§ 12. Алкены. Будова малекул
Алкены. Будова малекул
Атамы вугляроду могуць быць звязаны паміж сабой не толькі адзінарнымі, але і двайнымі сувязямі. Найпрасцейшым вуглевадародам, які змяшчае двайную сувязь, з’яўляецца этылен СН2 СН2. Разгледзім будову яго малекулы.
Як і ў выпадку алканаў, вуглярод у малекуле этылену чатырохвалентны. Утварэнне чатырох сувязей адбываецца за кошт чатырох атамных арбіталей:
Нагадаем, што ў малекулах ужо вывучаных намі алканаў кожны атам вугляроду знаходзіцца ў стане sp3-гібрыдызацыі (§ 7). Гэта значыць, адна s- і тры p-арбіталі атама вугляроду змешваюцца, утвараючы чатыры аднолькавыя па форме sр3-гібрыдныя арбіталі. Гэтыя арбіталі размяшчаюцца ў прасторы на максімальным удаленні адна ад адной пад вуглом прыкладна 109°.
Двайная сувязь у малекуле этылену ўтвараецца паміж атамамі вугляроду, якія знаходзяцца ў стане sp2-гібрыдызацыі. У sp2-гібрыдызацыі бяруць удзел: адна s- і дзве p-арбіталі (мал. 12.1).
Тры sp2-гібрыдныя арбіталі размяшчаюцца на максімальным удаленні адна ад адной. Гэта дасягаецца, калі яны знаходзяцца ў адной плоскасці пад вуглом 120° (мал. 12.2.).
Адна р-арбіталь атама вугляроду (мал. 12.3, сіняга колеру) захоўвае сваю першапачатковую форму і размяшчаецца перпендыкулярна плоскасці, у якой ляжаць тры sp2-гібрыдныя арбіталі.
За кошт перакрывання гібрыдных арбіталей кожны атам вугляроду ўтварае тры сувязі — адну з суседнім атамам вугляроду і дзве — з атамамі вадароду (мал. 12.4).
Як відаць з малюнка 12.4, пры ўтварэнні гэтых сувязей электронныя воблакі перакрываюцца ўздоўж лініі, якая злучае ядры атамаў. Такія сувязі называюцца σ-сувязямі (сігма-сувязямі). Другая сувязь паміж атамамі вугляроду ў малекуле этылену ўтвараецца за кошт бакавога перакрывання негібрыдных р-арбіталей (мал. 12.5).
Такая сувязь называецца π-сувяззю (пі-сувяззю).
Такім чынам, атамы вугляроду ў малекуле этылену звязаны двайной сувяззю, адна з якіх σ-сувязь, а другая — π-сувязь.
Усе адзінарныя сувязі з’яўляюцца σ-сувязямі. Двайная сувязь складаецца з адной σ- і адной π-сувязі. Усяго ў малекуле этылену маецца пяць σ-сувязей і адна π-сувязь:
Так як π-сувязь утвараецца за кошт слабага бакавога перакрывання арбіталей, яна менш трывалая, чым σ-сувязь, якая ўтворана за кошт перакрывання арбіталей, выцягнутых насустрач адна адной. Тым не менш, атамы вугляроду, звязаныя двайной сувяззю, мацней збліжаюцца адзін з адным. У малекуле этылену адлегласць паміж атамамі вугляроду роўная 0,134 нм, што прыкметна менш, чым у малекуле этану (0,154 нм).
Будова малекулы этылену можа быць адлюстравана з дапамогай шарастрыжнёвай мадэлі (мал. 12.7).
Малекула этылену плоская, валентныя вуглы прыкладна роўныя 120°. У плоскасці малекулы размяшчаецца сістэма σ-сувязей, а π-сувязь утвараецца ў выніку перакрывання электронных воблакаў над і пад плоскасцю малекулы (мал. 12.6).
Як вы ўжо ведаеце (§ 7), у малекулах алканаў лёгка адбываецца вярчэнне вакол адзінарных сувязей C C. Вакол двайной сувязі C C падобнае вярчэнне немагчыма, бо яно прывядзе да таго, што электронныя воблакі π-сувязі разамкнуцца, π-сувязь пры гэтым разбурыцца:
Этылен з’яўляецца найпрасцейшым прадстаўніком алкенаў — нецыклічных вуглевадародаў, малекулы якіх змяшчаюць адну двайную сувязь.
Бліжэйшы гамолаг этылену — прапілен СН3 СН СН2. Малекулярная формула прапілену С3Н6. Суседнія члены гамалагічнага рада, як і ў выпадку алканаў, адрозніваюцца па саставе на групу СН2. Відавочна, што наступны гамолаг павінен мець састаў С4Н8. Адсюль лёгка можна вывесці агульную формулу алкенаў — СnH2n.
Вуглевадароды нецыклічнай будовы, у малекулах якіх маецца адна двайная сувязь, называюцца алкенамі.
Агульная формула алкенаў СnH2n.
Атамы вугляроду, якія ўтвараюць двайную сувязь, знаходзяцца ў стане sp2-гібрыдызацыі.
Кавалентная сувязь, утвораная за кошт перакрывання электронных воблакаў, якія ляжаць на лініі, што злучае ядры атамаў, называецца σ-сувяззю.
Кавалентная сувязь, утвораная за кошт бакавога перакрывання негібрыдных р-арбіталей, называецца π-сувяззю.
Двайная сувязь уключае адну σ- і адну π-сувязь. π-Сувязь менш трывалая, чым σ-сувязь.