§ 3. Органические вещества. Аминокислоты. Олигопептиды

Низкомолекулярные и высокомолекулярные органические вещества. Неотъемлемой составляющей всего живого являются органические вещества, название которых происходит от слова «организм». Эти соединения обеспечивают протекание важнейших процессов жизнедеятельности, и жизнь на Земле без их участия невозможна. Органические вещества составляют в среднем 20—30 % массы живых организмов. Их молекулы состоят, главным образом, из атомов углерода, водорода и кислорода. В состав многих биологически важных органических соединений входят и другие элементы. Например, молекулы белков также содержат азот и серу, нуклеиновые кислоты — азот и фосфор.

Низкомолекулярные органические вещества характеризуются сравнительно небольшой молекулярной массой и относительно простым строением. Это аминокислоты, моносахариды, нуклеотиды, карбоновые кислоты, спирты и т. п. Сложные по структуре соединения, молекулярная масса которых составляет от нескольких тысяч до миллионов, называют высокомолекулярными. К ним относятся белки, полисахариды и нуклеиновые кислоты. Молекулы этих веществ состоят из множества повторяющихся звеньев — мономеров, которые могут быть одинаковыми или различаться по составу. Из курса химии вы знаете, что такие соединения называются полимерами. Мономерами белков являются аминокислоты, мономерами полисахаридов — моносахариды, молекулы нуклеиновых кислот построены из нуклеотидов (рис. 3.1).

Белки, полисахариды и нуклеиновые кислоты содержатся в клетках всех живых организмов и выполняют исключительно важные биологические функции, поэтому их называют биологическими полимерами (биополимерами).

*Полимеры, в состав которых входят одинаковые либо разные мономерные звенья, но при этом в их чередовании наблюдается определенная закономерность, называются регулярными. В структуре нерегулярных полимеров подобная закономерность отсутствует. Например, если мы обозначим два типа мономеров буквами А и Б, то полимеры, имеющие структуру ...А—А—А—А—А—А... или ...А—Б—А—Б—А—Б..., будут являться регулярными. Среди биополимеров встречаются как регулярные — полисахариды, так и нерегулярные — белки и нуклеиновые кислоты.

Кроме полимеров существуют также олигомеры. Их молекулы образованы сравнительно небольшим числом мономеров — как правило, до 10. К этой группе относятся олигопептиды, олигосахариды и олигонуклеотиды (см. рис. 3.1).*

Из всех групп органических веществ в клетках растений преобладают полисахариды, а в клетках животных — белки. Но несмотря на некоторые различия в количественном соотношении тех или иных органических соединений, вещества, принадлежащие к определенной группе, у всех живых организмов выполняют сходные функции. При этом наибольшее разнообразие биологических функций характерно для белков.

Аминокислоты — мономеры белковых молекул. Аминокислоты — органические соединения, содержащие одновременно аминогруппу (—NН₂), обладающую оснóвными свойствами, и карбоксильную группу (—СООН), проявляющую кислотные свойства. В составе живых организмов обнаружены сотни аминокислот, но в образовании белков участвует лишь 20 из них. Такие аминокислоты называют белокобразующими, их полные и сокращенные названия представлены в таблице 3.1 (не для запоминания). 

Таблица 3.1. Белокобразующие аминокислоты

В молекулах белокобразующих аминокислот аминогруппа и карбоксильная группа присоединены к одному и тому же атому углерода (т. е. все они являются α-аминокислотами). С этим же атомом углерода связан радикал (R), который у каждой аминокислоты имеет особое строение и определяет ее специфические свойства (рис. 3.2).

Радикалы аминокислот могут быть неполярными (гидрофобными) или полярными (гидрофильными), содержать различные функциональные группы. Например, радикал серина содержит гидроксильную группу (—ОН), радикал цистеина — серосодержащую группу (—SH). Некоторые аминокислоты имеют циклические радикалы (рис. 3.3). Все это играет важную роль в формировании пространственной структуры белков.

Молекулы большинства белокобразующих аминокислот содержат одну аминогруппу и одну карбоксильную группу — это нейтральные аминокислоты. Некоторые аминокислоты имеют дополнительные амино- или карбоксильные группы в составе радикала. Такие аминокислоты соответственно называются оснóвными или кислыми (см. рис. 3.3).

Автотрофные организмы синтезируют все необходимые им аминокислоты из продуктов фотосинтеза и азотсодержащих неорганических соединений. Для гетеротрофных организмов источником аминокислот является пища. В организме человека и животных некоторые аминокислоты могут синтезироваться из продуктов обмена веществ (в первую очередь — из других аминокислот). Такие аминокислоты называются заменимыми. Другие же, так называемые незаменимые аминокислоты, не могут быть синтезированы в организме и поэтому должны постоянно поступать в него в составе белков пищи. 

