§ 39. Жиры
Строение. Физические свойства
Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводами и белками, они входят в состав всех живых организмов.
Основу жиров составляют сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и карбоновых кислот. Такие сложные эфиры называются триглицеридами.
Общая формула триглицеридов:
Символами R1, R2 и R3 обозначены углеводородные радикалы, которые входили в состав карбоновых кислот. Углеводородные радикалы в составе молекулы триглицерида могут быть одинаковыми или разными. Например, если триглицерид образован остатками стеариновой кислоты, то он называется тристеарат глицерина:Приведём формулу триглицерида, содержащего два остатка пальмитиновой и один остаток олеиновой кислоты:
Жир является смесью различных триглицеридов. Таким образом, свойства жира во многом зависят от строения карбоновых кислот, остатки которых входят в состав триглицеридов, а также от относительного содержания этих остатков в жире. Чаще всего в состав жиров входят остатки следующих кислот: пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой, линоленовой. В таблице 39.1 приведены формулы и температуры плавления этих кислот.
Таблица 39.1. Формулы, названия и температуры плавления высших жирных карбоновых кислот
Название |
Формула |
Класс |
tпл, °С |
Пальмитиновая кислота |
С15Н31—СООН |
насыщенные |
63 |
Стеариновая кислота |
С17Н35—СООН |
70 |
|
Олеиновая кислота |
С17Н33—СООН |
ненасыщенные |
14 |
Линолевая кислота |
С17Н31—СООН |
–5 |
|
Линоленовая кислота |
С17Н29—СООН |
–11 |
Как видно из данных таблицы, ненасыщенные кислоты имеют более низкие температуры плавления, чем насыщенные. Поэтому жиры, содержащие большое количество остатков ненасыщенных карбоновых кислот, будут жидкими. Такие жиры имеют растительное происхождение и называются растительными маслами. Жиры, содержащие большое количество остатков насыщенных карбоновых кислот, — твёрдые. Это животные жиры.
В таблице 39.2 приведено примерное содержание остатков насыщенных и ненасыщенных карбоновых кислот в различных жидких и твёрдых жирах.
Таблица 39.2. Примерное содержание остатков карбоновых кислот (в % по массе) в составе жиров
Название жира |
Остатки насыщенных кислот |
Остатки ненасыщенных кислот |
|||
пальмитиновой |
стеариновой |
олеиновой |
линолевой |
линоленовой |
|
Оливковое масло |
5 |
3 |
78 |
10 |
< 1 |
Подсолнечное масло |
4 |
4 |
34 |
54 |
< 1 |
Говяжий жир |
28 |
24 |
40 |
3 |
1 |
Бараний жир |
27 |
26 |
35 |
4 |
3 |
Как видно из таблицы 39.2, в оливковом и подсолнечном масле (растительные жиры) большое содержание остатков ненасыщенных кислот — более 85 %. Содержание остатков насыщенных кислот в этих жирах невелико — менее 10 %. В говяжьем и бараньем жире (животные жиры), наоборот, большое содержание остатков насыщенных кислот — более 50 %.
Наличие большого количества остатков ненасыщенных кислот в растительных жирах обусловливает особую ценность их в качестве компонентов здорового питания. В живом организме присутствие этих веществ блокирует вредные процессы с участием свободных радикалов за счёт наличия реакционноспособных двойных связей C C. Это препятствует преждевременному старению и предотвращает развитие многих болезней. Поэтому один из принципов здорового питания — употребление в пищу преимущественно не животных, а растительных жиров (оливкового, подсолнечного и др. масел).
Жиры нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях.