§ 5. Вугляводы

Вугляводы — арганічныя злучэнні, састаў якіх, як правіла, можна выразіць формулай C_n(H₂O)_m, дзе n і m роўны 3 і больш. Такім чынам, суадносіны атамаў вадароду і кіслароду ў малекулах большасці вугляводаў такія ж, як і ў вадзе (2 : 1), што і адлюстравана ў назве гэтых рэчываў. Аднак вядомыя вугляводы, састаў якіх не адпавядае прыведзенай формуле.

Асноўныя групы вугляводаў. Самымі простымі па структуры вугляводамі з’яўляюцца монацукрыды. Усе яны ўяўляюць сабой нізкамалекулярныя злучэнні, якія добра раствараюцца ў вадзе і валодаюць салодкім смакам. Колькасць атамаў вугляроду ў малекулах монацукрыдаў вар’іруе ад 3 да 9. Найбольш распаўсюджаны ў прыродзе пяцівугляродныя монацукрыды (С₅) — пентозы і шасцівугляродныя (С₆) — гексозы. *З курса хіміі вы ведаеце, што ў растворы малекулы монацукрыдаў звычайна існуюць не ў лінейнай форме, а ў цыклічнай. Пры замыканні ў цыкл утвараюцца як α-, так і β-формы монацукрыдаў (успомніце, чым яны адрозніваюцца).*

З пентоз самае важнае біялагічнае значэнне маюць дэзоксірыбоза і рыбоза (мал. 5.1). Дэзоксірыбоза ўваходзіць у састаў нуклеатыдаў ДНК (дэзоксірыбануклеінавай кіслаты). Рыбоза з’яўляецца кампанентам нуклеатыдаў РНК (рыбануклеінавай кіслаты) і АТФ. *Акрамя таго, яна ўваходзіць у састаў вітаміну B₂ і шэрага каферментаў (напрыклад, НАД, НАДФ, ФАД, каферменту А), якія адыгрываюць ключавую ролю ў працэсах клетачнага дыхання, браджэння, фотасінтэзу і інш.*

*Да пяцівугляродных цукраў належыць таксама рыбулоза. Вытворныя гэтага монацукрыду ўдзельнічаюць у важных біяхімічных працэсах. Так, рыбулоза-5-фасфат з'яўляецца адным з прамежкавых прадуктаў біялагічнага акіслення глюкозы. Рыбулоза-1,5-дыфасфат (РДФ) служыць акцэптарам вуглякіслага газу ў працэсе фотасінтэзу, што ляжыць у аснове фіксацыі вугляроду, патрэбнага для сінтэзу арганічных злучэнняў аўтатрофнымі арганізмамі.*

Для жывых арганізмаў найбольш важнымі гексозамі з’яўляюцца глюкоза, галактоза і фруктоза (гл. мал. 5.1). Яны маюць агульную формулу С₆Н₁₂О₆, але адрозніваюцца структурай малекул, г. зн. з’яўляюцца ізамерамі.

Глюкоза — асноўны прадукт фотасінтэзу і галоўная крыніца энергіі для клетак. У жывых арганізмах яна змяшчаецца як у выглядзе ўласна монацукрыду, так і ў саставе вугляводаў больш складанай будовы — дыцукрыдаў і поліцукрыдаў. Шмат глюкозы прысутнічае ў ягадах, садавіне, мёдзе. У крыві чалавека яе ўтрыманне ў норме складае каля 0,1 %, гэты ўзровень падтрымліваецца гармонамі (успомніце якімі).

Салодкія плады раслін і мёд багатыя не толькі на глюкозу, але і на фруктозу. У спелых кавунах, яблыках, грушах яе змяшчаецца прыкладна ў 2 разы больш, чым глюкозы. Сярод усіх монацукрыдаў фруктоза валодае самым салодкім смакам. У клетках яна знаходзіцца як у свабодным выглядзе, так і ў саставе ды- і поліцукрыдаў. Галактоза таксама ўвахо­дзіць у састаў некаторых ды- і поліцукрыдаў.

