§ 16. Атрыманне і прымяненне алкенаў

Атрыманне і прымяненне алкенаў

Алкены з’яўляюцца больш хімічна актыўнымі рэчывамі, чым алканы, таму ў саставе прыродных крыніц вуглевадародаў (нафты і прыродным газе) іх змяшчэнне невялікае.

Асноўная галіна прымянення алкенаў — атрыманне палімераў з дапамогай рэакцыі полімерызацыі. Прамысловая вытворчасць алкенаў і палімераў на іх аснове займае важнае месца ў эканоміцы многіх краін. У Беларусі поліэтылен і поліпрапілен атрымліваюць у Наваполацку (ААТ «Нафтан»).

Разгледзім спосабы атрымання этылену і іншых алкенаў.

1. Дэгідратацыя спіртоў

Алкены можна атрымаць у выніку рэакцыі адшчаплення вады ад спіртоў. Рэакцыя адшчаплення малекулы вады называецца рэакцыяй дэгідратацыі (прыстаўка дэ- азначае адшчапленне).

Этылен утвараецца ў выніку рэакцыі дэгідратацыі этылавага спірту. Для гэтага сумесь этылавага спірту з канцэнтраванай сернай кіслатой награваюць у прабірцы з газаадводнай трубкай (відэа 15.1). Пры гэтым ад малекулы спірту адшчапляецца малекула вады і ўтвараецца этылен. Ураўненне рэакцыі:

Этылен, які вылучаецца, лёгка выявіць з дапамогай якасных рэакцый на алкены. Калі этылен прапусціць праз бромную ваду або разбаўлены водны раствор перманганату калію, яны абясколерацца.

У папярэднім параграфе мы вывучалі адваротную рэакцыю — далучэнне вады да малекулы этылену з утварэннем этылавага спірту. Каталізатарам і прамой, і адваротнай рэакцый з’яўляецца серная кіслата, але ўмовы іх працякання розныя. Для працякання рэакцыі дэгідратацыі патрабуецца больш высокая тэмпература і канцэнтраваная (якая практычна не змяшчае вады) серная кіслата. Для рэакцыі гідратацыі алкенаў выкарыстоўваюць лішак вады. Нагадаем, што ўмовы працякання рэакцыі прынята паказваць над стрэлкай ва ўраўненні рэакцыі. З прыведзенага прыкладу відаць, што ў залежнасці ад умоў рэакцыя можа працякаць у прамым або адваротным напрамку. Таму патрэбна абавязкова ўказваць умовы працякання хімічных рэакцый.

2. Дэгідрагалагенаванне галагенвытворных алканаў

Дэгідрагалагенаваннем называецца рэакцыя адшчаплення галагенавадародаў ад малекул арганічных рэчываў. Такім спосабам можна атрымаць алкены з галагенвытворных алканаў. Пры дзеянні спіртавога раствору шчолачы ад малекулы галагенвытворнага адшчапляецца малекула галагенавадароду і ўтвараецца алкен:

Вы можаце пазнаёміцца з іншымі метадамі атрымання алкенаў, перайшоўшы па спасылцы ў QR-кодзе.

3. Дэгідрыраванне алканаў

Дэгідрыраваннем называецца рэакцыя адшчаплення ад арганічнага рэчыва малекулы вадароду (H₂). Два атамы вадароду адшчапляюцца ад двух суседніх атамаў вугляроду, пры гэтым утвараецца алкен. Ураўненне рэакцыі дэгідрыравання этану:

Нагадаем, што над стрэлкай ва ўраўненні прынята паказваць умовы працякання рэакцыі. Большасць арганічных рэакцый не могуць працякаць пры звычайных умовах, таму неабходна абавязкова ўказваць умовы іх працякання! Так, рэакцыя дэгідрыравання алканаў працякае пры тэмпературы каля 500 °С і на каталізатары Cr₂O₃. У папярэднім параграфе мы вывучалі адваротную рэакцыю — далучэнне вадароду да алкенаў. Нагадаем, што гэта рэакцыя працякае на нікелевым або плацінавым каталізатары пры 100–200 °С.

Разгледзім дэгідрыраванне іншых алканаў. У выпадку прапану рэакцыя працякае паводле ўраўнення:

У дадзеным выпадку можа атрымацца толькі адзін алкен — прапен.

Пры дэгідрыраванні бутану ўтвараецца сумесь алкенаў:

Алкены атрымліваюць таксама ў выніку перапрацоўкі нафты. З гэтай тэмай вы пазнаёміцеся далей.

*Атрыманне алкенаў

Алкены ў лабараторыі можна атрымаць у выніку награвання дыгалагенвытворных алканаў з цынкам:

Звярніце ўвагу, што атамы галагену павінны размяшчацца ў суседніх атамаў вугляроду. Так як у выніку рэакцыі ад малекулы арганічнага рэчыва адшчапляецца малекула галагену, такая рэакцыя называецца рэакцыяй дэгалагенавання.

Яшчэ адным метадам атрымання алкенаў з’яўляецца гідрыраванне вуглевадародаў, малекулы якіх змяшчаюць трайную сувязь C C. Калі праводзіць працэс гідрыравання з выкарыстаннем звычайных каталізатараў, напрыклад паладыю, то алкен, які ўтвараецца, лёгка далучае вадарод з утварэннем алкану. Каб гэтага не адбылося, актыўнасць каталізатара зніжаюць апрацоўкай яго соллю свінцу. Злучэнні, якія зніжаюць актыўнасць каталізатараў, называюцца каталітычнымі ядамі, а сам каталізатар — «атручаным». Схема рэакцыі гідрыравання ацэтылену на «атручаным» каталізатары:

Прымяненне алкенаў

Асноўная галіна прымянення алкенаў — атрыманне палімераў. З этылену і прапілену атрымліваюць поліэтылен і поліпрапілен, якія выкарыстоўваюць для самых разнастайных вырабаў, што прымяняюцца ў побыце і прамысловасці.

Рэакцыяй гідратацыі этылену атрымліваюць этылавы спірт.

У выніку далучэння хлору да этылену атрымліваюць 1,2-дыхлорэтан, які прымяняюць у якасці растваральніка:

Этылен паскарае паспяванне разнастайных пладоў (груш, дынь, памідораў і г. д.). З мэтай лепшага захоўвання плады можна транспарціраваць няспелымі і даводзіць іх да паспявання на месцы, уводзячы ў паветра сховішчаў этылен.

Акрамя гэтага, алкены прымяняюцца для сінтэзу розных арганічных рэчываў.

Цікава ведаць

Яблыкі пры захоўванні вылучаюць этылен, таму для паскарэння паспявання некаторых фруктаў, напрыклад бананаў, у ёмістасць, дзе яны захоўваюцца, змяшчаюць некалькі кавалачкаў яблыка. Паспрабуйце ажыццявіць гэты эксперымент дома з зялёнымі бананамі.

Пытанні і заданні

1. Напішыце ўраўненні рэакцый атрымання: а) этылену з этылавага спірту; б) прапілену з 2-бромпрапану; в) прапілену з прапану. Укажыце ўмовы працякання гэтых рэакцый. Усе ўказаныя рэакцыі можна правесці ў адваротным напрамку. Запішыце ўраўненні адваротных рэакцый і ўкажыце ўмовы іх працякання.

2. Прапануйце два спосабы атрымання хлорэтану з этылену. Напішыце ўраўненні рэакцый, якія працякаюць.

3. Колькі алкенаў можа быць атрымана пры дэгідрыраванні 2-метылбутану? Напішыце ўраўненні рэакцый і ўкажыце ўмовы іх працякання.

4. Пры поўным згаранні вуглевадароду А ўтварылася 27 г вады і 33,6 дм³ (н. у.) вуглякіслага газу.

а) Устанавіце найпрасцейшую формулу вуглевадароду А.

б) У выніку прапускання дадзенага вуглевадароду ў сумесі з лішкам вадароду над нікелевым каталізатарам пры награванні атрыман вуглевадарод Б, які мае шчыльнасць 1,964 г/дм³ (н. у.).

Выведзіце малекулярныя формулы вуглевадародаў А і Б.

5. У выніку гідрыравання алкену X утвараецца алкан, пры хлараванні якога можна атрымаць толькі два ізамерныя монахлорзмяшчальныя рэчывы. Пры ўзаемадзеянні алкену X з бромнай вадой утвараецца рэчыва саставу C₆H₁₂Br₂, якое мае сіметрычную будову. Прывядзіце структурную формулу алкену X і састаўце ўраўненні ўсіх рэакцый, якія працякаюць.

6. Алкан і алкен змяшчаюць аднолькавую колькасць атамаў вугляроду ў малекуле. Масавая доля (%) вадароду ў алкане на 2,38 адзінкі больш, чым у алкене. Устанавіце малекулярную формулу алкену.

7. Вылічыце масу поліэтылену, які можа быць атрыманы з 200 м³ (н. у.) этану, калі выхад прадукту рэакцыі дэгідрыравання складае 96 %, а полімерызацыі — 98 %.

8. Напішыце ўраўненні рэакцый, з дапамогай якіх можна ажыццявіць наступныя ператварэнні: