§ 33. Хімічныя ўласцівасці насычаных аднаасноўных карбонавых кіслот
Хімічныя ўласцівасці насычаных аднаасноўных карбонавых кіслот
Хімічныя ўласцівасці карбонавых кіслот шмат у чым абумоўлены наяўнасцю ў іх малекулах карбаксільнай групы.
1. Кіслотныя ўласцівасці
Кіслотныя ўласцівасці карбонавых кіслот выяўлены значна мацней, чым у спіртоў і фенолу. У водным растворы малекулы карбонавых кіслот дысацыіруюць на катыён вадароду H+ і аніён кіслотнага астатку RCOO−:
У табліцы 33.1 прыведзены формулы і назвы кіслотных астаткаў некаторых карбонавых кіслот.
Формула | Назва |
H COO | метанаат (фарміат) |
CH3 COO | этанаат (ацэтат) |
CH3 СН2 COO | прапанаат |
CH3 СН2 СН2 COO | бутанаат |
CH3 СН2 СН2 СН2 COO | пентанаат |
Пры дысацыяцыі карбонавых кіслот утвараюцца іоны H+, таму растворы карбонавых кіслот змяняюць афарбоўку індыкатараў і маюць кіслы смак. Ад слова «кіслы» і паходзіць назва «кіслоты». Сапраўды, прысутнасць карбонавых кіслот у разнастайнай агародніне і садавіне надае ім кіслы смак (мал. 31.1).
Для выяўлення іонаў H+ у лабараторыі выкарыстоўваюць індыкатары. Растворы карбонавых кіслот змяняюць афарбоўку лакмусу з фіялетавай на ружовую, а метыларанжу з аранжавай на чырвоную. Растворы спіртоў і фенолу на індыкатары не дзейнічаюць.
Карбонавыя кіслоты з’яўляюцца слабымі кіслотамі, гэта значыць дысацыіруюць на іоны ў нязначнай ступені. Напрыклад, у растворы воцатнай кіслаты з масавай доляй CH3COOH, роўнай 6 %, толькі адна з прыкладна 250 малекул дысацыіруе на катыён вадароду і аніён кіслотнага астатку. Паколькі ў растворы карбонавай кіслаты пераважаюць малекулы, а не іоны, у іонных ураўненнях рэакцый формулы карбонавых кіслот трэба запісваць у малекулярным выглядзе.
Утварэнне іонаў вадароду ў выніку дысацыяцыі абумоўлівае праяўленне карбонавымі кіслотамі ўласцівасцей, агульных з неарганічнымі кіслотамі. Разгледзім іх і параўнаем з уласцівасцямі неарганічных кіслот.
Узаемадзеянне з металамі
Карбонавыя кіслоты ўзаемадзейнічаюць з актыўнымі металамі, напрыклад, з Mg, Al, Zn. У выніку ўтвараецца соль карбонавай кіслаты і вылучаецца вадарод:
Параўнайце прыведзенае ўраўненне рэакцыі з ураўненнем, што апісвае ўзаемадзеянне цынку з салянай кіслатой:
Трэба адзначыць, што пры ўзаемадзеянні цынку з моцнай салянай кіслатой назіраецца больш інтэнсіўнае вылучэнне вадароду, чым пры ўзаемадзеянні са слабымі карбонавымі кіслотамі.
Узаемадзеянне з гідраксідамі металаў
Як і неарганічныя кіслоты, карбонавыя кіслоты рэагуюць з гідраксідамі металаў, пры гэтым утвараецца соль карбонавай кіслаты і вада:
Падобным чынам з гідраксідам натрыю рэагуе і саляная кіслата:
Узаемадзеянне з аміякам
Карбонавыя кіслоты ўступаюць у рэакцыю з аміякам з утварэннем солей амонію:
Параўнайце прыведзенае ўраўненне рэакцыі з ураўненнем, што апісвае ўзаемадзеянне аміяку з салянай кіслатой:
Узаемадзеянне з аксідамі металаў
Карбонавыя кіслоты ўзаемадзейнічаюць з аксідамі металаў, пры гэтым утвараецца соль і вада:
Пры награванні ў прабірцы чорнага парашку CuO з бясколерным растворам воцатнай кіслаты назіраецца паступовае растварэнне асадку і афарбоўванне раствору ў блакітны колер (мал. 33.1). Блакітную афарбоўку раствору надаюць іоны медзі Cu2+. Працэс пераходу іонаў Cu2+ у раствор наглядна адлюстроўвае іоннае ўраўненне дадзенай рэакцыі:
Узаемадзеянне з солямі вугальнай кіслаты
Карбонавыя кіслоты мацнейшыя, чым вугальная кіслата, таму выцясняюць яе з солей. Нагадаем, што вугальная кіслата няўстойлівая і адразу ж распадаецца на ваду і вуглякіслы газ:
Таму пры дзеянні карбонавых кіслот на солі вугальнай кіслаты назіраецца вылучэнне газу:
Узаемадзеянне з солямі вугальнай кіслаты — якасная рэакцыя на карбонавыя кіслоты.
