Хімія. 10 клас

Акрамя лінейных і разгалінаваных ланцугоў, атамы вугляроду могуць утвараць цыклы.

На схеме прыведзены формулы рэчываў, якія змяшчаюць цыклы з атамаў вугляроду, якія звязаны паміж сабой адзінарнымі кавалентнымі сувязямі. Гэтыя рэчывы называюцца цыклаалканамі:

Шкілетныя формулы цыклаалканаў:

Малекулы цыклаалканаў могуць уключаць замяшчальнікі, звязаныя з цыклам:

Для замыкання адкрытага ланцуга атамаў вугляроду ў цыкл неабходна адшчапіць ад малекулы алкану два атамы вадароду:

Успомнім агульную формулу алканаў: С_nH_2n+2. У цыклаалканаў на два атамы вадароду менш, такім чынам, іх агульная формула С_nH_2n.

Цыклаалканы — арганічныя злучэнні саставу С_nH_2n, малекулы якіх змяшчаюць цыкл з атамаў вугляроду, звязаных паміж сабой адзінарнымі кавалентнымі сувязямі.

Разгледзім ізамерыю цыклаалканаў. Ізамерныя цыклаалканы могуць адрознівацца колькасцю атамаў вугляроду ў цыкле:

колькасцю замяшчальнікаў у цыкле і іх будовай:

становішчам замяшчальнікаў у цыкле:

Такім чынам, у цыклаалканаў больш шырокія магчымасці ізамерыі, чым у алканаў. Напрыклад, існуюць тры ізамерныя алканы, якія змяшчаюць пяць атамаў вугляроду ў малекуле:

Вызначым лік ізамерных цыклаалканаў з тым жа лікам атамаў вугляроду ў малекуле, гэта значыць саставу С₅Н₁₀. З пяці атамаў вугляроду можна скласці пяцічленны цыкл:

У малекуле цыклаалкану саставу С₅Н₁₀ чатыры атамы вугляроду могуць утвараць цыкл, а адзін — уваходзіць у састаў замяшчальніка:

Існуюць таксама ізамерныя цыклаалканы саставу С₅Н₁₀, малекулы якіх уключаюць цыкл з трох атамаў вугляроду. У гэтым выпадку з цыклам звязаны або дзве метыльныя групы, прычым метыльныя групы могуць знаходзіцца як пры адным атаме вугляроду, так і пры суседніх, або адна этыльная:

Такім чынам, існуюць пяць ізамерных цыклаалканаў саставу C₅H₁₂.

Разгледзім наменклатуру цыклааканаў. Асноўныя прынцыпы пабудовы назваў цыклаалканаў такія ж, як і ў выпадку алканаў, толькі замест найбольш доўгага вугляроднага ланцуга ў якасці галоўнага ланцуга выбіраюць цыкл. Атамы вугляроду ў цыкле нумаруюць такім чынам, каб замяшчальнікі атрымалі найменшыя нумары. Прыналежнасць злучэння да класа цыклаалканаў указвае прыстаўка цыкла- і суфікс -ан. Выкарыстоўваючы гэтыя правілы, назавём некаторыя ізамерныя цыклаалканы саставу С₈Н₁₆:

Па сваіх фізічных уласцівасцях цыклаалканы падобныя на алканы. Пры пакаёвай тэмпературы цыклапрапан і цыклабутан — газы, цыклаалканы ад С₅Н₁₀ да С₁₀Н₂₀ — бясколерныя вадкасці са спецыфічным пахам, вышэйшыя цыклаалканы з’яўляюцца цвёрдымі рэчывамі. Цыклаалканы практычна нерастваральныя ў вадзе.

Хімічныя ўласцівасці цыклаалканаў з розным лікам атамаў вугляроду ў цыкле істотна адрозніваюцца. Напрыклад, для цыклапрапану і цыклабутану характэрны рэакцыі далучэння. Цыклапентан і цыклагексан, наадварот, па хімічных уласцівасцях блізкія да алканаў: таксама, як і алканы, яны не рэагуюць з кіслотамі і шчолачамі, але для іх характэрны рэакцыі замяшчэння з галагенамі. Разгледзім хімічныя ўласцівасці цыклагексану.

1. Галагенаванне. Як і алканы, на святле цыклагексан уступае ў рэакцыю замяшчэння з хлорам і бромам:

2. Дэгідрыраванне (адшчапленне вадароду). Пры прапусканні пары цыклагексану над нагрэтым нікелевым, плацінавым або паладыевым каталізатарам утвараецца бензол:

3. Акісленне. Падобна алканам, цыклагексан гарыць пры падпальванні:

C₆H₁₂ + 9O₂ 6CO₂ + 6H₂O

Цыклаалканы сустракаюцца ў прыродзе. Яны ўваходзяць у састаў нафты, гэтым абумоўлена яшчэ адна назва дадзенага класа вуглевадародаў — нафтэны. З цыклагексану атрымліваюць капралактам — зыходнае рэчыва для сінтэзу капрону. Цыклапрапан прымяняецца ў медыцыне як абязбольваючы сродак.