Биология. 11 класс

Углеводы — органические соединения, состав которых, как правило, можно выразить формулой C_n(H₂O)_m, где n и m равны трем и более. Таким образом, соотношение атомов водорода и кислорода в молекулах большинства углеводов такое же, как и в воде (2 : 1), что и отражено в названии этих веществ. Однако известны углеводы, состав которых не соответствует приведенной формуле.

Основные группы углеводов. Самыми простыми по структуре углеводами являются моносахариды. Все они представляют собой низкомолекулярные соединения, которые хорошо растворяются в воде и обладают сладким вкусом. Количество атомов углерода в молекулах моносахаридов варьирует от 3 до 9. Наиболее распространены в природе пятиуглеродные моносахариды (С₅) — пентозы и шестиуглеродные (С₆) — гексозы. *Из курса химии вы знаете, что в растворе молекулы моносахаридов обычно существуют не в линейной форме, а в циклической. При замыкании в цикл образуются как α-, так и β-формы моносахаридов (вспомните, чем они отличаются).*

Из пентоз самое важное биологическое значение имеют дезоксирибоза и рибоза (рис. 5.1). Дезоксирибоза входит в состав нуклеотидов ДНК (дезоксирибонуклеиновой кислоты). Рибоза является компонентом нуклеотидов РНК (рибонуклеиновой кислоты) и АТФ. *Кроме того, она входит в состав витамина B₂ и ряда коферментов (например, НАД, НАДФ, ФАД, кофермента А), играющих ключевую роль в процессах клеточного дыхания, брожения, фотосинтеза и др.*

*К пятиуглеродным сахарам относится также рибулоза. Производные этого моносахарида участвуют в важных биохимических процессах. Так, рибулозо-5-фосфат является одним из промежуточных продуктов биологического окисления глюкозы. Рибулозо-1,5-дифосфат (РДФ) служит акцептором углекислого газа в процессе фотосинтеза, что лежит в основе фиксации углерода, необходимого для синтеза органических соединений автотрофными организмами.*

Для живых организмов наиболее важными гексозами являются глюкоза, галактоза и фруктоза (см. рис. 5.1). Они имеют общую формулу С₆Н₁₂О₆, но различаются структурой молекул, т. е. являются изомерами.

Глюкоза — основной продукт фотосинтеза и главный источник энергии для клеток. В живых организмах она содержится как в виде собственно моносахарида, так и в составе углеводов более сложного строения — олигосахаридов и полисахаридов. Много глюкозы присутствует в ягодах, фруктах, мёде. В крови человека ее содержание в норме составляет около 0,1 %, этот уровень поддерживается гормонами (вспомните, какими).

Сладкие плоды растений и мёд богаты не только глюкозой, но и фруктозой. В зрелых арбузах, яблоках, грушах ее содержится примерно в 2 раза больше, чем глюкозы. Среди всех моносахаридов фруктоза обладает самым сладким вкусом. В клетках она находится как в свободном виде, так и в составе олиго- и полисахаридов. Галактоза также входит в состав некоторых олиго- и полисахаридов.

*Олигосахариды — соединения, состоящие из 2—10 остатков моносахаридов (одинаковых или разных). Связи между остатками моносахаридов называются гликозидными. Соединение двух моносахаридов чаще всего происходит при участии их гидроксильных групп. При этом выделяется молекула воды, и между остатками моносахаридов формируется кислородный мостик. В некоторых случаях образование гликозидной связи происходит с участием других функциональных групп. При этом молекулы могут соединяться, например, через атомы азота или серы.

Олигосахариды, в состав которых входят два остатка моносахаридов, называют дисахаридами.* Дисахариды, так же как и моносахариды, легко растворимы в воде и имеют сладкий вкус. К числу самых распространенных дисахаридов относятся мальтоза, лактоза и сахароза (рис. 5.2).

Мальтоза (солодовый сахар) является промежуточным продуктом ферментативного расщепления крахмала и гликогена в пищеварительной системе животных. Далее фермент мальтаза расщепляет ее до глюкозы. Гидролиз крахмала происходит и при прорастании семян растений. Особенно богаты мальтозой прорастающие зерна злаков (солод). Лактоза (молочный сахар) — важный компонент молока. Она является главным источником энергии для детенышей млекопитающих. Сахароза (тростниковый сахар) наиболее распространена в растениях. Она служит транспортной формой продуктов фотосинтеза и может накапливаться как запасное питательное вещество. Этот дисахарид в больших количествах содержится в побегах сахарного тростника и корнеплодах сахарной свеклы.

Полисахариды — *регулярные* биополимеры, молекулы которых состоят из большого количества (до десятков и даже сотен тысяч) моносахаридных остатков. В состав полисахарида могут входить остатки одного или разных моносахаридов. Полисахариды различаются не только составом, но и длиной полимерных цепей. Кроме того, их молекулы могут иметь линейную или разветвленную структуру.

