Химия. 10 класс

Помимо линейных и разветвлённых цепей, атомы углерода могут образовывать циклы.

На схеме приведены формулы веществ, содержащих циклы из атомов углерода, связанных между собой одинарными ковалентными связями, эти вещества называются циклоалканами:

Скелетные формулы циклоалканов:

Молекулы циклоалканов могут содержать заместители, связанные с циклом:

Для замыкания открытой цепи атомов углерода в цикл необходимо отщепить от молекулы алкана два атома водорода:

Вспомним общую формулу алканов: С_nH_2n+2. У циклоалканов на два атома водорода меньше, следовательно, их общая формула С_nH_2n+2.

Циклоалканы — органические соединения состава С_nH_2n, молекулы которых содержат цикл из атомов углерода, связанных между собой одинарными ковалентными связями.

Рассмотрим изомерию циклоалканов. Изомерные циклоалканы могут различаться количеством атомов углерода в цикле:

количеством заместителей в цикле и их строением:

положением заместителей в цикле:

Таким образом, у циклоалканов более широкие возможности изомерии, чем у алканов. Например, существует три изомерных алкана, содержащих пять атомов углерода в молекуле:

Определим число изомерных циклоалканов с тем же числом атомов углерода в молекуле, т. е. состава С₅Н₁₀. Из пяти атомов углерода можно составить пятичленный цикл:

В молекуле циклоалкана состава С₅Н₁₀ четыре атома углерода могут образовывать цикл, а один — входить в состав заместителя:

Существуют также изомерные циклоалканы состава С₅Н₁₀, молекулы которых включают цикл из трёх атомов углерода. В этом случае с циклом связаны либо две метильные группы, причём метильные группы могут находиться как у одного атома углерода, так и у соседних, либо одна этильная:

Таким образом, существуют 5 изомерных циклоалканов состава C₅H₁₂.

Рассмотрим номенклатуру циклоалканов. Основные принципы построения названий циклоалканов такие же, как и в случае алканов, только вместо наиболее длинной углеродной цепи в качестве главной цепи выбирают цикл. Атомы углерода в цикле нумеруют таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера. Принадлежность соединения к классу циклоалканов указывает приставка цикло- и суффикс -ан. Используя эти правила, назовём некоторые изомерные циклоалканы состава С₈Н₁₆:

По своим физическим свойствам циклоалканы похожи на алканы. При комнатной температуре циклопропан и циклобутан — газы, циклоалканы от С₅Н₁₀ до С₁₀Н₂₀ — бесцветные жидкости со специфическим запахом, высшие циклоалканы являются твёрдыми веществами. Циклоалканы практически нерастворимы в воде.

Химические свойства циклоалканов с различным числом атомов углерода в цикле существенно различаются. Например, для циклопропана и циклобутана характерны реакции присоединения. Циклопентан и циклогексан, наоборот, по химическим свойствам близки к алканам: так же, как и алканы, они не реагируют с кислотами и щелочами, но для них характерны реакции замещения с галогенами. Рассмотрим химические свойства циклогексана.

1. Галогенирование. Как и алканы, на свету циклогексан вступает в реакцию замещения с хлором и бромом:

2. Дегидрирование (отщепление водорода). При пропускании паров циклогексана над нагретым никелевым, платиновым или палладиевым катализатором образуется бензол:

3. Окисление. Подобно алканам, циклогексан горит при поджигании:

C₆H₁₂ + 9O₂ 6CO₂ + 6H₂O

Циклоалканы встречаются в природе. Они входят в состав нефти, этим обусловлено ещё одно название данного класса углеводородов — нафтены. Из циклогексана получают капролактам — исходное вещество для синтеза капрона. Циклопропан применяется в медицине как обезболивающее средство.