*Алігацукрыды — злучэнні, якія складаюцца з 2—10 астаткаў монацукрыдаў (аднолькавых ці розных). Сувязі паміж астаткамі монацукрыдаў называюцца гліказіднымі. Злучэнне двух монацукрыдаў часцей за ўсё адбываецца пры ўдзеле іх гідраксільных груп. Пры гэтым вылучаецца малекула дыгідрамонааксіду, і паміж астаткамі монацукрыдаў фарміруецца кіслародны мосцік. У некаторых выпадках утварэнне гліказіднай сувязі адбываецца з удзелам іншых функцыянальных груп. Пры гэтым малекулы могуць злучацца, напрыклад, праз атамы азоту ці серы.

Алігацукрыды, у састаў якіх уваходзяць два астаткі монацукрыдаў, называюць дыцукрыдамі.*  Дыцукрыды, гэтак жа як і монацукрыды, лёгка растваральныя ў вадзе і маюць салодкі смак. Да ліку самых распаўсюджаных дыцукрыдаў належаць мальтоза, лактоза і цукроза (мал. 5.2).

Мальтоза (соладавы цукар) з’яўляецца прамежкавым прадуктам ферментатыўнага расшчаплення крухмалу і глікагену ў стрававальнай сістэме жывёл. Далей фермент мальтаза расшчапляе яе да глюкозы. Гідроліз крухмалу адбываецца і пры прарастанні насення раслін. Асабліва багатае на мальтозу зерне злакаў, якое прарастае (солад). Лактоза (малочны цукар) — важны кампанент малака. Яна з’яўляецца галоўнай крыніцай энергіі для дзіцянят млекакормячых. Цукроза (трысняговы цукар) най­больш распаўсюджана ў раслінах. Яна служыць транспартнай формай прадуктаў фотасінтэзу і можа назапашвацца як запасное пажыўнае рэчыва. Гэты дыцукрыд у вялікіх колькасцях змяшчаецца ў парастках цукровага трыснягу і караняплодах цукровага бурака.

Поліцукрыды — *рэгулярныя* біяпалімеры, малекулы якіх складаюцца з вялікай колькасці (да дзясяткаў і нават соцень тысяч) монацукрыдных астаткаў. У састаў поліцукрыду могуць уваходзіць астаткі аднаго ці розных монацукрыдаў. Поліцукрыды адрозніваюцца не толькі саставам, але і даўжынёй палімерных ланцугоў. Акрамя таго, іх малекулы могуць мець лінейную ці разгалінаваную структуру.

З павелічэннем ліку манамерных звёнаў памяншаецца раствараль­насць вугляводаў і знікае іх салодкі смак. Таму поліцукрыды не валодаюць салодкім смакам і практычна нерастваральныя ў вадзе. У жывой прыродзе найбольш важную ролю адыгрываюць такія поліцукрыды, як крухмал, глікаген, цэлюлоза і хіцін.

Крухмал уяўляе сабой сумесь поліцукрыдаў. Прыкладна на 80 % (па масе) ён складаецца з разгалінаванага амілапектыну і на 20 % з амілозы, якая мае лінейную структуру (мал. 5.3.). Абодва гэтыя поліцукрыды ўтвораны астаткамі *α-глюкозы. Крухмал адкладаецца ў клетках раслін у якасці запаснога (рэзервовага) пажыўнага рэчыва. Вялікая колькасць крух­малу назапашваецца ў клубнях, пладах і насенні. Зерне злакаў (рысу, пшаніцы, кукурузы і інш.) можа змяшчаць да 80 % крухмалу, у клубнях бульбы яго масавая доля дасягае 25 %.

Рэзервовым поліцукрыдам жывёл і грыбоў з’яўляецца глікаген. У жывёл ён адкладаецца пераважна ў клетках печані і мышцах. Глікаген, гэтак жа як амілоза і амілапектын, складаецца з астаткаў глюкозы. Аднак малекулы глікагену разгалінаваны мацней, чым малекулы амілапектыну (гл. мал. 5.3).

Целлюлоза (клетчатка) — асноўны структурны кампанент клетачных сценак раслін і шэрага водарасцей. Яна валодае высокай трываласцю, не раствараецца ні ў вадзе, ні ў арганічных растваральніках. Шмат клятчаткі змяшчаецца ў драўніне, а ў валокнах бавоўніка яе масавая доля дасягае 95 %. Цэлюлоза ўяўляе сабой лінейны палімер, ланцугі якога пабудаваны з астаткаў глюкозы (гл. мал. 5.3). *У адрозненне ад крухмалу і глікагену яе ланцугі пабудаваны з астаткаў β-глюкозы.*

Такім чынам, амілапекцін, амілоза, глікаген і цэлюлоза з’яўляюцца палімерамі глюкозы. Агульную формулу гэтых поліцукрыдаў можна запісаць у выглядзе (С₆Н₁₀О₅)_n, дзе n — колькасць манамерных звёнаў.

*Поліцукрыд хіцін не адпавядае гэтай формуле, бо яго манамерам з'яўляецца не глюкоза, а яе вытворнае — N-ацэтылглюкозамін (мал. 5.4). Такім чынам, у састаў хіціну, акрамя вугляроду, вадароду і кіслароду, уваходзіць таксама азот.* 

Гэта трывалы поліцукрыд лінейнай структуры. Хіцін з’яўляецца важным кампанентам кутыкулы членістаногіх і клетачных сценак многіх грыбоў.

*Малекулы поліцукрыдаў могуць набываць пэўную прасторавую канфігурацыю. Так, ланцугі амілозы закручваюцца ў спіралі, кожны віток якіх утрымлівае па шэсць астаткаў глюкозы. Малекулы амілапекціну таксама набываюць спіральную форму, але не на ўсёй сваёй працягасці, а толькі на неразгалінаваных участках. У пунктах адгалінавання ўтварэнню спіралі перашкаджаюць бакавыя ланцугі. Па гэтай прычыне спіральная канфігурацыя не характэрная для такога моцна разгалінаванага поліцукрыду, як глікаген.

Спіралі амілозы і амілапекціну маюць унутраную поласць, у якую могуць пранікаць малекулы дыгідрамонааксіду і іншых рэчываў. Малекулы ёду па сваіх памерах вельмі дакладна адпавядаюць гэтым поласцям. Пранікаючы ў іх, ёд утварае з амілозай і амілапекцінам злучэнні складанай будовы, якія маюць характэрную афарбоўку (сінюю — з амілозай, фіялетавую — з амілапекцінам). На гэтым заснавана якасная рэакцыя на крухмал.

У малекулах, утвораных астаткамі α-монацукрыдаў, назіраецца свабоднае вярчэнне вакол гліказідных сувязей. У ланцугах цэлюлозы, утвораных β-глюкозай, вярчэнне вакол гліказідных сувязей абмежавана. Гэта стварае спрыяльныя ўмовы для фарміравання мноства вадародных сувязей паміж малекуламі цэлюлозы. У выніку яны змяшчаюцца паралельна адна адной і аб’ядноўваюцца ў трывалыя фібрылы — валокны, якія складаюць каркас клетачнай сценкі раслін.

Падобная канфігурацыя характэрная і для хіціну. Яго паралельныя ланцугі таксама злучаюцца міжмалекульнымі вадароднымі сувязямі, што прыводзіць да фарміравання фібрыл.*

Вугляводы здольныя ўтвараць злучэнні з іншымі арганічнымі рэчывамі, напрыклад з бялкамі — глікапратэіны, з ліпідамі — глікаліпіды і г. д.

*Аснову клетачнай сценкі большасці бактэрый складае пептыдаглікан мурэін. Лінейныя ланцугі мурэіну складаюцца з астаткаў двух вытворных глюкозы, якія чаргуюцца, — N-ацэтылглюкозаміну і N-ацэтылмурамавай кіслаты, злучаных гліказіднымі сувязямі. Пры гэтым паралельна змешчаныя поліцукрыдныя ланцугі сшываюцца адзін з адным кароткімі пептыднымі мосцікамі паміж астаткамі N-ацэтылмурамавай кіслаты (мал. 5.5). Дзякуючы папярочным сшыўкам малекула мурэіну ўяўляе сабой трохмерную сетку, своеасаблівы мяшок, які акружае бактэрыяльную клетку.*

*Дзеянне шэрага антыбактэрыяльных прэпаратаў заснавана на разбурэнні структуры мурэіну ці прыгнечанні яго сінтэзу. Напрыклад, лізацым расшчапляе гліказідныя сувязі паміж астаткамі N-ацэтылглюкозаміну і N-ацэтылмурамавай кіслаты, што ў выніку выклікае гібель бактэрый.*

Функцыі вугляводаў. Пры разглядзе асноўных груп вугляводаў вы пазнаёміліся з найважнейшымі функцыямі, якія выконваюць гэтыя рэчывы ў жывой прыродзе. Больш падрабязная і сістэматызаваная інфармацыя пра біялагічную ролю вугляводаў дадзена ў табліцы  5.1.

Табліца 5.1. Асноўныя функцыі вугляводаў у жывых арганізмах

Функцыя	Тлумачэнне і прыклады
Энергетычная	Пад дзеяннем ферментаў здольныя расшчапляцца і акісляцца з вызваленнем энергіі. Гэтыя працэсы могуць адбывацца як з выкарыстаннем кіслароду (О2), так і без яго ўдзелу. Галоўнай крыніцай энергіі для клетак з’яўляецца глюкоза. Пры поўным акісленні 1 г вугляводаў да вады і вуглякіслага газу вылучаецца 17,6 кДж энергіі
Запасальная	Некаторыя поліцукрыды і дыцукрыды (напрыклад, цукроза) могуць назапашвацца ў арганізме ў якасці запасных пажыўных рэчываў. У раслін асноўным рэзервовым вугляводам з’яўляецца крухмал, у жывёл і грыбоў — глікаген. Пры неабходнасці гэтыя поліцукрыды расшчапляюцца да глюкозы — асноўнай крыніцы энергіі
Структурная	Прымаюць удзел у пабудове розных клетачных і пазаклетачных структур. Так, хіцін уваходзіць у састаў вонкавага покрыва членістаногіх і клетачнай сценкі грыбоў. Цэлюлоза — асноўны кампанент клетачнай сценкі раслін *(у яе састаў уваходзяць і іншыя вугляводы). Ва ўтварэнні клетачных сценак бактэрый галоўную ролю адыгрывае мурэін*
Метабалічная	Забяспечваюць працяканне працэсаў абмену рэчываў, служаць асновай для сінтэзу іншых злучэнняў.  *Так, ключавую ролю ў працэсе фотасінтэзу адыгрывае рыбулоза-1,5-дыфасфат, які звязвае СО2.* Так, монацукрыды і іх вытворныя неабходны для сінтэзу цэлага шэрага арганічных рэчываў: ды- і поліцукрыдаў, нуклеатыдаў, некаторых спіртоў і інш. Злучэнні, якія ўтвараюцца ў ходзе рас­шчаплення монацукрыдаў, выкарыстоўваюцца для ўтварэння малекул карбонавых кіслот, амінакіслот і г. д.
*Ахоўная	Поліцукрыды, якія складаюць аснову слізістых капсул бактэрыяьных клетак, засцерагаюць клеткі ад высыхання і дзеяння таксічных рэчываў. Ахоўную функцыю таксама выконваюць поліцукрыд каллоза і камедзі (смолы), якія выдзяляюцца раслінамі пры механічным пашкоджанні ці пранікненні інфекцыйных агентаў. Вязкія сакрэты, якія  выпрацоўваюцца рознымі залозамі і слізістымі абалонкамі ўнутраных органаў жывёл, багатыя на вугляводы і іх вытворныя. Яны засцерагаюць сценкі полых органаў ад пашкоджання і ўкаранення мікраарганізмаў*

Выяўленне крухмалу з дапамогай ёду

Вядома, што дзеянне раствору ёду на крухмал прыводзіць да з’яўлення сіне-фіялетавага афарбоўвання.

