§ 32. Насычаныя аднаасноўныя карбонавыя кіслоты. Наменклатура. Ізамерыя. Фізічныя ўласцівасці

Насычаныя аднаасноўныя карбонавыя кіслоты.

У малекуле першага прадстаўніка гамалагічнага рада насычаных аднаасноўных карбонавых кіслот карбаксільная група звязана з атамам вадароду:

Як вы ўжо ведаеце, гэта злучэнне называецца мурашыная кіслата. Мурашыная кіслата ўпершыню была вылучана з лясных мурашак, чым і абумоўлена яе назва. У прыродзе мурашыная кіслата сустракаецца таксама ў крапіве, некаторай садавіне, едкіх выдзяленнях медуз і г. д. Мурашыная кіслата пры пакаёвай тэмпературы ўяўляе сабой бясколерную вадкасць з рэзкім пахам, тэмпература кіпення 101 °С.

Формула наступнага прадстаўніка гамалагічнага рада насычаных аднаасноўных карбонавых кіслот:

Гэта злучэнне называецца воцатная кіслата. Воцатная кіслата, таксама як і мурашыная, пры пакаёвай тэмпературы — бясколерная вадкасць з рэзкім пахам. Тэмпература кіпення воцатнай кіслаты складае 118 °С.

Малекулы гамолагаў воцатнай кіслаты адрозніваюцца ад яе на адну або некалькі груп CH₂ і маюць агульную формулу C_nH_2n+1 COOH.

Вядомы гамолагі воцатнай кіслаты, вуглевадародны радыкал якіх уключае дастаткова доўгі ланцуг з атамаў вугляроду. Важнейшымі прадстаўнікамі такіх кіслот з’яўляюцца пальміцінавая С₁₅Н₃₁ СООН і стэарынавая С₁₇Н₃₅ СООН.

У малекулах пальміцінавай і стэарынавай кіслот вуглевадародныя радыкалы маюць неразгалінаваную будову. Шарастрыжнёвая мадэль малекулы пальміцінавай кіслаты:

Пальміцінавая і стэарынавая кіслоты выдзелены з прадуктаў перапрацоўкі тлушчаў і атрымалі назву вышэйшыя тлустыя кіслоты.

Гэтыя кіслоты ўяўляюць сабой цвёрдыя бясколерныя рэчывы, нерастваральныя ў вадзе. Тэмпературы плаўлення пальміцінавай і стэарынавай кіслот складаюць 63 і 70 °С адпаведна.

Ізамерыя

Для карбонавых кіслот магчыма ізамерыя вугляроднага шкілета. Гэты від ізамерыі, таксама як і ў выпадку альдэгідаў, з’яўляецца пачынаючы з рэчыва, якое змяшчае чатыры атамы вугляроду ў малекуле:

Так як карбаксільная група заўсёды размяшчаецца ў пачатку малекулы, то ізамерыя, звязаная са становішчам карбаксільнай групы, немагчыма.

Наменклатура

Назвы мурашыная і воцатная кіслоты з’яўляюцца назвамі, якія гістарычна склаліся, або трывіяльнымі назвамі. Па сістэматычнай наменклатуры карбаксільная група абазначаецца спалучэннем «-авая кіслата». Назва кіслаты складаецца з назвы алкану з тым самым, што і ў кіслаты, лікам атамаў вугляроду ў малекуле і канчатка «-авая кіслата». Нумарацыю атамаў вугляроду галоўнага ланцуга заўсёды пачынаюць з атама вугляроду карбаксільнай групы.

Назавём усе ўпамянутыя вышэй карбонавыя кіслоты:

Выкарыстоўваючы правілы сістэматычнай наменклатуры можна назваць карбонавыя кіслоты, малекулы якіх маюць больш складаную будову, напрыклад:

Галоўны ланцуг складаецца з сямі атамаў вугляроду. Адпаведны алкан называецца гептан. Трэці і пяты атамы вугляроду галоўнага ланцуга звязаны з алкільнымі радыкаламі, назвы якіх пералічваюцца ў алфавітным парадку. Прыналежнасць злучэння да класа карбонавых кіслот указваем пры дапамозе спалучэння «-авая кіслата». Тады назва карбонавай кіслаты — 5-метыл-3-этылгептанавая кіслата.

З міжкласавай ізамерыяй карбонавых кіслот і складаных эфіраў вы можаце пазнаёміцца, перайшоўшы па спасылцы ў QR-кодзе.

