§ 28. Хімічныя ўласцівасці, атрыманне і прымяненне фенолу

Хімічныя ўласцівасці фенолу

У малекуле фенолу маецца гідраксільная група, таму можна чакаць, што фенол будзе праяўляць хімічныя ўласцівасці, характэрныя для спіртоў. У той жа час з-за ўплыву бензольнага кольца на гідраксільную групу некаторыя ўласцівасці фенолу адрозніваюцца ад хімічных уласцівасцей спіртоў.

1. Узаемадзеянне са шчолачнымі металамі

Падобна спіртам, фенол рэагуе са шчолачнымі металамі. Калі ў расплаўлены фенол змясціць кавалачак металічнага натрыю, назіраецца вылучэнне вадароду (тэмпература плаўлення фенолу невысокая і складае ўсяго 41 °С). У ходзе рэакцыі атам вадароду гідраксільнай групы замяшчаецца на атам натрыю:

У выніку ўтвараецца феналят натрыю. Феналяты, падобна алкагалятам, уяўляюць сабой цвёрдыя солепадобныя рэчывы.

Рэакцыя фенолу са шчолачнымі металамі сведчыць аб тым, што фенол, як і спірты, праяўляе слабыя кіслотныя ўласцівасці.

2. Узаемадзеянне са шчолачамі (адрозненне фенолу ад спіртоў)

Кіслотныя ўласцівасці фенолу выяўлены мацней, чым у спіртоў. Гэта праяўляецца ў тым, што, у адрозненне ад спіртоў, фенол узаемадзейнічае са шчолачамі:

Феналят натрыю, які ўтвараецца, добра раствараецца ў вадзе. Значыць фенол умерана растварымы ў вадзе, але добра раствараецца ў растворы гідраксіду натрыю, так як пры гэтым утвараецца растварымы феналят натрыю.

Узмацненне кіслотных уласцівасцей фенолу ў параўнанні са спіртамі абумоўлена ўплывам бензольнага кольца, які прыводзіць да памяншэння трываласці сувязі О OH. У выніку атам вадароду гідраксільнай групы малекулы фенолу можа замяшчацца на атам металу не толькі пры ўзаемадзеянні са шчолачнымі металамі, але і са шчолачамі.

Па кіслотных уласцівасцях фенол пераўзыходзіць не толькі спірты, але і ваду. Таму феналяты, у адрозненне ад алкагалятаў, не раскладаюцца вадой. Наяўнасць у фенолу кіслотных уласцівасцей адлюстроўвае яго трывіяльная назва — карболавая кіслата.

Тым не менш фенол — вельмі слабая кіслата. Нават вугальная кіслата мацней чым фенол і таму выцясняе яго з феналяту натрыю:

Гэту рэакцыю можна ажыццявіць наступным чынам. Праз раствор феналяту натрыю прапускаюць вуглякіслы газ, пры гэтым назіраецца памутненне раствору, так як фенол, які ўтвараецца, выпадае ў асадак.

3. Узаемадзеянне з бромнай вадой (адрозненне фенолу ад бензолу)

У малекуле фенолу змяшчаецца бензольнае кольца, таму можна чакаць, што фенол будзе праяўляць хімічныя ўласцівасці, характэрныя для араматычных вуглевадародаў, напрыклад бензолу. Як вы ўжо ведаеце, для бензолу характэрны рэакцыі замяшчэння атамаў вадароду. Так, бензол у прысутнасці каталізатара рэагуе з бромам. Пры гэтым працякае рэакцыя замяшчэння аднаго атама вадароду на бром:

Бромную ваду бензол не абясколервае!

У малекуле фенолу гідраксільная група ўплывае на ўласцівасці бензольнага кольца, палягчаючы замяшчэнне атамаў вадароду, таму ўзаемадзеянне фенолу з бромам лёгка працякае і без каталізатара. Так, пры змешванні разбаўленага раствору фенолу з бромнай вадой назіраецца абясколерванне бромнай вады і выпадзенне белага асадку. Ураўненне рэакцыі, якая працякае:

4. Узаемадзеянне з азотнай кіслатой

Пры ўзаемадзеянні фенолу з сумессю канцэнтраваных азотнай і сернай кіслот можна замясціць тры атамы вадароду бензольнага кольца на групы NO₂:

Прымяненне фенолу

Асноўная частка фенолу выкарыстоўваецца для атрымання розных палімераў, з якіх вырабляюць пластмасы, валокны і іншыя карысныя матэрыялы.

Фенол выкарыстоўваецца таксама для атрымання лекавых прэпаратаў, фарбавальнікаў і іншых рэчываў.

Фенол з’яўляецца ядавітым рэчывам. Яшчэ больш небяспечнымі з’яўляюцца хлорвытворныя фенолу. Улічваючы, што хлор выкарыстоўваецца пры ачыстцы вады, забруджванне пітной вады фенолам уяўляе вялікую небяспеку. Таму важнай праблемай з’яўляецца ахова навакольнага асяроддзя ад прамысловых адходаў, якія змяшчаюць фенол.

*Атрыманне фенолу

Адной з крыніц фенолу для патрэб прамысловасці з’яўляецца каменнавугальная смала.

Фенол таксама атрымліваюць узаемадзеяннем хлорбензолу з гідраксідам натрыю пры павышаных тэмпературы і ціску. У адрозненне ад спіртоў, фенол рэагуе са шчолачамі, таму на першай стадыі ўтвараецца феналят натрыю (прадукт узаемадзеяння атрыманага фенолу з гідраксідам натрыю):

На другой стадыі фенол выцясняюць з феналяту натрыю моцнай кіслатой:

Асноўным метадам атрымання фенолу ў цяперашні час з’яўляецца так званы кумольны метад. Заключаецца ён у наступным: спачатку з бензолу і прапену атрымліваюць ізапрапілбензол, трывіяльная назва якога кумол:

У ходзе гэтай рэакцыі ў малекулу бензолу ўводзіцца алкільны радыкал, таму гэту рэакцыю называюць рэакцыяй алкіліравання бензолу.

Ізапрапілбензол акісляюць кіслародам паветра да гідрапераксіду кумолу:

Потым гідрапераксід кумолу раскладаюць разбаўленай сернай кіслатой:

Акрамя фенолу пры гэтым утвараецца ацэтон — прадстаўнік класа кетонаў. З ім вы ўжо знаёмыя, ён утвараецца ў выніку акіслення прапанолу-2 (§ 24).

Пытанні і заданні

1. Чаму пры прапусканні вуглякіслага газу праз празрысты водны раствор феналяту натрыю назіраецца памутненне раствору? Напішыце ўраўненне рэакцыі, якая працякае.

2. Напішыце ўраўненне рэакцыі, якая працякае пры дабаўленні да воднага раствору фенолу бромнай вады. Назавіце арганічнае рэчыва, якое ўтварылася.

3. У трох непадпісаных прабірках знаходзяцца водныя растворы рэчываў: этанолу, гліцэрыны і фенолу. У вашым распараджэнні маюцца водныя растворы рэчываў: сульфату медзі(II), гідраксіду натрыю і брому. Як пры дапамозе наяўных рэактываў адрозніць рэчывы ў прабірках? Падрабязна апішыце ход эксперыменту і назірання.

4. Маецца рэчыва наступнай будовы:

Напішыце ўраўненні рэакцый гэтага рэчыва з: а) натрыем; б) водным растворам гідраксіду натрыю; в) бромавадародам. Разлічыце аб’ём 20%-га (па масе) раствору гідраксіду натрыю шчыльнасцю 1,22 г/см³, які спатрэбіцца для поўнага ўзаемадзеяння з указаным рэчывам масай 24,8 г.

5. Прадукт нітравання фенолу — пікрынавая кіслата, у пачатку мінулага стагоддзя шырока выкарыстоўвалася ў якасці выбуховага рэчыва, аднак ад забяспечвання ёю боепрыпасаў з цягам часу прыйшлося адмовіцца з прычыны высокай каразійнай актыўнасці. Чым абумоўлены кіслотныя ўласцівасці пікрынавай кіслаты? Натрыевая соль пікрынавай кіслаты (пікрат натрыю) таксама з’яўляецца выбуховым рэчывам. Напішыце ўраўненне рэакцыі ўтварэння пікрату натрыю пры ўзаемадзеянні пікрынавай кіслаты са шчолаччу.

6*. Як у прамысловасці атрымліваюць фенол? Які яшчэ прадукт пры гэтым утвараецца? Дзе прымяняецца фенол?