§ 33. Хімічныя ўласцівасці насычаных аднаасноўных карбонавых кіслот

Хімічныя ўласцівасці насычаных аднаасноўных карбонавых кіслот

Хімічныя ўласцівасці карбонавых кіслот шмат у чым абумоўлены наяўнасцю ў іх малекулах карбаксільнай групы.

1. Кіслотныя ўласцівасці

Кіслотныя ўласцівасці карбонавых кіслот выяўлены значна мацней, чым у спіртоў і фенолу. У водным растворы малекулы карбонавых кіслот дысацыіруюць на катыён вадароду H⁺ і аніён кіслотнага астатку RCOO⁻:

У табліцы 33.1 прыведзены формулы і назвы кіслотных астаткаў некаторых карбонавых кіслот.

Табліца 33.1. Формулы і назвы кіслотных астаткаў карбонавых кіслот (у дужках прыведзены трывіяльныя назвы)

Формула	Назва
H COO	метанаат (фарміат)
CH3 COO	этанаат (ацэтат)
CH3 СН2 COO	прапанаат
CH3 СН2 СН2 COO	бутанаат
CH3 СН2 СН2 СН2 COO	пентанаат

Пры дысацыяцыі карбонавых кіслот утвараюцца іоны H⁺, таму растворы карбонавых кіслот змяняюць афарбоўку індыкатараў і маюць кіслы смак. Ад слова «кіслы» і паходзіць назва «кіслоты». Сапраўды, прысутнасць карбонавых кіслот у разнастайнай агародніне і садавіне надае ім кіслы смак (мал. 31.1).

Для выяўлення іонаў H⁺ у лабараторыі выкарыстоўваюць індыкатары. Растворы карбонавых кіслот змяняюць афарбоўку лакмусу з фіялетавай на ружовую, а метыларанжу з аранжавай на чырвоную. Растворы спіртоў і фенолу на індыкатары не дзейнічаюць.

Карбонавыя кіслоты з’яўляюцца слабымі кіслотамі, гэта значыць дысацыіруюць на іоны ў нязначнай ступені. Напрыклад, у растворы воцатнай кіслаты з масавай доляй CH₃COOH, роўнай 6 %, толькі адна з прыкладна 250 малекул дысацыіруе на катыён вадароду і аніён кіслотнага астатку. Паколькі ў растворы карбонавай кіслаты пераважаюць малекулы, а не іоны, у іонных ураўненнях рэакцый формулы карбонавых кіслот трэба запісваць у малекулярным выглядзе.

Утварэнне іонаў вадароду ў выніку дысацыяцыі абумоўлівае праяўленне карбонавымі кіслотамі ўласцівасцей, агульных з неарганічнымі кіслотамі. Разгледзім іх і параўнаем з уласцівасцямі неарганічных кіслот.

Узаемадзеянне з металамі

Карбонавыя кіслоты ўзаемадзейнічаюць з актыўнымі металамі, напрыклад, з Mg, Al, Zn. У выніку ўтвараецца соль карбонавай кіслаты і вылучаецца вадарод:

Параўнайце прыведзенае ўраўненне рэакцыі з ураўненнем, што апісвае ўзаемадзеянне цынку з салянай кіслатой:

Трэба адзначыць, што пры ўзаемадзеянні цынку з моцнай салянай кіслатой назіраецца больш інтэнсіўнае вылучэнне вадароду, чым пры ўзаемадзеянні са слабымі карбонавымі кіслотамі.

Узаемадзеянне з гідраксідамі металаў

Як і неарганічныя кіслоты, карбонавыя кіслоты рэагуюць з гідраксідамі металаў, пры гэтым утвараецца соль карбонавай кіслаты і вада:

Падобным чынам з гідраксідам натрыю рэагуе і саляная кіслата:

Узаемадзеянне з аміякам

Карбонавыя кіслоты ўступаюць у рэакцыю з аміякам з утварэннем солей амонію:

Параўнайце прыведзенае ўраўненне рэакцыі з ураўненнем, што апісвае ўзаемадзеянне аміяку з салянай кіслатой:

Узаемадзеянне з аксідамі металаў

Карбонавыя кіслоты ўзаемадзейнічаюць з аксідамі металаў, пры гэтым утвараецца соль і вада:

Узаемадзеянне з солямі вугальнай кіслаты

Карбонавыя кіслоты мацнейшыя, чым вугальная кіслата, таму выцясняюць яе з солей. Нагадаем, што вугальная кіслата няўстойлівая і адразу ж распадаецца на ваду і вуглякіслы газ:

Таму пры дзеянні карбонавых кіслот на солі вугальнай кіслаты назіраецца вылучэнне газу:

2. Узаемадзеянне са спіртамі. Этэрыфікацыя

Акрамя праяўлення тыповых кіслотных уласцівасцей, карбаксільная група карбонавай кіслаты можа ўдзельнічаць у іншых хімічных рэакцыях. Адной з такіх рэакцый з’яўляецца ўтварэнне складаных эфіраў пры ўзаемадзеянні са спіртамі:

На практыцы дадзеную рэакцыю праводзяць наступным чынам. У прабірку змяшчаюць па 2–3 см³ канцэнтраванай воцатнай кіслаты і этылавага спірту, потым дабаўляюць 1–2 кроплі канцэнтраванай сернай кіслаты (яна з’яўляецца каталізатарам). Пасля непрацяглага награвання сумесі адчуваецца спецыфічны прыемны пах. Гэты пах сведчыць аб утварэнні новага рэчыва — складанага эфіру.

Рэакцыя, якая працякае, носіць назву рэакцыя этэрыфікацыі. Больш падрабязна складаныя эфіры будуць разгледжаны ў наступным раздзеле.

