§ 6. Липиды

Липиды — разнообразные по структуре органические вещества, которые хорошо растворяются в неполярных растворителях (бензине, хлороформе и др.), но нерастворимы или мало растворимы в воде. К этой группе соединений относятся жиры и жироподобные вещества. Молекулы большинства липидов неполярны, что и обусловливает их гидрофобность.

Массовая доля липидов в различных тканях и органах неодинакова. У животных высокое содержание жиров и жироподобных веществ наблюдается в подкожной клетчатке, желтом костном мозге, нервной ткани, молоке млекопитающих. Наиболее богаты липидами клетки жировой ткани. У растений липиды запасаются преимущественно в плодах и семенах. Большое количество жиров содержится в семенах подсолнечника, льна, рапса, плодах оливкового дерева и др.

Основные группы липидов. Известно несколько групп липидов: жиры, фосфолипиды, воски, стероиды и др. Самая широко распространенная группа липидов — это жиры (триглицериды). Из курса химии 10-го класса вам известно, что их молекулы состоят из остатка трехатомного спирта глице­рина и трех остатков карбоновых кислот (рис. 6.1). В образовании жиров участвуют преимущественно высшие карбоновые кислоты, которые также называют жирными кислотами. 

*Поскольку триглицериды представляют собой сложные эфиры, т. е. соединения спиртов и карбоновых кислот, связи между остатком глицерина и остатками жирных кислот называются сложноэфирными.*

Карбоновые кислоты в составе триглицерида могут быть одинаковыми или разными. Как вы знаете, карбоновые кислоты бывают насыщенными или ненасыщенными (вспомните, в чем заключается отличие между ними). Из насыщенных карбоновых кислот в состав жиров чаще всего входят пальмитиновая и стеариновая, а из ненасыщенных — олеиновая, линолевая и линоленовая (рис. 6.2).

Температура плавления жиров зависит от длины углеродных цепей и количества двойных связей в остатках карбоновых кислот. Жиры с короткими и (или) ненасыщенными цепями имеют сравнительно низкую температуру плавления и при комнатной температуре являются жидкими. Для триглицеридов с длинными и насыщенными цепями характерна более высокая температура плавления. При комнатной температуре такие жиры имеют твердую консистенцию.

У животных, обитающих в холодном климате, жиры обычно содержат больше остатков ненасыщенных кислот, чем у обитателей умеренных и тропических широт. Поэтому их жир даже при низких температурах остается жидким, а тело сохраняет гибкость.

Фосфолипиды по строению сходны с триглицеридами, но в их молекулах один остаток карбоновой кислоты замещен радикалом, содержащим остаток фосфорной кислоты.

Молекула фосфолипида состоит из двух частей, различных по растворимости в воде: полярной гидрофильной головки и гидрофобных хвостов — неполярных углеводородных цепей карбоновых кислот (рис. 6.3). *Такие соединения называют амфифильными.*

Двойственная природа фосфолипидов обусловливает особую ориентацию их молекул в водной среде. Гидрофильные головки фосфолипидов взаимодействуют с молекулами воды, а гидрофобные хвосты притягиваются друг к другу (вспомните гидрофобные взаимодействия в молекулах белков). При этом фосфолипиды образуют двойной слой (бислой), в котором их неполярные хвосты погружены внутрь и защищены от контакта с водой, а полярные головки, наоборот, обращены к воде (см. рис. 6.3). Такая ориентация молекул играет ключевую роль в формировании структуры биологических мембран, в составе которых фосфолипиды являются важнейшим компонентом.

*Еще одну группу липидов составляют вóски. Их молекулы образованы остатками высших спиртов и жирных кислот. В живой природе воски входят преимущественно в состав наружных покровов организмов, придавая им водоотталкивающие свойства и выполняя защитную функцию.

Так, в составе кутикулы, покрывающей поверхность плодов, листьев и стеблей растений, содержание восков достигает 80 %. Восковая кутикула защищает органы растений от проникновения микроорганизмов, избыточного испарения воды и, наоборот, от ее излишнего поступления извне. Сходные функции выполняют воски, входящие в состав наружного скелета насекомых и паукообразных.

Воски являются компонентом секретов сальных желез млекопитающих и копчиковой железы птиц. Эти секреты покрывают поверхность кожи, волос и перьев, придавая им эластичность и защищая от намокания. Воск, выделяемый особыми железами пчел, используется ими для построения сот.

Кроме того, воски входят в состав клеточной стенки некоторых бактерий (например, туберкулезной палочки), повышая их устойчивость к различным внешним воздействиям.*

Важной группой липидов являются стероиды. *Все они имеют сходную структуру и являются производными углеводорода стерана (гонана). Молекула стерана содержит 17 атомов углерода, которые образуют четыре конденсированных цикла (рис. 6.4). В состав молекул стероидов не входят остатки жирных кислот.*

К стероидам относятся гормоны коры надпочечников — кортикостероиды *(альдостерон, кортизол и др.)*. Мужские половые гормоны *– андрогены (например, тестостерон)* и женские *– эстрогены (например, эстрадиол)* по химической природе также являются стероидами. Кроме того, в эту группу липидов входят желчные кислоты (важнейшие компоненты желчи), витамин D и др.

Важную роль в организме человека и животных играет холестерин. Он необходим для синтеза стероидных гормонов, желчных кислот, витамина D. Кроме того, холестерин входит в состав биологических мембран, обеспечивает их стабильность и регулирует проницаемость.

Однако повышенное содержание холестерина в организме может вызвать развитие ряда заболеваний, в частности сердечно-сосудистых. Холестерин может откладываться на внутренних стенках кровеносных сосудов, из-за чего их просвет сужается. Это ведет к нарушению кровоснабжения тканей и органов, в первую очередь сердечной мышцы, повышается риск инфаркта миокарда, инсульта, других осложнений. К факторам, повышающим уровень холестерина, относятся: курение, недостаточная физическая активность, неправильное питание (переедание, избыток жиров в пище) и др.

Как вы знаете, липиды могут образовывать сложные соединения с белками — липопротеины, углеводами — гликолипиды и т. д.

Функции липидов. В живой природе липиды выполняют разнообразные функции. Информация о важнейших из них приведена в таблице 6.1.

Таблица 6.1. Основные функции липидов в живых организмах