§ 12. Алкены. Будова малекул

Алкены. Будова малекул

Атамы вугляроду могуць быць звязаны паміж сабой не толькі адзінарнымі, але і двайнымі сувязямі. Найпрасцейшым вуглевадародам, які змяшчае двайную сувязь, з’яўляецца этылен СН2 img СН2. Разгледзім будову яго малекулы.

Як і ў выпадку алканаў, вуглярод у малекуле этылену чатырохвалентны. Утварэнне чатырох сувязей адбываецца за кошт чатырох атамных арбіталей:

img

Нагадаем, што ў малекулах ужо вывучаных намі алканаў кожны атам вугляроду знаходзіцца ў стане sp3-гібрыдызацыі (§ 7). Гэта значыць, адна s- і тры p-арбіталі атама вугляроду змешваюцца, утвараючы чатыры аднолькавыя па форме 3-гібрыдныя арбіталі. Гэтыя арбіталі размяшчаюцца ў прасторы на максімальным удаленні адна ад адной пад вуглом прыкладна 109°.

Двайная сувязь у малекуле этылену ўтвараецца паміж атамамі вугляроду, якія знаходзяцца ў стане sp2-гібрыдызацыі. У sp2-гібрыдызацыі бяруць удзел: адна s- і дзве p-арбіталі (мал. 12.1).

Мал. 12.1. sp2-Гібрыдызацыя арбіталей атама вугляроду

Тры sp2-гібрыдныя арбіталі размяшчаюцца на максімальным удаленні адна ад адной. Гэта дасягаецца, калі яны знаходзяцца ў адной плоскасці пад вуглом 120° (мал. 12.2.).

Адна р-арбіталь атама вугляроду (мал. 12.3, сіняга колеру) захоўвае сваю першапачатковую форму і размяшчаецца перпендыкулярна плоскасці, у якой ляжаць тры sp2-гібрыдныя арбіталі.

За кошт перакрывання гібрыдных арбіталей кожны атам вугляроду ўтварае тры сувязі — адну з суседнім атамам вугляроду і дзве — з атамамі вадароду (мал. 12.4).

Мал. 12.4. Схема ўтварэння σ-сувязей
у малекуле этылену

Як відаць з малюнка 12.4, пры ўтварэнні гэтых сувязей электронныя воблакі перакрываюцца ўздоўж лініі, якая злучае ядры атамаў. Такія сувязі называюцца σ-сувязямі (сігма-сувязямі). Другая сувязь паміж атамамі вугляроду ў малекуле этылену ўтвараецца за кошт бакавога перакрывання негібрыдных р-арбіталей (мал. 12.5).

Мал. 12.5. Схема
ўтварэння π-сувязі

Такая сувязь называецца π-сувяззю (пі-сувяззю).

Такім чынам, атамы вугляроду ў малекуле этылену звязаны двайной сувяззю, адна з якіх σ-сувязь, а другая — π-сувязь.

Усе адзінарныя сувязі з’яўляюцца σ-сувязямі. Двайная сувязь складаецца з адной σ- і адной π-сувязі. Усяго ў малекуле этылену маецца пяць σ-сувязей і адна π-сувязь:

img

Мал. 12.7.
Шарастрыжнёвая мадэль
малекулы этылену

Так як π-сувязь утвараецца за кошт слабага бакавога перакрывання арбіталей, яна менш трывалая, чым σ-сувязь, якая ўтворана за кошт перакрывання арбіталей, выцягнутых насустрач адна адной. Тым не менш, атамы вугляроду, звязаныя двайной сувяззю, мацней збліжаюцца адзін з адным. У малекуле этылену адлегласць паміж атамамі вугляроду роўная 0,134 нм, што прыкметна менш, чым у малекуле этану (0,154 нм).

Будова малекулы этылену можа быць адлюстравана з дапамогай шарастрыжнёвай мадэлі (мал. 12.7).

Малекула этылену плоская, валентныя вуглы прыкладна роўныя 120°. У плоскасці малекулы размяшчаецца сістэма σ-сувязей, а π-сувязь утвараецца ў выніку перакрывання электронных воблакаў над і пад плоскасцю малекулы (мал. 12.6).

Мал. 12.6. Схема ўтварэння
π-сувязі ў малекуле этылену

Як вы ўжо ведаеце (§ 7), у малекулах алканаў лёгка адбываецца вярчэнне вакол адзінарных сувязей C img C. Вакол двайной сувязі C img C падобнае вярчэнне немагчыма, бо яно прывядзе да таго, што электронныя воблакі π-сувязі разамкнуцца, π-сувязь пры гэтым разбурыцца:

img

Этылен з’яўляецца найпрасцейшым прадстаўніком алкенаў — нецыклічных вуглевадародаў, малекулы якіх змяшчаюць адну двайную сувязь.

Бліжэйшы гамолаг этылену — прапілен СН3 img СН img СН2. Малекулярная формула прапілену С3Н6. Суседнія члены гамалагічнага рада, як і ў выпадку алканаў, адрозніваюцца па саставе на групу СН2. Відавочна, што наступны гамолаг павінен мець састаў С4Н8. Адсюль лёгка можна вывесці агульную формулу алкенаў — СnH2n.

Вуглевадароды нецыклічнай будовы, у малекулах якіх маецца адна двайная сувязь, называюцца алкенамі.

Агульная формула алкенаў СnH2n.

Атамы вугляроду, якія ўтвараюць двайную сувязь, знаходзяцца ў стане sp2-гібрыдызацыі.

Кавалентная сувязь, утвораная за кошт перакрывання электронных воблакаў, якія ляжаць на лініі, што злучае ядры атамаў, называецца σ-сувяззю.

Кавалентная сувязь, утвораная за кошт бакавога перакрывання негібрыдных р-арбіталей, называецца π-сувяззю.

Двайная сувязь уключае адну σ- і адну π-сувязь. π-Сувязь менш трывалая, чым σ-сувязь.