1. Прыгатуйце крухмальны клейстар. Для гэтага насыпце ў шклянку чайную лыжку крухмалу, дабаўце прыкладна 30 мл халоднай вады. Перамешвайце змесціва да ўтварэння густой масы (суспензіі).
2. Затым уліце атрыманую суспензію ў 200 мл кіпячай вады і добра перамяшайце.
3. Дайце клейстару астыць, а потым дабаўце ў яго крыху кропель спіртавога раствору ёду. Абразуецца сіне-фіялетавая афарбоўка.
4. Нанясіце кроплю ёду на зрэз клубня бульбы, на кавалачак белага хлеба.
5. Змяшайце невялікую колькасць пшанічнай ці кукурузнай мукі з вадой, дабаўце 2—3 кроплі ёду.
6. Паспрабуйце правесці ёдную пробу з іншымі прадуктамі, напрыклад адвараным рысам, аўсянкай ці іншымі крупамі і г. д.

● Што вы выявілі?

● Чаму кашы, хлебабулачныя і макаронныя вырабы, бульба складаюць істотную долю харчовага рацыёну чалавека?

● У складзе натуральнага пчалінага мёду адсутнічае крухмал. Штучны мёд, які некаторыя нядобрасумленныя прадаўцы выдаюць за натуральны, рыхтуецца з цукразмяшчальных кампанентаў — цукрозы, патакі і г. д. Для надання вязкай кансістэнцыі ў гэты прадукт часта дабаўляюць крухмал. Як адрозніць такі «мёд» ад натуральнага?

---

Выяўленне актыўнасці амілазы ў сліне

Фермент амілаза, які змяшчаецца ў сліне, каталізуе расшчапленне поліцукрыдаў (крухмалу, глікагену) да дыцукрыду мальтозы.

Пераканаемся ў гэтым.

1. Спосабам, апісаным у папярэднім заданні, прыгатуйце крухмальны клейстар. На гэты раз ён павінен быць вельмі вадкім (прыкладна   чайнай лыжкі крухмалу на шклянку вады).
2. Разліце клейстар у дзве шклянкі прыкладна пароўну.
3. Таксама прыгатуйце рэактыў на крухмал — ёдную ваду. Для гэтага ў ваду дабаўляйце па кроплях ёд да атрымання раствору колеру моцнага чаю.
4. На працягу мінуты прапалашчыце рот кіпячонай вадой — атрымаецца раствор сліны.
5. У адну шклянку з клейстарам дабаўце крыху раствору сліны, у другую — не дабаўляйце.
6. Пастаўце абедзве шклянкі ў ёмістасць з цёплай (35—40 °С) вадой, напрыклад у міску. Важна, каб вада не была гарачай.
7. Праз 10—15 мін дабаўце ў абедзве шклянкі па 1—2 мл ёднай вады.

● Што вы назіраеце? Растлумачце вынікі.

● Які вынік вы атрымалі б, калі б пракіпяцілі раствор сліны перад яго дабаўленнем у крухмальны клейстар? Чаму?

Дослед можна правесці інакш.

1. Прамачыце кавалачак бінту крухмальным клейстарам, дайце высахнуць.
2. Складзіце накрухмалены бінт у 2—4 разы, каб атрымаўся невялікі прамавугольнік.
3. Адзін з краёў добра намачыце слінай.
4. Патрымайце бінт у руках некалькі мінут, каб ён нагрэўся, потым апусціце яго ў ёдную ваду. Участкі, апрацаваныя слінай, застануцца светлымі, а месцы, дзе застаўся крухмал, афарбуюцца ў сіне-фіялетавы колер.

● Калі доўга разжоўваць кавалачак хлеба, яго смак робіцца саладкаватым. Чаму?

● Салодкі смак свежасабраных зярнявак кукурузы абумоўлены высокім утрыманнем растваральных цукраў. Кукуруза, якую прадаюць праз некалькі дзён пасля збору, менш салодкая, бо значная доля цукраў пад дзеяннем ферментаў ператвараецца ў крухмал. Каб захаваць салодкі смак, пачаткі кукурузы змяшчаюць на некалькі мінут у кіпень. Пасля такой апрацоўкі кукуруза захоўвае салодкі смак. На чым заснаваны дадзены спосаб?