узаемадзеянне з аміякам

Карбонавыя кіслоты ўступаюць у рэакцыю з аміякам з утварэннем солей амонію:

img

Параўнайце прыведзенае ўраўненне рэакцыі з ураўненнем, што апісвае ўзаемадзеянне аміяку з салянай кіслатой:

img

Узаемадзеянне з аксідамі металаў

Карбонавыя кіслоты ўзаемадзейнічаюць з аксідамі металаў, пры гэтым утвараецца соль і вада:

img

Мал 33.1. Растварэнне
аксіду медзі(II) у
воцатнай кіслаце

Пры награванні ў прабірцы чорнага парашку CuO з бясколерным растворам воцатнай кіслаты назіраецца паступовае растварэнне асадку і афарбоўванне раствору ў блакітны колер (мал. 33.1). Блакітную афарбоўку раствору надаюць іоны медзі Cu2+. Працэс пераходу іонаў Cu2+ у раствор наглядна адлюстроўвае іоннае ўраўненне дадзенай рэакцыі:

img

Узаемадзеянне з солямі вугальнай кіслаты

Карбонавыя кіслоты мацнейшыя, чым вугальная кіслата, таму выцясняюць яе з солей. Нагадаем, што вугальная кіслата няўстойлівая і адразу ж распадаецца на ваду і вуглякіслы газ:

img

Таму пры дзеянні карбонавых кіслот на солі вугальнай кіслаты назіраецца вылучэнне газу:

img

Відэа 33.1. Узаемадзеянне
карбанату натрыю
з воцатнай кіслатой

Узаемадзеянне з солямі вугальнай кіслаты — якасная рэакцыя на карбонавыя кіслоты.

Гэту рэакцыю часта ажыццяўляюць у побыце. У многіх кулінарных рэцэптах так апісваецца прыгатаванне разрыхляльніка для цеста: «бяром соду, пагашаную воцатам». Формула пітной соды — NaНCO3. Прывядзём ураўненне рэакцыі, якая пры гэтым адбываецца:

img

2. Узаемадзеянне са спіртамі. Этэрыфікацыя

Акрамя праяўлення тыповых кіслотных уласцівасцей, карбаксільная група карбонавай кіслаты можа ўдзельнічаць у іншых хімічных рэакцыях. Адной з такіх рэакцый з’яўляецца ўтварэнне складаных эфіраў пры ўзаемадзеянні са спіртамі:

img

На практыцы дадзеную рэакцыю праводзяць наступным чынам. У прабірку змяшчаюць па 2–3 см3 канцэнтраванай воцатнай кіслаты і этылавага спірту, потым дабаўляюць 1–2 кроплі канцэнтраванай сернай кіслаты (яна з’яўляецца каталізатарам). Пасля непрацяглага награвання сумесі адчуваецца спецыфічны прыемны пах. Гэты пах сведчыць аб утварэнні новага рэчыва — складанага эфіру.

Рэакцыя, якая працякае, носіць назву рэакцыя этэрыфікацыі. Больш падрабязна складаныя эфіры будуць разгледжаны ў наступным раздзеле.

3. Замяшчэнне атама вадароду ў вуглевадародным радыкале на галаген

Важнай уласцівасцю карбонавых кіслот з’яўляецца здольнасць уступаць у рэакцыю замяшчэння атамаў вадароду вуглевадароднага радыкала на галаген (хлор або бром):

img

* Вытворныя
карбонавых кіслот

Гэту рэакцыю праводзяць у прысутнасці чырвонага фосфару.

Трэба адзначыць, што ў падобных рэакцыях адбываецца замяшчэнне атама вадароду пры суседнім з карбаксільнай групай атаме вугляроду. У выніку ўтвараюцца галагензамешчаныя карбонавыя кіслоты, якія шырока выкарыстоўваюцца ў арганічным сінтэзе. З’яўленне атама галагену побач з карбаксільнай групай прыводзіць да ўзмацнення кіслотных уласцівасцей. Так, бромвоцатная кіслата прыкладна ў 70 разоў мацней, чым воцатная.

З некаторымі вытворнымі карбонавых кіслот вы можаце пазнаёміцца, перайшоўшы па спасылцы ў QR-кодзе.

Карбонавыя кіслоты з’яўляюцца слабымі кіслотамі. У водным растворы яны абарачальна дысацыіруюць на катыён вадароду H+ і аніён кіслотнага астатку RCOO.

Утварэнне іонаў вадароду ў выніку дысацыяцыі абумоўлівае праяўленне карбонавымі кіслотамі ўласцівасцей, агульных з неарганічнымі кіслотамі: яны змяняюць афарбоўку індыкатараў, рэагуюць з актыўнымі металамі, аксідамі і гідраксідамі металаў, аміякам, выцясняюць вугальную кіслату з солей.

Карбонавыя кіслоты ў прысутнасці сернай кіслаты рэагуюць са спіртамі з утварэннем складаных эфіраў. Такая рэакцыя называецца рэакцыяй этэрыфікацыі.

Атам вадароду ў вуглевадародным радыкале карбонавай кіслаты можа замяшчацца на атам галагену.