Химия. 10 класс

В предыдущем параграфе мы рассмотрели структурные формулы некоторых алканов. Структурные формулы отражают не только состав, но и последовательность соединения атомов в молекуле. В то же время структурные формулы могут не показывать пространственного строения молекулы.

Например, структурную формулу метана часто изображают следующим образом:

Экспериментально установлено, что молекула метана не является плоской, а имеет форму правильного тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах — атомы водорода:

Угол  между связями (валентный угол) в молекуле метана равен 109°28'. В структурной формуле метана связи часто изображают под углом 90°.

Возможны и другие варианты, например:

Все эти варианты структурных формул являются правильными, так как верно отображают последовательность соединения атомов в молекуле.

Рассмотрим строение молекулы метана более подробно. Образование связей в молекулах происходит в результате перекрывания атомных орбиталей. Строение электронной оболочки атома углерода в возбуждённом состоянии показывает электронно-графическая схема:

В возбуждённом состоянии у атома  углерода  имеется  один  электрон  на s-орбитали и три электрона на р-орбиталях. При образовании ковалентных связей с атомами водорода возможны два способа перекрывания электронных облаков (рис. 7.2 и 7.3).

При образовании ковалентных связей в молекуле метана четыре валентные орбитали атома углерода смешиваются и образуют четыре орбитали одинаковой формы (гибридные орбитали):

Рассмотрим, как располагаются четыре гибридные орбитали атома углерода в пространстве. Электронные облака имеют отрицательный заряд, следовательно, гибридные орбитали должны располагаться таким образом, чтобы электростатическое отталкивание одноименно заряженных электронов было наименьшим. Данному условию отвечает расположение гибридных орбиталей под углом 109°28' (рис. 7.5):

Эти выводы подтверждаются результатами исследования с помощью физико-химических методов. Действительно, молекула метана имеет тераэдрическую форму, угол между связями  составляет 109°28' (рис. 7.6).

Из схемы перекрывания электронных облаков в молекуле метана видно, что гибридные электронные облака атома углерода вытянуты к атомам водорода. Такие облака могут сильнее перекрываться с электронными облаками атомов водорода и, следовательно, образовывать более прочные связи.

В sp³-гибридизации участвуют четыре орбитали атома углерода — одна s- и три p-орбитали. sp³-Гибридные орбитали располагаются в пространстве под углом 109°28'.

Молекулы других алканов так же, как и молекула метана, построены из sp³-гибридных атомов углерода. Каждый sp³-гибридный атом углерода образует четыре ковалентные связи. Угол между этими связями приблизительно равен 109°(рис. 7.7).

Пространственное строение молекул органических соединений можно наглядно отобразить с помощью шаростержневых моделей.

Моделями атомов углерода являются шарики серого цвета с четырьмя отверстиями; моделями атомов водорода — шарики белого цвета с одним отверстием. Модели ковалентных химических связей — пластмассовые стержни. На рисунке 7.8 показаны шаростержневые модели молекул метана, пропана и н-бутана.

Видно, что атомы углерода в молекулах пропана и н-бутана не лежат на одной прямой. Например, углеродная цепь молекулы н-бутана имеет форму ломаной линии. Это объясняется тем, что угол между связями  в молекулах алканов приблизительно равен 109°.

Для изображения структуры алканов и других органических веществ часто используют формулы, в которых вообще не указываются химические символы углерода и водорода. Формулы алканов в этом случае представляют собой ломаные линии, отображающие углеродный скелет молекулы. Такие формулы называются скелетными формулами. Очевидно, что скелетные формулы можно записывать для алканов, начиная с этана, при этом формула этана имеет вид чёрточки, а формула пропана представляет собой ломаную линию, состоящую из двух прямых, и т. д.:

Скелетные формулы органических соединений широко используются, наряду с обычными структурными формулами. Преимущество данных формул — компактность и быстрота написания. Кроме этого, скелетные формулы, в отличие от структурных формул, дают представление о пространственном строении молекул органических соединений.