*Полноценные пищевые белки содержат остатки всех незаменимых аминокислот. Белки пищи, в составе которых отсутствуют остатки каких-либо незаменимых аминокислот, называют неполноценными.*

Наличие одновременно аминогруппы и карбоксильной группы обусловливает амфотерность аминокислот и их высокую реакционную способность. Как вы помните из курса химии, карбоксильная группа (—СООН) одной аминокислоты может взаимодействовать с аминогруппой (—NH₂) другой аминокислоты. При этом от карбоксильной группы отщепляется группа —ОН, а от аминогруппы — атом водорода. В результате выделяется молекула воды, а между атомом углерода карбоксильной группы и атомом азота аминогруппы возникает ковалентная связь, которая называется пептидной связью (рис. 3.4).

Так образуется дипептид, который имеет на одном конце свободную аминогруппу, а на другом — свободную карбоксильную группу. Поэтому дипептид может присоединять к себе другие аминокислоты, образуя олигопептиды и далее полипептиды.

*Структуру олиго- и полипептидов принято записывать слева направо в направлении от конца, содержащего свободную аминогруппу (так называемый N-конец), к концу, имеющему свободную карбоксильную группу (С-конец). Например, дипептиды Глу—Ала и Ала—Глу имеют различную структуру: у первого остаток глутаминовой кислоты имеет свободную группу —NH₂, а остаток аланина — группу —СООН, а у второго — наоборот.*

*Олигопептиды образованы сравнительно небольшим количеством аминокислотных остатков — до 10. Некоторые природные олигопептиды содержат остатки необычных аминокислот, редко встречающихся в живой природе и не входящих в состав белков. Биологические функции олигопептидов разнообразны.

Так, олигопептидами являются известные вам гормоны окситоцин и вазопрессин (вспомните их роль в организме человека). Гормон ангиотензин II также представляет собой олигопептид. Он обладает сосудосуживающим действием, а также стимулирует секрецию других гормонов, например альдостерона, некоторых гормонов передней доли гипофиза.*

*На сегодняшний день известно достаточно много пептидов, оказывающих воздействие на нервную систему и поведение животных и человека. Они играют важную роль в формировании эмоций, мотиваций, привязанности, пищевого поведения, регулируют сон и бодрствование, реакции организма на стресс и боль, участвуют в формировании памяти и т. д.*

*Олигопептидами по химической природе являются и некоторые антибиотики (грамицидин и др.). Также среди олигопептидов известны вещества, обладающие высокой токсичностью для человека и животных. Это, например, аманитины и фаллоидин, содержащиеся в бледной поганке и некоторых других грибах. Эти токсины представляют большую угрозу для здоровья и жизни, вызывая гибель клеток печени, почек и других органов.*

Биуретовая реакция — качественная реакция на пептидные связи

Задание рекомендуется выполнять в школе.

С помощью биуретовой реакции определим, в каких пищевых продуктах содержатся белки.

Для проведения реакции понадобятся раствор какой-либо щелочи (например, NaOH) и раствор медного купороса — сульфата меди (II). Вместо чистой щелочи можно использовать средство для удаления жировых загрязнений или прочистки канализационных труб (щелочи — основной компонент таких средств, но предварительно прочитайте состав) либо кальцинированную соду. Вместо медного купороса можно использовать бордосскую смесь. Это распространенное средство защиты растений от болезней, в упаковке содержатся два пакета: с медным купоросом и гашеной известью — Са(OH)₂. На основе бордосской смеси можно получить оба раствора для проведения биуретовой реакции.

1. Приготовьте небольшое количество растворов щелочи и медного купороса. Будьте осторожны при работе с реактивами, соблюдайте правила техники безопасности!
2. Подготовьте образцы пищевых продуктов — раствор яичного белка или желатина, молоко, кефир, мясной или рыбный бульон (желательно процеженный), отвар каких-либо овощей или грибов, светлый сок (березовый, яблочный, лимонный), минеральную воду и т. п.
3. К небольшому количеству исследуемого продукта добавьте немного раствора щелочи, а затем 1—2 мл раствора медного купороса. Если в испытуемом продукте есть белок, окраска раствора станет фиолетовой.

● Вспомните, какие пищевые продукты являются основными источниками белков для человека.

● В каких исследованных вами продуктах были обнаружены белки?