Химия. 10 класс

Алкены являются химически более активными веществами, чем алканы, поэтому в составе природных источников углеводородов (нефти и природном газе) их содержание невелико.

Основная область применения алкенов — получение полимеров посредством реакции полимеризации. Промышленное производство алкенов и полимеров на их основе занимает важное место в экономике многих стран.  В нашей стране полиэтилен и полипропилен получают в Новополоцке (ОАО «Нафтан»).

Рассмотрим способы получения этилена и других алкенов.

1. Дегидратация спиртов

Алкены можно получить в результате реакции отщепления воды от спиртов. Реакция отщепления молекулы воды называется реакцией дегидратации (приставка де- означает отщепление).

Этилен образуется в результате реакции дегидратации этилового спирта. Для этого смесь этилового спирта с концентрированной серной кислотой нагревают в пробирке с газоотводной трубкой (см. видео 15.1). При этом от молекулы спирта отщепляется молекула воды и образуется этилен. Уравнение реакции:

Выделяющийся этилен легко обнаружить с помощью качественных реакций на алкены. Если этилен пропустить через бромную воду либо разбавленный водный раствор перманганата калия, они обесцветятся.

В предыдущем параграфе мы изучали обратную реакцию — присоединение воды к молекуле этилена с образованием этилового спирта. Катализатором и прямой и обратной реакции является серная кислота, но условия их протекания различны. Для протекания реакции дегидратации требуется более высокая температура и концентрированная (практически не содержащая воды) серная кислота. Для реакции гидратации алкенов используют избыток воды. Напомним, что условия протекания реакции принято указывать над стрелкой в уравнении реакции. Из приведённого примера видно, что в зависимости от условий реакция может протекать в прямом либо   в обратном направлении. Поэтому следует обязательно указывать условия протекания химических реакций.

2. Дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов

Дегидрогалогенированием называется реакция отщепления галогеноводородов от молекул органических веществ. Таким способом можно получить алкены из галогенпроизводных алканов. При действии спиртового раствора щелочи от молекулы галогенпроизводного отщепляется молекула галогеноводорода и образуется алкен:

Вы можете познакомиться с другими методами получения алкенов, перейдя по ссылке в QR-коде.

3. Дегидрирование алканов

Дегидрированием называется реакция отщепления от органического вещества молекулы водорода (H₂). Два атома водорода отщепляются от двух соседних атомов углерода, при этом образуется алкен. Уравнение реакции дегидрирования этана:

Напомним, что над стрелкой в уравнении принято указывать условия протекания реакции. Большинство органических реакций не могут протекать при обычных условиях, поэтому следует обязательно указывать условия их протекания! Так, реакция дегидрирования алканов протекает при температуре около 500 °С и на катализаторе Cr₂O₃. В предыдущем параграфе мы изучали обратную реакцию — присоединение водорода к этилену. Напомним, что обратная реакция — гидрирование алкенов, протекает на платиновом или никелевом катализаторе при 100–200 °С.

Рассмотрим дегидрирование других алканов. В случае пропана реакция протекает согласно уравнению:

В данном случае может получиться только один алкен — пропен. При дегидрировании бутана образуется смесь алкенов: