Хімія. 10 клас

У папярэднім параграфе мы разгледзелі структурныя формулы некаторых алканаў. Структурныя формулы адлюстроўваюць не толькі састаў, але і паслядоўнасць злучэння атамаў у малекуле. У той жа час структурныя формулы могуць не паказваць прасторавай будовы малекулы.

Напрыклад, структурную формулу метану часта адлюстроўваюць наступным чынам:

Эксперыментальна ўстаноўлена, што малекула метану не з’яўляецца плоскай, а мае форму правільнага тэтраэдра, у цэнтры якога знаходзіцца атам вугляроду, а ў вяршынях — атамы вадароду:

Вугал паміж сувязямі (валентны вугал) у малекуле метану роўны 109°28′.

У структурнай формуле метану сувязі часта адлюстроўваюць пад вуглом 90°. Магчымы і іншыя варыянты, напрыклад:

Усе гэтыя варыянты структурных формул з’яўляюцца правільнымі, так як дакладна адлюстроўваюць паслядоўнасць злучэння атамаў у малекуле.

Разгледзім будову малекулы метану больш падрабязна. Утварэнне сувязей у малекулах адбываецца ў выніку перакрывання атамных арбіталей. Будову электроннай абалонкі атама вугляроду ва ўзбуджаным стане паказвае электронна-графічная схема:

Ва ўзбуджаным стане ў атама вугляроду маецца адзін электрон на s-арбіталі і тры электроны на р-арбіталях. Пры ўтварэнні кавалентных сувязей з атамамі вадароду магчымы два спосабы перакрывання электронных воблакаў (мал. 7.2 і 7.3).

Сувязь, утвораная ў выніку перакрывання 2s-арбіталі атама вугляроду і 1s-арбіталі атама вадароду (мал. 7.2), павінна адрознівацца ад трох іншых сувязей, якія ўтвараюцца ў выніку перакрывання 2p-арбіталей атама вугляроду і 1s-арбіталі атама вадароду (мал. 7.3). У рэчаіснасці ўсе чатыры сувязі ў малекуле метану цалкам аднолькавыя. Для тлумачэння гэтага факту выкарыстоўваюцца ўяўленні аб гібрыдызацыі атамных арбіталей.

Пры ўтварэнні кавалентных сувязей у малекуле метану чатыры валентныя арбіталі атама вугляроду змешваюцца і ўтвараюць чатыры арбіталі аднолькавай формы (гібрыдныя арбіталі):

Разгледзім, як размяшчаюцца чатыры гібрыдныя арбіталі атама вугляроду ў прасторы. Электронныя воблакі маюць адмоўны зарад, таму гібрыдныя арбіталі павінны размяшчацца такім чынам, каб электрастатычнае адштурхоўванне аднайменна зараджаных электронаў было найменшым.

Дадзенай умове адпавядае размяшчэнне гібрыдных арбіталей пад вуглом 109°28′ (мал. 7.5).

Гэтыя вывады пацвярджаюцца вынікамі даследавання з дапамогай фізікахімічных метадаў. Сапраўды, малекула метану мае тэтраэдрычную форму, вугал паміж сувязямі С Н складае 109°28′ (мал. 7.6).

Са схемы перакрывання электронных воблакаў у малекуле метану відаць, што гібрыдныя электронныя воблакі атама вугляроду выцягнуты да атама вадароду. Такія воблакі могуць мацней перакрывацца з электроннымі воблакамі атамаў вадароду і, такім чынам, утвараць больш трывалыя сувязі.

Прасторавую будову малекул арганічных злучэнняў можна наглядна адлюстраваць з дапамогай шарастрыжнёвых мадэлей. Мадэлямі атамаў вугляроду з’яўляюцца шарыкі шэрага колеру з чатырма адтулінамі; мадэлямі атамаў вадароду — шарыкі белага колеру з адной адтулінай. Мадэлі кавалентных хімічных сувязей — пластмасавыя стрыжні. На малюнку 7.8 паказаны шарастрыжнёвыя мадэлі малекул метану, прапану і н-бутану.

Бачна, што атамы вугляроду ў малекулах прапану і н-бутану не ляжаць на адной прамой. Напрыклад, вугляродны ланцуг малекулы н-бутану мае форму ломанай лініі. Гэта тлумачыцца тым, што вугал паміж сувязямі C C C у малекулах алканаў прыблізна роўны 109°.

Для адлюстравання структуры алканаў і іншых арганічных рэчываў часта выкарыстоўваюць формулы, у якіх наогул не паказваюцца хімічныя сімвалы вугляроду і вадароду. Формулы алканаў у гэтым выпадку ўяўляюць сабой ломаныя лініі, якія адлюстроўваюць вугляродны шкілет малекулы. Такія формулы называюцца шкілетнымі формуламі. Відавочна, што шкілетныя формулы можна запісваць для алканаў пачынаючы з этану, пры гэтым формула этану мае выгляд рысачкі, а формула прапану ўяўляе сабой ломаную лінію, якая складаецца з двух прамых, і г. д.:

Шкілетныя формулы арганічных злучэнняў шырока выкарыстоўваюцца разам са звычайнымі структурнымі формуламі. Перавага дадзеных формул — кампактнасць і хуткасць напісання. Акрамя гэтага, шкілетныя формулы, у адрозненне ад звычайных структурных формул, даюць уяўленне аб прасторавай будове малекул арганічных злучэнняў.