Печатать эту главуПечатать эту главу

§ 30. Хімічныя ўласцівасці, атрыманне і прымяненне альдэгідаў

Хімічныя ўласцівасці альдэгідаў

Хімічныя ўласцівасці альдэгідаў перш за ўсё абумоўлены наяўнасцю ў іх малекулах альдэгіднай групы. Па месцы двайной сувязі альдэгіднай групы могуць працякать рэакцыі далучэння.

1. Гідрыраванне. Далучэнне вадароду

Малекула альдэгіду можа далучыць па двайной сувязі малекулу вадароду. Такая рэакцыя суправаджаецца разрывам π-сувязі ў малекуле альдэгіду, бо яна менш трывалая, чым σ-сувязь:

img

Умовы працякання дадзенай рэакцыі падобныя да рэакцый гідрыравання алкенаў: сумесь вадароду з парай альдэгіду прапускаюць над нагрэтым нікелевым каталізатарам.

Прадуктам далучэння вадароду да альдэгідаў з’яўляецца першасны спірт.

У выніку далучэння вадароду малекула альдэгіду аднаўляецца, таму рэакцыю з вадародам таксама называюць реакцыяй аднаўлення альдэгідаў.

2. Акісленне

Альдэгідная група лёгка акісляецца. У якасці акісляльнікаў могуць выступаць іоны металаў, якія размяшчаюцца ў радзе актыўнасці правей вадароду — іоны серабра (Ag+) і медзі (Cu2+).

Акісленне альдэгідаў аміячным растворам аксіду серабра

Калі да разбаўленага раствору нітрату серабра прыліць раствор аміяку, то выпадзе белы асадак аксіду серабра:

img

Відэа 30.1. Рэакцыя «сярэбранага люстра»

Гэты асадак адразу ж раствараецца ў лішку аміяку. Празрысты раствор, які ўтвараецца, называецца аміячным растворам аксіду серабра. Калі да гэтага раствору дабавіць раствор воцатнага альдэгіду і сумесь асцярожна нагрэць, то неўзабаве на сценках прабіркі ўтворыцца бліскучы люстраны налёт серабра, дзякуючы чаму гэта рэакцыя называецца рэакцыяй «сярэбнага люстра».

У рэакцыі, якая працякае, воцатны альдэгід акісляецца да воцатнай кіслаты, а аксід серабра аднаўляецца з утварэннем металічнага серабра:

img

Рэакцыя «сярэбранага люстра» з’яўляецца якаснай рэакцыяй на альдэгіды.

Акісленне альдэгідаў гідраксідам медзі(II)

У якасці акісляльніка альдэгідаў да адпаведных кіслот можа быць выкарыстаны таксама гідраксід медзі(II). Для правядзення такой рэакцыі ў прабірку змяшчаюць раствор сульфату медзі(II), потым дабаўляюць раствор шчолачы. Пры гэтым выпадае блакітны асадак гідраксіду медзі(II):

img

Потым у прабірку з асадкам дабаўляюць водны раствор альдэгіду і сумесь награваюць. У працэсе награвання першапачаткова блакітны асадак становіцца жоўтым, а пры далейшым награванні — чырвоным. Ураўненне рэакцыі, якая працякае:

img

Як відаць з прыведзенага ўраўнення рэакцыі, у выніку аднаўлення гідраксіду медзі(II) утвараецца жоўты асадак гідраксіду медзі(I), які пры награванні раскладаецца з утварэннем чырвонага аксіду медзі(I).

Як і ў выпадку рэакцыі «сярэбранага люстра», прадуктам акіслення альдэгіду з’яўляецца карбонавая кіслата.

Рэакцыя акіслення альдэгідаў гідраксідам медзі(II), таксама як і рэакцыя «сярэбранага люстра», з’яўляецца якаснай рэакцыяй на альдэгіды.

Здольнасць альдэгідаў акісляцца да карбонавых кіслот і аднаўляцца да спіртоў асабліва наглядна дэманструе ўзаемасувязь паміж класамі арганічных злучэнняў, дзякуючы якой рэчывы аднаго класа могуць быць атрыманы з прадстаўнікоў іншых класаў.