Химия. 10 класс

Теория строения органических веществ сформировалась во второй половине XIX века. К этому времени были получены и исследованы многие органические соединения, установлен их качественный и количественный состав, описаны свойства.

Так, в конце XVIII — начале XIX века были выделены важнейшие углеводороды (органические вещества, состоящие только из углерода и водорода) и установлены их молекулярные формулы. Однако оказалось, что знания молекулярных формул, отражающих только состав вещества, явно недостаточно для понимания строения и свойств органических соединений. Приведём примеры некоторых противоречий, заводивших в тупик учёных первой половины XIX века.

Пример 1. Молекулярные формулы простейших углеводородов метана, этана и пропана — CH₄, C₂H₆ и C₃H₈ соответственно.

К середине XIX века Э. Франкландом уже было предложено понятие валентности атомов, а А. Кекуле предположил, что атомы углерода четырёхвалентны. Если исходить из того, что водород одновалентен, то, рассматривая приведённые молекулярные формулы, можно ошибочно предположить, что только в метане CH₄ углерод имеет валентность, равную четырём, валентность углерода в этане C₂H₆ должна равняться трём, а в пропане C₃H₈ углерод должен иметь дробную валентность.

Пример 2. Одинаковую формулу C₄H₁₀ имеют два различных вещества.

Температура кипения одного из этих веществ равна –0,5 °С, тогда как температура кипения второго более чем на 11 °С ниже и составляет –12 °С. Накопление подобных необъяснимых на тот момент фактов стало предпосылкой создания новой теории — теории строения органических соединений. Её основные положения в середине XIX века сформулировал А. М. Бутлеров.

К тому времени было известно, что молекулы состоят из атомов, но учёные ещё не придавали значения тому, как атомы располагаются в молекуле, и считали, что познать  это  невозможно. А. М. Бутлеров высказал предположение о том,  что атомы в молекуле соединены в определённой последовательности, которую можно установить химическими методами и отразить в структурной формуле.

Сформулируем важнейшие положения теории строения органических соединений А. М. Бутлерова:

1. Атомы, входящие в состав органических соединений, связаны друг с другом в определённой последовательности в соответствии с их валентностью.
2. Свойства вещества зависят не только от того, атомы каких элементов и в каком количестве входят в состав молекул, но и от последовательности соединения атомов в молекулах.

Данная теория открыла путь к широкому распространению структурных формул для отображения строения органических веществ.

Используем положения теории А. М. Бутлерова для объяснения противоречий, описанных в примерах 1 и 2.

Сначала объясним строение молекул простейших углеводородов. Учитывая, что валентность углерода равна четырём, а валентность водорода — единице, структурная формула метана CH₄ следующая:

В молекуле этана C₂H₆ все атомы углерода и водорода входят в состав одной частицы. Для этого два атома углерода должны образовать друг с другом химическую связь. Оставшиеся три единицы валентности каждый атом углерода использует для соединения с тремя атомами водорода. Тогда структурная формула этана:

Аналогичные рассуждения для пропана C₃H₈ приводят к структурной формуле:

Как видно, во всех этих углеводородах углерод четырёхвалентен. Рассмотрим теперь, какое влияние на свойства веществ оказывает последовательность связывания атомов в молекуле на примере соединения с молекулярной формулой C₄H₁₀. Можно составить две цепи из четырёх атомов углерода: линейную и разветвлённую:

Таким образом, молекулярную формулу C₄H₁₀ имеют два вещества:

Так как н-бутан (н — сокращённое от нормальный) и изобутан являются разными веществами, они должны иметь различные свойства. Действительно, температура кипения н-бутана равна –0,5 °С, тогда как температура кипения изобутана равна –12 °С. Таким образом, теория Бутлерова позволила объяснить, почему соединения, имеющие совершенно одинаковый состав, могут обладать различными свойствами. Вещества, молекулы которых имеют одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение, называются изомерами.

Дальнейшее развитие науки только дополняло и совершенствовало теорию А. М. Бутлерова, показало её справедливость не только для органических, но и для неорганических соединений. Структурные формулы, впервые предложенные А. М. Бутлеровым, и сегодня с успехом  используются для отображения строения молекул как органических, так и неорганических соединений.

Значение теории состоит в систематизации огромного фактического материала, что дало возможность целенаправленного синтеза новых веществ  с заданными свойствами.