3. Замяшчэнне атама вадароду ў вуглевадародным радыкале на галаген

Важнай уласцівасцю карбонавых кіслот з’яўляецца здольнасць уступаць у рэакцыю замяшчэння атамаў вадароду вуглевадароднага радыкала на галаген (хлор або бром):

*Вытворныя карбонавых кіслот. Асаблівасці мурашынай кіслаты

Вытворныя карбонавых кіслот

Адным з вытворных карбонавых кіслот, якое шырока прымяняецца ў хімічнай прамысловасці, з’яўляецца воцатны ангідрыд. Воцатны ангідрыд можна атрымаць дзеяннем на воцатную кіслату такога моцнага водааднімаючага сродка, як аксід фосфару(V). Пры гэтым адбываецца рэакцыя міжмалекулярнай дэгідратацыі кіслаты:

Воцатны ангідрыд (бясколерная вадкасць з рэзкім пахам, t_кіп = 140 °С) выкарыстоўваецца ў прамысловасці для атрымання штучных валокнаў.

Вытворнымі карбонавых кіслот з’яўляюцца аміды. Адзін з самых простых амідаў — амід воцатнай кіслаты, або ацэтамід — можа быць атрыманы ў выніку награвання ацэтату амонію:

Некаторыя аміды прымяняюцца ў якасці лекавых сродкаў. Напрыклад, парацэтамол:

Амідная група СО NH з’яўляецца вельмі ўстойлівай, таму злучэнні, якія змяшчаюць амідныя групы, шырока распаўсюджаны ў прыродзе. Так, амідныя групы з’яўляюцца асноўнымі структурнымі элементамі малекул бялкоў.

Асаблівасці мурашынай кіслаты

У адрозненне ад іншых прадстаўнікоў насычаных карбонавых кіслот, мурашыная кіслата лёгка акісляецца. У прыватнасці, мурашыная кіслата ўступае ў рэакцыю «сярэбранага люстра», характэрнага для альдэгідаў. Для таго каб растлумачыць гэту асаблівасць мурашынай кіслаты, разгледзім уважліва яе формулу:

Мы бачым, што ў малекуле мурашынай кіслаты, па сутнасці, прысутнічае альдэгідная група, таму лагічна, што яна ўступае ў рэакцыю, характэрную для альдэгідаў:

У выніку акіслення мурашынай кіслаты ўтвараецца вугальная кіслата, якая раскладаецца на вуглякіслы газ і ваду.

Пытанні і заданні

1. У якія колеры афарбоўвае раствор воцатнай кіслаты лакмус, фенолфталеін і метыларанж?

2. Напішыце ўраўненні рэакцый (у малекулярнай і іоннай формах) узаемадзеяння воцатнай кіслаты з наступнымі рэчывамі: а) гідраксід калію; б) магній; в) аксід кальцыю; г) карбанат барыю.

3. У чатырох непадпісаных прабірках знаходзяцца водныя растворы рэчываў: этанолу, гліцэрыны, этаналю і воцатнай кіслаты. У вашым распараджэнні маюцца водныя растворы рэчываў: соды (NaHCO₃), сульфату медзі(II) і гідраксіду натрыю. Як пры дапамозе наяўных рэактываў адрозніць рэчывы ў прабірках? Падрабязна апішыце ход эксперыменту і назірання. Састаўце адпаведныя ўраўненні рэакцый.

4. Рэчыва А саставу C₄H₁₀O, якое мае неразгалінаваны вугляродны шкілет, рэагуе з металічным натрыем з утварэннем арганічнага рэчыва Б. Пры дэгідратацыі рэчыва А ўтвараецца алкен В, здольны існаваць у выглядзе цыс- і транс-ізамераў.

а) Прывядзіце формулу алкену В і адпаведныя формулы і назвы цыс- і транс-ізамераў.

б) Прывядзіце структурныя формулы рэчываў А і Б.

в) Напішыце ўраўненні ўсіх апісаных у задачы рэакцый і ўкажыце ўмовы іх працякання.

г) Рэчыва Г з’яўляецца ізамерам рэчыва А. Рэчыва Г не змяшчае трацічных атамаў вугляроду і рэагуе з металічным натрыем. Прывядзіце структурную формулу рэчыва Г.

д) Напішыце ўраўненні рэакцый, з дапамогай якіх можна ажыццявіць наступныя ператварэнні:

5*. Устанавіце формулы рэчываў Х і Y ў схеме ператварэнняў:

6*. Размясціце ў парадку ўзрастання кіслотных уласцівасцей наступныя рэчывы: фенол, воцатная кіслата, этанол, вугальная кіслата.

7*. Маюцца два рэчывы саставу С₃Н₆О₂. Адно з іх выцясняе аксід вугляроду(IV) з карбанату натрыю, другое не рэагуе з карбанатам натрыю, але пры награванні з растворам NaOH утварае спірт і соль. Напішыце магчымыя структурныя формулы гэтых злучэнняў.

8*. У пяці пранумараваных прабірках знаходзяцца наступныя растворы рэчываў: ацэтона, фармальдэгіду, фенолу, этыленгліколю, мурашынай кіслаты. Вызначце хімічным шляхам, у якой з прабірак знаходзіцца кожнае з рэчываў. Напішыце ўраўненні рэакцый.

9*. На нейтралізацыю сумесі мурашынай і воцатнай кіслот зрасходавана 10 мл 40%-нага па масе раствору KOH шчыльнасцю 1,4 г/мл. Пры ўзаемадзеянні такой самай колькасці сумесі з лішкам аміячнага раствору аксіду серабра ўтварылася 8,64 г серабра. Вызначце масавую долю воцатнай кіслаты ў сумесі.