Фізічныя ўласцівасці

У табліцы 32.1 прыведзены формулы, назвы і тэмпературы кіпення некаторых карбонавых кіслот.

Табліца 32.1. Формулы, назвы і тэмпературы кіпення некаторых карбонавых кіслот

Формула	Назва	tкіп, °С
H COOH	метанавая кіслата	101
CH3 COOH	этанавая кіслата	118
CH3 СН2 COOH	прапанавая кіслата	141
CH3 СН2 СН2 COOH	бутанавая кіслата	164
CH3 СН2 СН2 СН2 COOH	пентанавая кіслата	185

Як бачна з даных табліцы, тэмпературы кіпення карбонавых кіслот значна вышэйшыя, чым у альдэгідаў з тым самым лікам атамаў вугляроду ў малекуле. У адрозненне ад альдэгідаў, сярод карбонавых кіслот няма газападобных пры пакаёвай тэмпературы рэчываў. Адсутнасць газападобных рэчываў мы ўжо сустракалі ў гамалагічным радзе аднаатамных спіртоў (§ 23). У параграфе 23 указана прычына высокіх тэмператур кіпення спіртоў — утварэнне паміж іх малекуламі вадародных сувязей. Утварэнне вадародных сувязей паміж малекуламі спіртоў магчыма дзякуючы наяўнасці палярных груп OH.

У малекулах карбонавых кіслот, як і ў спіртах, маецца група OH:

Таму паміж малекуламі карбонавых кіслот таксама ўтвараюцца вадародныя сувязі:

Вадародныя сувязі дастаткова моцна ўтрымліваюць малекулы карбонавых кіслот адну каля адной і робяць цяжкім пераход у газападобны стан, таму карбонавыя кіслоты маюць высокія тэмпературы кіпення.

Найпрасцейшыя прадстаўнікі карбонавых кіслот пры звычайных умовах уяўляюць сабой вадкасці з рэзкім пахам. З павелічэннем памеру вуглевадароднага радыкала тэмпературы кіпення карбонавых кіслот павялічваюцца. Вышэйшыя карбонавыя кіслоты — пальміцінавая і стэарынавая — цвёрдыя рэчывы.

Мурашыная, воцатная і прапанавая кіслоты змешваюцца з вадой у любых суадносінах, гэта значыць можна прыгатаваць водныя растворы гэтых кіслот любога саставу. Па меры павелічэння колькасці атамаў вугляроду ў вуглевадародным радыкале растваральнасць карбонавых кіслот у вадзе памяншаецца. Вышэйшыя карбонавыя кіслоты — пальміцінавая і стэарынавая — у вадзе нерастваральныя.

*Міжкласавая ізамерыя карбонавых кіслот і складаных эфіраў

Для карбонавых кіслот магчыма міжкласавая ізамерыя са складанымі эфірамі. Напрыклад, воцатная кіслата ізамерна метылаваму эфіру мурашынай кіслаты (метылфарміату):

Як відаць, састаў абодвух рэчываў можа быць выражаны аднолькавай малекулярнай формулай C₂H₄O₂.

Існуе два складаныя эфіры, якія ізамерны прапанавай кіслаце:

Усім тром рэчывам адпавядае малекулярная формула С₃Н₆ О₂.

Больш падрабязна аб пабудове назваў складаных эфіраў вы можаце прачытаць у §38.

Пытанні і заданні

1. Укажыце шарастрыжнёвую мадэль прапанавай кіслаты:

Напішыце структурныя формулы аднаасноўных карбонавых кіслот саставу С₅Н₁₀О₂ і назавіце іх па сістэматычнай наменклатуры.

2. На малюнку прыведзены мадэлі малекул мурашынай і воцатнай кіслот:

Укажыце тыпы гібрыдызацыі атамаў вугляроду ў малекулах гэтых злучэнняў і прыблізныя значэнні валентных вуглоў.

3. Размясціце ў парадку павелічэння тэмпературы кіпення наступныя рэчывы: этанол, воцатны альдэгід, воцатная кіслата. Адказ растлумачце.

4. Адлюструйце ўтварэнне вадародных сувязей паміж малекуламі воцатнай кіслаты і вады.

5. За кошт утварэння вадародных сувязей у пары мурашыная кіслата існуе як у выглядзе асобных малекул, так і ў выглядзе цыклічных дымераў:

Вызначце сярэднюю малярную масу пары, якая складаецца з мурашынай кіслаты і яе дымера, калі вядома, што ў пары на 100 малекул мурашынай кіслаты прыходзіцца 30 малекул дымера.