§ 24. Химические свойства, получение и применение спиртов
Химические свойства, получение и применение спиртов
Многие химические свойства спиртов определяются наличием в их молекулах гидроксильной группы, поэтому гидроксильную группу называют функциональной.
Рассмотрим химические свойства насыщенных одноатомных спиртов.
1. Взаимодействие со щелочными металлами
Если в стаканчик с этиловым спиртом поместить кусочек натрия, начнётся бурная реакция, сопровождающаяся выделением водорода:
В этой реакции происходит замещение атома водорода гидроксильной группы атомом металла.
Так же реагируют с натрием и другие спирты. Приведём уравнение реакции пропанола-1 с натрием:
При взаимодействии с активными металлами спирты проявляют кислотные свойства. Кислотные свойства спиртов выражены очень слабо (слабее, чем у воды!), поэтому спирты не изменяют окраску индикаторов, не реагируют со щелочами и могут взаимодействовать только с самыми активными металлами, например со щелочными металлами натрием и калием.
Продукты замещения атома водорода гидроксильной группы спирта атомом металла называются алкоголятами. Приведём названия некоторых алкоголятов:
Алкоголяты представляют собой твёрдые солеподобные вещества. Они разлагаются водой с образованием спирта и щёлочи:
2. Взаимодействие с галогеноводородами
Спирты взаимодействуют с галогеноводородами (HCl, HBr, HI). При этом гидроксильная группа замещается на галоген. Приведём уравнение реакции этилового спирта с бромоводородом: 
Так же реагируют с галогеноводородами и другие спирты. Например, при взаимодействии пропанола-2 с хлороводородом происходит замещение гидроксильной группы и образуется 2-хлорпропан: 
3. Дегидратация. Отщепление воды
При нагревании с сильными водоотнимающими средствами, такими как концентрированная серная кислота, от спиртов отщепляется молекула воды. Реакция отщепления молекулы воды называется реакцией дегидратации (§ 16).
В данных реакциях от одной молекулы спирта отщепляется одна молекула воды. Такая реакция называется внутримолекулярной дегидратацией. В результате внутримолекулярной дегидратации спиртов образуются алкены.
При менее сильном нагревании одна молекула воды может отщепляться от двух молекул спирта: 
Эта реакция называется межмолекулярной дегидратацией.
В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры. Строение простых эфиров можно выразить следующей формулой: R—O—R'. Углеводородные радикалы в молекуле простого эфира могут быть одинаковыми или различными. Простые эфиры изомерны спиртам (§ 22).
Продукт реакции межмолекулярной дегидратации этилового спирта — диэтиловый эфир — представляет собой бесцветную жидкость со специфическим запахом и низкой температурой кипения (tкип = 35 °С). Он используется в медицинской практике для наркоза и дезинфекции кожи при проведении инъекций.
Приведём уравнение реакции межмолекулярной дегидратации метанола:
При этом образуется диметиловый эфир — газообразное при нормальных условиях вещество с температурой кипения –25 °С.
Обратите внимание, что температуры кипения простых эфиров намного ниже, чем изомерных спиртов. На рисунке 24.1 изображены шаростержневые модели молекул этанола и диметилового эфира и указаны их температуры кипения.
Этанол и диметиловый эфир являются изомерами, их молекулы имеют примерно одинаковые размеры, поэтому, казалось бы, температуры кипения должны быть близки. Тем не менее, температура кипения этанола более чем на 100° С выше температуры кипения диметилового эфира. Напомним, что высокие температуры кипения спиртов объясняются образованием водородных связей между их молекулами. Водородная связь образуется между атомом водорода гидроксильной группы одной молекулы спирта и атомом кислорода другой молекулы. Между молекулами простых эфиров водородные связи не образуются, так как в молекулах простых эфиров нет гидроксильных групп.
4. Окисление
Спирты горят при поджигании, в этом мы можем убедиться, зажигая спиртовку:
В результате образуются углекислый газ и вода. Такая реакция называется полным окислением.
Окисление этанола
оксидом меди(II)
Возможно и неполное окисление спиртов. Его можно осуществить следующим образом. Нагреем в пламени спиртовки медную проволоку до красного каления. При этом блестящая поверхность проволоки покроется чёрным налётом оксида меди(II) вследствие окисления меди:
После этого раскалённую проволоку быстро поместим в стакан с небольшим количеством этилового спирта. Проволока при этом опять становится блестящей (видео 24.1). Это свидетельствует о том, что из чёрного оксида меди(II) образовалась медь. То есть произошло восстановление оксида меди(II). Восстановителем является этиловый спирт. В ходе реакции он окисляется до уксусного альдегида: 
вторичных спиртов
Уксусный альдегид имеет яблочный запах, который ощущается при проведении описанного эксперимента.
С окислением вторичных спиртов вы можете познакомиться, перейдя по ссылке в QR-коде.