Гэту рэакцыю часта ажыццяўляюць у побыце. У многіх кулінарных рэцэптах так апісваецца прыгатаванне разрыхляльніка для цеста: «бяром соду, пагашаную воцатам». Формула пітной соды — NaНCO3. Прывядзём ураўненне рэакцыі, якая пры гэтым адбываецца:
2. Узаемадзеянне са спіртамі. Этэрыфікацыя
Акрамя праяўлення тыповых кіслотных уласцівасцей, карбаксільная група карбонавай кіслаты можа ўдзельнічаць у іншых хімічных рэакцыях. Адной з такіх рэакцый з’яўляецца ўтварэнне складаных эфіраў пры ўзаемадзеянні са спіртамі:
На практыцы дадзеную рэакцыю праводзяць наступным чынам. У прабірку змяшчаюць па 2–3 см3 канцэнтраванай воцатнай кіслаты і этылавага спірту, потым дабаўляюць 1–2 кроплі канцэнтраванай сернай кіслаты (яна з’яўляецца каталізатарам). Пасля непрацяглага награвання сумесі адчуваецца спецыфічны прыемны пах. Гэты пах сведчыць аб утварэнні новага рэчыва — складанага эфіру.
Рэакцыя, якая працякае, носіць назву рэакцыя этэрыфікацыі. Больш падрабязна складаныя эфіры будуць разгледжаны ў наступным раздзеле.
3. Замяшчэнне атама вадароду ў вуглевадародным радыкале на галаген
Важнай уласцівасцю карбонавых кіслот з’яўляецца здольнасць уступаць у рэакцыю замяшчэння атамаў вадароду вуглевадароднага радыкала на галаген (хлор або бром):
Гэту рэакцыю праводзяць у прысутнасці чырвонага фосфару.
Трэба адзначыць, што ў падобных рэакцыях адбываецца замяшчэнне атама вадароду пры суседнім з карбаксільнай групай атаме вугляроду. У выніку ўтвараюцца галагензамешчаныя карбонавыя кіслоты, якія шырока выкарыстоўваюцца ў арганічным сінтэзе. З’яўленне атама галагену побач з карбаксільнай групай прыводзіць да ўзмацнення кіслотных уласцівасцей. Так, бромвоцатная кіслата прыкладна ў 70 разоў мацней, чым воцатная.
З некаторымі вытворнымі карбонавых кіслот вы можаце пазнаёміцца, перайшоўшы па спасылцы ў QR-кодзе.
Карбонавыя кіслоты з’яўляюцца слабымі кіслотамі. У водным растворы яны абарачальна дысацыіруюць на катыён вадароду H+ і аніён кіслотнага астатку RCOO–.
Утварэнне іонаў вадароду ў выніку дысацыяцыі абумоўлівае праяўленне карбонавымі кіслотамі ўласцівасцей, агульных з неарганічнымі кіслотамі: яны змяняюць афарбоўку індыкатараў, рэагуюць з актыўнымі металамі, аксідамі і гідраксідамі металаў, аміякам, выцясняюць вугальную кіслату з солей.
Карбонавыя кіслоты ў прысутнасці сернай кіслаты рэагуюць са спіртамі з утварэннем складаных эфіраў. Такая рэакцыя называецца рэакцыяй этэрыфікацыі.
Атам вадароду ў вуглевадародным радыкале карбонавай кіслаты можа замяшчацца на атам галагену.