§ 35. Ненасыщенные одноосновные карбоновые кислоты
Ненасыщенные одноосновные карбоновые кислоты
Ранее упоминалось, что простейшей ненасыщенной карбоновой кислотой является акриловая кислота:
Акриловая кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, хорошо растворимую в воде, температура её кипения равна 141 °С.
Так как наряду с карбоксильной группой акриловая кислота содержит двойную связь C 
C, то она проявляет свойства, характерные и для кислот, и для алкенов. Действительно, акриловой кислоте присущи все свойства карбоновых кислот — она реагирует с металлами, оксидами металлов, щелочами, образует сложные эфиры со спиртами. Так же, как и алкены, акриловая кислота вступает в реакции присоединения по двойной связи C C. Например, акриловая кислота обесцвечивает бромную воду: 
Подобно алкенам, акриловая кислота и её производные вступают в реакцию полимеризации:
Полимеры на основе акриловой кислоты широко используются для получения органического стекла, синтетических волокон и др.
Среди ненасыщенных одноосновных карбоновых кислот особый интерес представляют олеиновая С17Н33—СООН, линолевая С17Н31—СООН и линоленовая С17Н29—СООН кислоты, углеводородные радикалы которых содержат одну, две и три двойные связи соответственно.
Все эти кислоты имеют неразветвлённое строение, их структурные формулы:
Остатки данных кислот входят в состав жиров. Поэтому так же, как пальмитиновая и стеариновая кислоты, они называются высшими жирными кислотами.Так же, как пальмитиновая и стеариновая кислоты, ненасыщенные высшие жирные кислоты нерастворимы в воде.
Олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты, подобно ненасыщенным углеводородам, могут вступать в реакции присоединения по связям C C. Например, в результате присоединения водорода, олеиновая кислота превращается в стеариновую:
бромной воды
олеиновой кислотой
Ненасыщенные высшие жирные кислоты обесцвечивают бромную воду (видео 35.1).
Линоленовая кислота является одной из так называемых омега-3 кислот, так как содержит двойную связь в омега-3 позиции:
Польза таких кислот для организма человека в настоящее время не вызывает сомнений. Эти кислоты не синтезируются нашим организмом, поэтому большое значение имеет употребление в пищу продуктов, богатых этими веществами: жирных сортов рыбы, авокадо, льняного масла и т. д.
|
Ненасыщенные карбоновые кислоты проявляют химические свойства, характерные для карбоновых кислот и ненасыщенных углеводородов. Как и другие карбоновые кислоты, ненасыщенные кислоты реагируют с металлами, оксидами и гидроксидами металлов, вступают в реакцию этерификации. Подобно ненасыщенным углеводородам, ненасыщенные карбоновые кислоты вступают в реакции присоединения по связям C Остатки ненасыщенных высших карбоновых кислот входят в состав жиров. |