Химия. 10 класс

Вы уже знакомы со спиртами и альдегидами — органическими соединениями, молекулы которых содержат гидроксильные и альдегидные группы. Наличие этих групп обусловливает характерные химические свойства указанных классов соединений, поэтому данные группы называют функциональными.

В молекулах карбоновых кислот содержится карбоксильная функциональная группа:Как видно, карбоксильная группа сочетает в себе карбонильную и гидроксильную группы:

Название «карбоксильная группа» также является сочетанием названий этих двух групп.

Формула карбоксильной группы в сокращённом виде: —СООН.

В молекуле простейшей карбоновой кислоты, карбоксильная группа связана с атомом водорода:Это соединение называется муравьиная кислота. Шаростержневая модель молекулы муравьиной кислоты:

В молекуле ближайшего гомолога муравьиной кислоты карбоксильная группа связана с метильным радикалом:

Название этого соединения вам хорошо знакомо — это уксусная кислота. Шаростержневая модель молекулы уксусной кислоты:

Составим общую формулу гомологов уксусной кислоты. В молекулах таких кислот группа —COOH соединена с алкильным радикалом или водородом. Общая формула алкильных радикалов C_nH_2n+1 . Тогда общая формула гомологов уксусной кислоты:  

Обратите внимание, что для муравьиной кислоты n = 0.

В рассмотренных кислотах углеводородный радикал не содержит кратных связей. Такие карбоновые кислоты называются насыщенными.

Углеводородный радикал карбоновых кислот может содержать одну или несколько кратных связей. Такие кислоты называются ненасыщенными карбоновыми кислотами. Простейшая ненасыщенная карбоновая кислота — акриловая. Её структурная формула:

Карбоновые кислоты, в молекулах которых имеются бензольные кольца, называются ароматическими карбоновыми кислотами. Простейшим представителем таких кислот является бензойная кислота:

Шаростержневая модель молекулы бензойной кислоты:Молекулы карбоновых кислот могут содержать не только одну, но и несколько карбоксильных групп. Число карбоксильных групп в молекуле карбоновой кислоты определяет её основность. Кислоты, содержащие одну карбоксильную группу, являются одноосновными — это муравьиная, уксусная, акриловая, бензойная и другие кислоты.

Простейшим представителем двухосновных карбоновых кислот является щавелевая кислота:

Щавелевая кислота содержится в листьях щавеля и поэтому получила такое название.

Ароматической двухосновной карбоновой кислотой является терефталевая кислота:

Терефталевая кислота используется в производстве синтетического волокна лавсан (§ 38).

Примером трёхосновной кислоты является лимонная кислота:

Она содержится в лимонах.

Многие карбоновые кислоты присутствуют в продуктах природного происхождения, этим обусловлены и их названия (рис. 31.1).