§ 3. Арганічныя рэчывы. Амінакіслоты. Алігапептыды

Нізкамалекулярныя і высокамалекулярныя арганічныя рэчывы. Неад’емным складальнікам усяго жывога з’яўляюцца арганічныя рэчывы, назва якіх паходзіць ад слова «арганізм». Гэтыя злучэнні забяспечва­юць працяканне найважнейшых працэсаў жыццядзейнасці, і жыццё на Зямлі без іх удзелу немагчыма. Арганічныя рэчывы складаюць у сярэднім 20—30 % масы жывых арганізмаў. Іх малекулы складаюцца, галоўным чынам, з атамаў вугляроду, вадароду і кіслароду. У састаў многіх біялагічна важных арганічных злучэнняў уваходзяць і іншыя элементы. Напрыклад, малекулы бялкоў таксама змяшчаюць азот і серу, нуклеінавыя кіслоты  — азот і фосфар.

Нізкамалекулярныя арганічныя рэчывы характарызуюцца параў­нальна невялікай малекулярнай масай і адносна простай будовай. Гэта амінакіслоты, монацукрыды, нуклеатыды, карбонавыя кіслоты, спірты і да т. п. Складаныя па структуры злучэнні, малекулярная маса якіх складае ад некалькіх тысяч да мільёнаў, называюць высокамалекулярнымі. Да іх належаць бялкі, поліцукрыды і нуклеінавыя кіслоты. Малекулы гэтых рэчываў складаюцца з мноства звёнаў, якія паўтараюцца, — манамераў. Манамеры могуць быць аднолькавымі ці адрознівацца па саставе. З курса хіміі вы ведаеце, што такія злучэнні называюцца палімерамі. Манамерамі бялкоў з’яўляюцца амінакіслоты, манамерамі поліцукрыдаў — монацукрыды, малекулы нуклеінавых кіслот пабудаваны з нуклеатыдаў  (мал. 3.1).

Бялкі, поліцукрыды і нуклеінавыя кіслоты змяшчаюцца ў клетках усіх жывых арганізмаў і выконваюць выключна важныя біялагічныя функцыі, таму іх называюць біялагічнымі палімерамі (біяпалімерамі).

*Палімеры, у састаў якіх уваходзяць аднолькавыя манамерныя звёны або розныя, але пры гэтым у іх чаргаванні назіраецца пэўная заканамернасць, называюцца рэгулярнымі. У структуры нерэгулярных палімераў падобная заканамернасць адсутнічае. Напрыклад, калі мы абазначым два тыпы манамераў літарамі А і Б, то палімеры, што маюць структуру ...А–А–А–А–А–А... ці ...А–Б–А–Б–А–Б... , будуць з'яўляцца рэгулярнымі. Сярод біяпалімераў сустракаюцца як рэгулярныя — поліцукрыды, так і нерэгулярныя — бялкі і нуклеінавыя кіслоты.

Акрамя палімераў існуюць таксама алігамеры. Іх малекулы ўтвораны параўнальна невялікай колькасцю манамераў — як правіла, да 10. Да гэтай групы належаць алігапептыды, алігацукрыды і алігануклеатыды (гл. мал. 3.1).*

З усіх груп арганічных рэчываў у клетках раслін пераважаюць поліцукрыды, а ў клетках жывёл — бялкі. Але нягледзячы на некаторыя адрозненні ў колькасных суадносінах тых ці іншых арганічных злучэнняў, рэчывы, якія належаць да пэўнай групы, ва ўсіх жывых арганізмаў выконваюць падобныя функцыі. Пры гэтым найбольшая разнастайнасць біялагічных функцый характэрна для бялкоў.

Амінакіслоты — манамеры бялковых малекул. Амінакіслоты — арганічныя злучэнні, якія змяшчаюць адначасова амінагрупу (—NН₂), што валодае асноўнымі ўласцівасцямі, і карбаксільную групу (—СООН), што праяўляе кіслотныя ўласцівасці. У саставе жывых арганізмаў выяўлены сотні амінакіслот, але ва ўтварэнні бялкоў удзельнічае толькі 20 з іх. Такія амінакіслоты называюць бялокутваральнымі, іх поўныя і скарочаныя назвы паказаны ў табліцы 3 (не для запамінання). 