С увеличением числа мономерных звеньев уменьшается растворимость углеводов и исчезает их сладкий вкус. Поэтому полисахариды не обладают сладким вкусом и практически нерастворимы в воде. В живой природе наиболее важную роль играют такие полисахариды как крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин.

Крахмал представляет собой смесь полисахаридов. Примерно на 80 % (по массе) он состоит из разветвленного амилопектина и на 20 % из амилозы, имеющей линейную структуру (рис 5.3). Оба этих полисахарида образованы остатками α-глюкозы. Крахмал откладывается в клетках растений и некоторых водорослей в качестве запасного (резервного) питательного вещества. Большое количество крахмала запасается в клубнях, плодах и семенах. Зерна злаков (риса, пшеницы, кукурузы и др.) могут содержать до 80 % крахмала, в клубнях картофеля его массовая доля достигает 25 %.

Резервным полисахаридом животных и грибов является гликоген. У животных он откладывается преимущественно в клетках печени и мышцах. Гликоген, так же как амилоза и амилопектин, состоит из остатков α-глюкозы. Однако молекулы гликогена разветвлены сильнее, чем молекулы амилопектина (см. рис. 5.3).

Целлюлоза (клетчатка) — основной структурный компонент клеточных стенок растений и ряда водорослей. Она обладает высокой прочностью, не растворяется ни в воде, ни в органических растворителях. Много клетчатки содержится в древесине, а в волокнах хлопчатника ее массовая доля достигает 95 %. Целлюлоза представляет собой линейный полимер (см. рис. 5.3). *В отличие от крахмала и гликогена ее цепи построены из остатков β-глюкозы.*

Таким образом, амилопектин, амилоза, гликоген и целлюлоза являются полимерами глюкозы. Общую формулу этих полисахаридов можно записать в виде (С₆Н₁₀О₅)_n, где n — количество мономерных звеньев.

*Полисахарид хитин не соответствует этой формуле, т. к. его мономером является не глюкоза, а ее производное — N-ацетилглюкозамин (рис. 5.4). Следовательно, в состав хитина, кроме углерода, водорода и кислорода, входит также азот.* Это прочный полисахарид линейной структуры. Хитин является важным компонентом кутикулы членистоногих и клеточных стенок многих грибов.

*Молекулы полисахаридов могут приобретать определенную пространственную конфигурацию. Так, цепочки амилозы закручиваются в спирали, каждый виток которых содержит по шесть остатков глюкозы. Молекулы амилопектина также приобретают спиральную форму, но не на всем своем протяжении, а лишь на неразветвленных участках. В точках ветвления образованию спирали препятствуют боковые цепи. По этой причине спиральная конфигурация не характерна для такого сильно разветвленного полисахарида, как гликоген.

Спирали амилозы и амилопектина имеют внутреннюю полость, в которую могут проникать молекулы воды и других веществ. Молекулы йода по своим размерам очень точно соответствуют этим полостям. Проникая в них, йод образует с амилозой и амилопектином соединения сложного строения, имеющие характерную окраску (синюю — с амилозой, фиолетовую — с амилопектином). На этом основана качественная реакция на крахмал.

В молекулах, образованных остатками α-моносахаридов, наблюдается свободное вращение вокруг гликозидных связей. В цепочках целлюлозы, образованных β-глюкозой, вращение вокруг гликозидных связей ограничено. Это создает благоприятные условия для формирования множества водородных связей между молекулами целлюлозы. В результате они располагаются параллельно друг другу и объединяются в прочные фибриллы — волокна, составляющие каркас клеточной стенки растений.

Сходная конфигурация характерна и для хитина. Его параллельные цепи также соединяются межмолекулярными водородными связями, что приводит к формированию фибрилл.*

Углеводы способны образовывать соединения с другими органическими веществами, например с белками — гликопротеины, с липидами — гликолипиды и т. д.

*Основу клеточной стенки большинства бактерий составляет пептидогликан муреин. Линейные цепи муреина состоят из чередующихся остатков двух производных глюкозы — N-ацетилглюкозамина и N-ацетилмурамовой кислоты, соединенных гликозидными связями. При этом параллельно расположенные полисахаридные цепи сшиваются друг с другом короткими пептидными мостиками между остатками N-ацетилмурамовой кислоты (рис. 5.5). Благодаря поперечным сшивкам молекула муреина представляет собой трехмерную сеть, своего рода мешок, окружающий бактериальную клетку.*

*Действие ряда антибактериальных средств основано на разрушении структуры муреина или подавлении его синтеза. Например, лизоцим расщепляет гликозидные связи между остатками N-ацетилглюкозамина и N-ацетилмурамовой кислоты, что в итоге вызывает гибель бактерий.*