Химия. 10 класс

Установление строения химического соединения является предметом научного исследования. Сложность данной проблемы зависит от сложности строения соединения. Первым этапом исследования, как правило, является определение молекулярной формулы вещества. Рассмотрим некоторые способы установления формул органических веществ на достаточно простых примерах.

Пример 1. Более двух столетий назад химики уже умели определять качественный и количественный состав веществ. Например, было известно, что в состав одного из органических веществ входят углерод и водород, причём массовая доля углерода составляет 75 %, а водорода — 25 %. То есть в 100 г вещества содержится 75 г углерода и 25 г водорода. Используя эти данные, определите формулу органического вещества.

Поскольку неизвестное органическое вещество состоит только из углерода и водорода, то его молекулярную формулу можно представить в виде C_xH_y. Таким  образом, решение задачи сводится к нахождению индексов   x и y в формуле вещества. Индексы x и y в формуле показывают количества атомов углерода и водорода в молекуле органического вещества, поэтому на первом этапе решения подобных задач необходимо найти простейшее целочисленное соотношение между количеством атомов углерода и водорода в неизвестном веществе:

x : y = n(C) : n(H).

По условию, масса атомов углерода равна 75 г, водорода — 25 г. Тогда:

Точность промежуточных вычислений должна соответствовать точности исходных данных, то есть промежуточные значения должны содержать не меньше значащих цифр, чем данные задачи.

Видно, что полученное соотношение не является целочисленным. Чтобы получить целочисленные значения индексов x и y, выполняют следующие действия: сначала все числа полученного соотношения делят на наименьшее (в одном случае уже будет единица), и при необходимости умножают полученные числа на натуральное число (2, 3 и т. д.) для получения целочисленного соотношения:

Тогда формула соединения — CH₄. Это вещество нам хорошо известно, оно называется метан.

О т в е т: СН₄.

Пример 2. Некоторое органическое вещество состоит из углерода и водорода. Массовая доля углерода в веществе составляет 82,8 %. Установите молекулярную формулу вещества.

Поскольку неизвестное органическое вещество состоит только из углерода и водорода, то его формула — C_xH_y.  В  условии  задачи  даны  массовые доли элементов в веществе. В таких случаях при решении задачи удобно рассмотреть определённую массу вещества, которую обычно принимают равной 100 г. В этом случае массовые доли элементов будут совпадать по величине с их массами. Тогда простейшее целочисленное соотношение индексов в формуле вещества:

Следовательно, простейшая формула органического вещества — С₂Н₅. Устойчивого органического вещества с такой формулой не существует. Действительно, формула С₂Н₅ соответствует этильному радикалу. Чтобы определить истинную формулу органического вещества, будем учитывать, что удвоение, утроение и т. д. индексов в формуле не изменяет соотношение между ними. Удвоив индексы в простейшей формуле С₂Н₅, получим формулу С₄Н₁₀. Эта формула соответствует углеводороду бутану. Таким образом, истинная формула вещества — С₄Н₁₀.

О т в е т: С₄Н₁₀.

В рассмотренных примерах для определения формулы органического вещества нам было достаточно знать лишь массовые доли элементов в веществе. В то же время, в некоторых случаях, зная лишь массовые доли элементов в веществе, можно определить только простейшую, но не истинную формулу. В таких случаях для установления истинной формулы необходимы дополнительные данные. Как правило, это сведения о молярной массе соединения.

Пример 3. Молярная масса углеводорода равна 42 г/моль. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 85,7 %. Установите молекулярную формулу углеводорода.

Формула углеводорода — C_xH_y. Найдём простейшее целочисленное соотношение индексов в формуле вещества:

Следовательно, простейшая формула углеводорода — СН₂. Удвоив индексы в простейшей формуле СН₂, получим формулу С₂Н₄. Эта формула соответствует углеводороду этилену. Если утроить индексы в простейшей формуле СН₂, то получится формула С₃Н₆. Данная формула соответствует углеводороду пропилену. То есть, найденному соотношению индексов соответствует множество веществ, поэтому в данном случае, используя лишь массовые доли элементов, невозможно установить истинную формулу вещества.

Для установления истинной формулы сравним молярную массу углеводорода с молярной массой простейшей формулы CH₂:

Следовательно, чтобы получить истинную формулу, необходимо увеличить индексы в простейшей формуле CH₂ в 3 раза. Тогда  истинная формула углеводорода — C₃H₆.

О т в е т: С₃Н₆.

В составе органических соединений, наряду с углеродом и водородом, часто присутствует кислород. Выведем молекулярную формулу кислородсодержащего соединения.

Пример 4. Установите простейшую формулу вещества, содержащего 37,50 % углерода, 12,50 % водорода и 50,00 % кислорода (по массе).

Простейшее целочисленное соотношение индексов в формуле вещества:

Простейшая формула вещества СН₄О. Этой молекулярной формуле соответствует метиловый спирт .

О т в е т: СН₄О или .

В рассмотренных примерах для установления формул мы использовали сведения о массовых долях элементов в веществе. Формулу органического вещества можно вывести также на основании данных эксперимента по сжиганию определённой массы органического вещества.

Пример 5. В результате сжигания 1,50 г органического вещества получено 2,20 г углекислого газа и 0,90 г воды. Молярная масса вещества равна 60 г/моль. Установите формулу вещества.

Поскольку при сжигании вещества образовались только углекислый газ и вода, то в состав вещества могли входить лишь атомы углерода, водорода и кислорода. Тогда формула вещества — C_xH_yO_z. Соотношение индексов в формуле будем находить из условия:

x : y : z = n(C) : n(H) : n(O).

Составим схему реакции:

Из схемы реакции видно, что углерод из органического вещества переходит в CO₂, водород — в H₂O. Таким образом количества углерода  и водорода в CO₂ и H₂O будут такими же, как в органическом веществе.

Найдём количество углерода в CO₂:

В молекуле воды содержится два атома водорода, следовательно, количество (моль) водорода в два раза больше количества воды:

Определим количество (моль) атомов кислорода в веществе. Для этого рассчитаем массы углерода и водорода в данной порции вещества:

Рассчитаем массу и количество кислорода в веществе:

Простейшее целочисленное соотношение индексов в формуле вещества:

x : y : z = n(C) : n(H) : n(O) = 0,05 : 0,1 : 0,05 = 1 : 2 : 1.

Таким образом, простейшая формула органического вещества     СН₂O.

Для установления истинной формулы сравним молярную массу вещества с молярной массой простейшей формулы — CH₂O:

Следовательно, чтобы получить истинную формулу, необходимо увеличить индексы в простейшей формуле CH₂O в два раза. Тогда истинная формула вещества — C₂H₄O₂. Одним из веществ, имеющих такую молекулярную формулу, является уксусная кислота СН₃ — СООН.