Табліца 3. Бялокутваральныя амінакіслоты

У малекулах бялокутваральных амінакіслот амінагрупа і карбаксільная група далучаны да аднаго і таго ж атама вугляроду (г. зн. усе яны з’яўляюцца a-амінакіслотамі). З гэтым жа атамам вугляроду злучаны радыкал (R), які ў кожнай амінакіслаты мае асаблівую будову і вызначае яе спецыфічныя ўласцівасці (мал. 3.2).

Радыкалы амінакіслот могуць быць непалярнымі (гідрафобнымі) ці палярнымі (гідрафільнымі), змяшчаць розныя функцыянальныя гру­пы. Напрыклад, радыкал серыну змяшчае гідраксільную групу (—ОН), радыкал цыстэіну — серазмяшчальную групу (—SH). Некаторыя аміна­кіслоты маюць цыклічныя радыкалы  (мал. 3.3). Усё гэта адыгрывае важную ролю ў фарміраванні прасторавай структуры бялкоў.

Малекулы большасці бялокутваральных амінакіслот змяшчаюць адну амінагрупу і адну карбаксільную групу — гэта нейтральныя амінакіслоты. Некаторыя амінакіслоты маюць дадатковыя аміна- ці карбаксільныя групы ў саставе радыкала. Такія амінакіслоты адпаведна называюцца асноўнымі або кіслымі (гл. мал. 3.2).

Аўтатрофныя арганізмы сінтэзуюць усе неабходныя ім амінакіслоты з прадуктаў фотасінтэзу і азотазмяшчальных неарганічных злучэнняў. Для гетэратрофных арганізмаў крыніцай амінакіслот з’яўляецца ежа. У арганізме чалавека і жывёл некаторыя амінакіслоты могуць сінтэза­вацца з прадуктаў абмену рэчываў (у першую чаргу — з іншых аміна­кіслот). Такія амінакіслоты называюцца замяняльнымі. Іншыя ж, так званыя незамяняльныя амінакіслоты, не могуць быць сінтэзаваны ў арга­нізме і таму павінны пастаянна паступаць у яго ў саставе бялкоў ежы. 

*Паўнацэнныя харчовыя бялкі змяшчаюць астаткі ўсіх незамяняльных амінакіслот. Бялкі ежы, у саставе якіх адсутнічаюць астаткі якіх-небудзь незамяняльных амінакіслот, называюць непаўнацэннымі.*

Наяўнасць адначасова амінагрупы і карбаксільнай групы абумоў­лівае амфатэрнасць амінакіслот і іх высокую рэакцыйную здольнасць. Як вы памятаеце з курса хіміі, карбаксільная група (—СООН) адной амінакіслаты можа ўзаемадзейнічаць з амінагрупай (—NH₂) другой амінакіслаты. Пры гэтым ад карбаксільнай групы адшчапляецца група —ОН, а ад амінагрупы — атам вадароду. У выніку вылучаецца малекула вады, а паміж атамам вугляроду карбаксільнай групы і атамам азоту амінагрупы ўзнікае кавалентная сувязь, якая называецца пептыднай сувяззю (мал. 3.4).

Так утвараецца дыпептыд, які мае на адным канцы свабодную амінагрупу, а на другім — свабодную карбаксільную групу. Дзякуючы любой з іх дыпептыд можа ўзаемадзейнічаць з наступнай амінакіслатой, утвараючы трыпептыд і г. д. Калі такім чынам злучаецца больш за 10 астаткаў амінакіслот, то ўтвараецца поліпептыд.

*Структуру аліга- і поліпептыдаў прынята запісваць злева направа ў напрамку ад канца, які змяшчае свабодную амінагрупу (так званы N-канец), да канца, які мае свабодную карбаксільную групу (С-канец). Напрыклад, дыпептыды Глу—Ала і Ала—Глу маюць розную структуру: у першага астатак глутамінавай кіслаты мае свабодную групу –NH₂, а астатак аланіну — групу –СООН, а ў другога — наадварот.*

*Алігапептыды ўтвораны параўнальна невялікай колькасцю амінакіслотных астаткаў — да 10. Некаторыя прыродныя алігапептыды змяшчаюць астаткі незвычайных амінакіслот, што рэдка сустракаюцца ў жывой прыродзе і не ўваходзяць у састаў бялкоў. Біялагічныя функцыі алігапептыдаў разнастайныя.

Так, алігапептыдамі з'яўляюцца вядомыя вам гармоны аксітацын і вазапрэсін (успомніце іх ролю ў арганізме чалавека). Гармон ангіятэнзін II таксама ўяўляе сабой алігапептыд. Ён валодае сасудазвужальным дзеяннем, а таксама стымулюе сакрэцыю іншых гармонаў, напрыклад альдастэрону, некаторых гармонаў пярэдняй долі гіпофіза.*

*На сённяшні дзень вядома дастаткова многа пептыдаў, якія аказваюць уплыў на нервовую сістэму і паводзіны жывёл і чалавека. Яны адыгрываюць важную ролю ў фарміраванні эмоцый, матывацый, прыхільнасці, харчовых паводзін, рэгулююць сон і няспанне, рэакцыі арганізма на стрэс і боль, удзельнічаюць у фарміраванні памяці і г. д.*

*Алігапептыдамі па хімічнай прыродзе з'яўляюцца і некаторыя антыбіётыкі (граміцыдзін і інш.). Таксама сярод алігапептыдаў вядомы рэчывы, якія валодаюць  высокай таксічнасцю для чалавека і жывёл. Гэта, напрыклад, аманіцін і фалаідзін, што змяшчаюцца ў бледнай паганцы і некаторых іншых грыбах. Гэтыя таксіны нясуць вялікую пагрозу для здароўя і жыцця, выклікаючы гібель клетак печані, нырак і іншых органаў.*

Біурэтавая рэакцыя — якасная рэакцыя на пептыдныя сувязі

Заданне рэкамендуецца выконваць у школе.

З дапамогай біурэтавай рэакцыі вызначым, у якіх харчовых прадуктах змяшчаюцца бялкі.

Для правядзення рэакцыі спатрэбіцца раствор якой-небудзь шчолачы (напрыклад, NaOH) і раствор меднага купарвасу — сульфату медзі (II). Замест чыстай шчолачы можна выкарыстаць сродак для выдалення тлушчавых забруджванняў ці прачысткі каналізацыйных труб (шчолачы — асноўны кампанент такіх сродкаў, але папярэдне прачытайце састаў) або кальцыніраваную соду. Замест меднага купарвасу можна выкарыстаць бардоскую сумесь. Гэта распаўсюджаны сродак аховы раслін ад хвароб, ва ўпакоўцы змяшчаюцца два пакеты: з медным купарвасам і гашанай вапнай — Са(OH)₂. На аснове бардоскай сумесі можна атрымаць абодва растворы для правядзення біурэтавай рэакцыі.

1. Прыгатуйце невялікую колькасць раствораў шчолачы і меднага купарвасу. Будзьце асцярожныя пры рабоце з рэактывамі, выконвайце правілы тэхнікі бяспекі!
2. Падрыхтуйце ўзоры харчовых прадуктаў — раствор яечнага бялку ці жэлаціну, малако, кефір, мясны ці рыбны булён (пажадана працэджаны), адвар якой-небудзь агародніны або грыбоў, светлы сок (бярозавы, яблычны, лімонны), мінеральную ваду і г. д.
3. Да невялікай колькасці прадукту, што даследуецца, дабаўце крыху раствору шчолачы, а потым 1—2 мл раствору меднага купарвасу. Калі ў даследчым прадукце, які даследуецца, ёсць бялок, афарбоўка раствору стане фіялетавай.

● Успомніце, якія харчовыя прадукты з’яўляюцца асноўнымі крыніцамі бялкоў для чалавека.

● У якіх даследаваных вамі прадуктах былі выяўлены бялкі?