§ 26. Взаимосвязь между углеводородами и спиртами
Взаимосвязь между углеводородами и спиртами
В органической химии вещества классифицируют в зависимости от строения их молекул.
Простейшими по составу органическими соединениями являются углеводороды. Молекулы углеводородов состоят только из двух элементов: углерода и водорода. К углеводородам относятся алканы, алкены, алкадиены, алкины и арены. В молекулах алканов содержатся только одинарные связи. В молекулах алкенов имеется одна двойная связь, в молекулах алкадиенов — две двойные связи. Молекулы алкинов содержат одну тройную связь. Ароматические углеводороды содержат в молекулах бензольное кольцо (табл. 26.1).
Таблица 26.1. Классы углеводородов
Название класса |
Структурная формула представителя класса |
Общая формула |
Алканы |
CnH2n+2 |
|
Алкены |
CnH2n |
|
Алкины |
|
CnH2n–2 |
Алкадиены |
CnH2n–2 |
|
Арены |
CnH2n–6 |
Знание химических свойств органических веществ позволяет предложить способы получения соединений одного класса из соединений другого класса. Например, алканы можно получить из алкенов и алкинов при помощи реакции гидрирования:
Приведём примеры задач, которые можно решить, используя знания о взаимосвязи соединений различных классов.
Пример 1. Предложите способ получения этилового спирта из этана. Напишите уравнения соответствующих реакций, укажите условия их протекания.
Рассмотрим структурные формулы этана и этилового спирта:
Видно, что этиловый спирт можно рассматривать как продукт замещения атома водорода в молекуле этана на гидроксильную группу —OH. Однако мы не знаем химических реакций, позволяющих непосредственно заместить атом водорода в молекуле углеводорода на гидроксильную группу. Следовательно, для получения этанола из этана потребуется несколько стадий.
На первой стадии получим из этана бромэтан:
В отличие от атома водорода, атом брома в молекуле бромэтана может быть замещён на группу —OH действием водного раствора щёлочи:
Пример 2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить этиловый спирт из метана.
Рассмотрим структурные формулы метана и этилового спирта:В молекуле этилового спирта содержится два атома углерода, в то время как в молекуле метана — только один. Следовательно, сначала необходимо превратить метан в органическое вещество, содержащее два атома углерода в молекуле. Такое превращение происходит при пиролизе метана:
В результате реакции образуется ацетилен. В молекуле ацетилена имеется два атома углерода. Однако мы не знаем способов получения этилового спирта непосредственно из ацетилена, поэтому на следующей стадии осуществим гидрирование ацетилена до этилена:
Присоединением воды к этилену получим этиловый спирт:
Пример 3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить 1,2-дихлорпропан из пропанола-2.
Рассмотрим структурные формулы пропанола-2 и 1,2-дихлорпропана:
1,2-Дихлопропан можно получить присоединением хлора к пропилену.
Пропилен можно получить отщеплением молекулы воды от пропанола-2. Таким образом на первой стадии получаем из пропанола-2 пропилен:
На следующей стадии получаем 1,2-дихлорпропан присоединением хлора к пропилену:
Знание химических свойств органических веществ позволяет предложить способы получения соединений одного класса из соединений другого класса. Насыщенные спирты можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода в молекулах алканов на гидроксильные группы —OH. Однако осуществить непосредственное замещение атома водорода в молекуле алкана на гидроксильную группу довольно трудно. На практике получение спиртов из алканов можно осуществить через галогенпроизводные или через ненасыщенные углеводороды. |