Химия. 10 класс

В предыдущем параграфе мы рассмотрели разновидности структурной изомерии алкенов — изомерию положения двойной связи и изомерию углеродного скелета. Кроме структурной изомерии для алкенов возможна пространственная изомерия. Это связано с тем, что молекулы алкенов, даже имея одинаковую последовательность соединения атомов и одинаковое положение двойной связи, могут различаться расположением атомов в пространстве.

Как мы уже знаем, в молекулах алканов легко происходит вращение вокруг одинарных связей углерод-углерод (лаб. опыт 1). Благодаря этому углеродная цепь может принимать различные пространственные формы. Например, для молекулы н-бутана:

В одном из учебников по органической химии совокупность молекул алканов сравнили со скоплением непрерывно извивающихся червячков.

Иначе обстоит дело в случае алкенов. Рассмотрим строение молекулы бутена-2:

Атомы углерода, соединённые двойной связью, находятся в состоянии sp²-гибридизации (§ 12), поэтому для молекулы бутена-2 возможны две плоские структуры:

В структуре 1 метильные группы расположены по одну сторону относительно двойной связи, в структуре 2 — по разные стороны. Из-за невозможности вращения вокруг двойной связи структуры 1 и 2 не могут превращаться друг в друга при обычных условиях и поэтому обозначают различные вещества, то есть изомеры.

Если заместители (в данном случае метильные группы) находятся по одну сторону двойной связи:

соответствующий изомер называется цис-изомером.

В случае расположения заместителей по разные стороны двойной связи:

соответствующий изомер называется транс-изомером.

Следовательно, бутен-2 существует в виде двух изомеров, в молекулах которых последовательность соединения атомов и положение двойной связи совершенно одинаковые, но пространственное расположение атомов различается.

Поскольку цис-бутен-2 и транс-бутен-2 являются разными веществами (изомерами), они имеют различные свойства. Температура плавления цис-бутена-2 составляет –138,9 °С, у транс-бутена-2 она более чем на 33 °С выше (–105,5 °С).

Пространственная изомерия возможна только тогда, когда каждый из атомов углерода, соединённых двойной связью, имеет заместитель или два разных заместителя. Если хотя бы один атом углерода, соединённый двойной связью, не имеет заместителей или имеет одинаковые заместители, то пространственная изомерия невозможна:

---------------------------------------------------------------------------

---------------------------------------------------------------------------

Структурными изомерами бутена-2 являются бутен-1 и 2-метилпропен. Рассмотрим строение их молекул на предмет возможности существования пространственных изомеров:

Очевидно, что перестановка местами двух атомов водорода группы  не изменяет молекулы ни бутена-1, ни 2-метилпропена. Отсюда  следует, что среди изомерных бутенов только бутен-2 может существовать в виде пространственных изомеров.

Таким образом, существует четыре изомерных бутена: