§ 13. Алкены. Структурная ізамерыя і наменклатура

Структурная ізамерыя алкенаў

Раней адзначалася, што разнастайнасць арганічных злучэнняў шмат у чым абумоўлена з’явай ізамерыі — магчымасцю існавання злучэнняў аднолькавага саставу, але рознай будовы. Злучэнні, якія маюць аднолькавую малекулярную, але розную структурную формулу, называюцца структурнымі ізамерамі. Разгледзім структурную ізамерыю алкенаў.

Відавочна, што не існуе алкенаў, ізамерных этылену і прапілену.

Аналагічная сітуацыя назіралася і для алканаў з лікам атамаў вугляроду, роўным два і тры, — у этану і прапану таксама няма ізамераў. З’ява ізамерыі ў алканаў праяўляецца пачынаючы з бутану. Успомнім будову малекул н-бутану і ізабутану:

Ізамеры бутану маюць розную будову вугляроднага шкілета: у н-бутану лінейная, у ізабутану — разгалінаваная.

Разгледзім магчымую будову алкенаў саставу С₄Н₈. Таксама, як і для алканаў, для алкенаў мае месца ізамерыя вугляроднага шкілета:

Акрамя таго, у алкенаў з’яўляецца новы від структурнай ізамерыі — ізамерыя становішча двайной сувязі:

Такім чынам, існуе тры ізамерныя алкены саставу C₄H₈. Напішам структурныя формулы гэтых ізамераў:

Злучэнні 1 і 2 з’яўляюцца ізамерамі становішча двайной сувязі. Злучэнне 3 з’яўляецца ізамерам вугляроднага шкілета ў адносінах да злучэнняў 1 і 2.

Як бачна, магчымасці ізамерыі алкенаў больш шырокія, чым алканаў. Гэта тлумачыцца тым, што разам з ізамерыяй вугляроднага шкілета для алкенаў магчыма ізамерыя становішча двайной сувязі.

Вы можаце пазнаёміцца з міжкласавай ізамерыяй алкенаў і цыклаалканаў, перайшоўшы па спасылцы ў QR-кодзе.

Наменклатура алкенаў

У адрозненне ад алканаў, у назве алкенаў замест суфікса -ан выкарыстоўваецца суфікс -ен(-эн), які абазначае двайную сувязь. Атамы вугляроду галоўнага ланцуга нумаруюць, пачынаючы з таго канца, да якога бліжэй двайная сувязь. Становішча двайной сувязі ўказваюць нумарам атама вугляроду, ад якога яна пачынаецца.

Этылен у адпаведнасці з правіламі наменклатуры называецца этэн. Прапілен — прапен. Назавём ізамерныя алкены саставу C₄H₈:

Разгледзім больш складаны прыклад. Назавём алкен, структурная формула якога:

Выбярэм галоўны ланцуг злучэння. У дадзеным выпадку выбар не ўяўляе цяжкасцей, гэта самы доўгі гарызантальна размешчаны ланцуг, ён уключае двайную сувязь. Пранумаруем атамы вугляроду. Нумарацыю пачынаем з таго канца, да якога бліжэй двайная сувязь:

Галоўны ланцуг уключае шэсць атамаў вугляроду, двайная сувязь пачынаецца з другога атама вугляроду, таму на канцы назвы будзе суфікс -ен з лічбай 2. Становішча двух метыльных груп пры чацвёртым і пятым атамах вугляроду абазначаюцца, як і ў выпадку алканаў, адпаведнымі нумарамі. У выніку назва злучэння: 4,5-дыметылгексэн-2.

*Міжкласавая ізамерыя алкенаў і цыклаалканаў

Існуюць два класы злучэнняў, якія маюць састаў С_nН_2n , — алкены і цыклаалканы. Напрыклад, формулу C₃H₆ маюць два рэчывы:

Прапен і цыклапрапан з’яўляюцца ізамерамі, бо маюць аднолькавую малекулярную формулу, але розную будову. Разам з тым прапен і цыклапрапан адносяцца да розных класаў арганічных рэчываў.

Ізамеры, якія адносяцца да розных класаў злучэнняў, называюцца міжкласавымі ізамерамі, а адпаведны від ізамерыі — міжкласавай ізамерыяй.

Такім чынам, колькасць структурных ізамераў саставу С₄Н₈ не абмяжоўваецца трыма алкенамі, такі самы састаў маюць цыклабутан і метылцыклапрапан. Прывядзём формулы і назвы ўсіх структурных ізамераў саставу C₄H₈:

Заданне

Напішыце структурныя формулы злучэнняў саставу С₅Н₁₀ і дайце ім назвы.

Пытанні і заданні

1. Напішыце структурныя формулы алкенаў саставу С₅Н₁₀ і дайце ім назвы.

2. Назавіце алкен, структурная формула якога:

3. Напішыце структурныя формулы наступных алкенаў:

а) 2,3,4-трыметылпентэн-1;

б) 4,5-дыметыл-3-этылгексэн-2.

4*. Напішыце структурныя формулы ізамерных злучэнняў саставу С₅Н₁₀ і дайце ім назвы.