§ 12. Алкены. Будова малекул

Алкены. Будова малекул

Атамы вугляроду могуць быць звязаны паміж сабой не толькі адзінарнымі, але і двайнымі сувязямі. Найпрасцейшым вуглевадародам, які змяшчае двайную сувязь, з’яўляецца этылен СН₂ СН₂. Разгледзім будову яго малекулы.

Як і ў выпадку алканаў, вуглярод у малекуле этылену чатырохвалентны. Утварэнне чатырох сувязей адбываецца за кошт чатырох атамных арбіталей:

Нагадаем, што ў малекулах ужо вывучаных намі алканаў кожны атам вугляроду знаходзіцца ў стане sp³-гібрыдызацыі (§ 7). Гэта значыць, адна s- і тры p-арбіталі атама вугляроду змешваюцца, утвараючы чатыры аднолькавыя па форме sр³-гібрыдныя арбіталі. Гэтыя арбіталі размяшчаюцца ў прасторы на максімальным удаленні адна ад адной пад вуглом прыкладна 109°.

Двайная сувязь у малекуле этылену ўтвараецца паміж атамамі вугляроду, якія знаходзяцца ў стане sp²-гібрыдызацыі. У sp²-гібрыдызацыі бяруць удзел: адна s- і дзве p-арбіталі (мал. 12.1).

Тры sp²-гібрыдныя арбіталі размяшчаюцца на максімальным удаленні адна ад адной. Гэта дасягаецца, калі яны знаходзяцца ў адной плоскасці пад вуглом 120° (мал. 12.2.).

Адна р-арбіталь атама вугляроду (мал. 12.3, сіняга колеру) захоўвае сваю першапачатковую форму і размяшчаецца перпендыкулярна плоскасці, у якой ляжаць тры sp²-гібрыдныя арбіталі.

За кошт перакрывання гібрыдных арбіталей кожны атам вугляроду ўтварае тры сувязі — адну з суседнім атамам вугляроду і дзве — з атамамі вадароду (мал. 12.4).

Як відаць з малюнка 12.4, пры ўтварэнні гэтых сувязей электронныя воблакі перакрываюцца ўздоўж лініі, якая злучае ядры атамаў. Такія сувязі называюцца σ-сувязямі (сігма-сувязямі). Другая сувязь паміж атамамі вугляроду ў малекуле этылену ўтвараецца за кошт бакавога перакрывання негібрыдных р-арбіталей (мал. 12.5).

Такая сувязь называецца π-сувяззю (пі-сувяззю).

Такім чынам, атамы вугляроду ў малекуле этылену звязаны двайной сувяззю, адна з якіх σ-сувязь, а другая — π-сувязь.

Усе адзінарныя сувязі з’яўляюцца σ-сувязямі. Двайная сувязь складаецца з адной σ- і адной π-сувязі. Усяго ў малекуле этылену маецца пяць σ-сувязей і адна π-сувязь:

Так як π-сувязь утвараецца за кошт слабага бакавога перакрывання арбіталей, яна менш трывалая, чым σ-сувязь, якая ўтворана за кошт перакрывання арбіталей, выцягнутых насустрач адна адной. Тым не менш, атамы вугляроду, звязаныя двайной сувяззю, мацней збліжаюцца адзін з адным. У малекуле этылену адлегласць паміж атамамі вугляроду роўная 0,134 нм, што прыкметна менш, чым у малекуле этану (0,154 нм).

Будова малекулы этылену можа быць адлюстравана з дапамогай шарастрыжнёвай мадэлі (мал. 12.7).

Малекула этылену плоская, валентныя вуглы прыкладна роўныя 120°. У плоскасці малекулы размяшчаецца сістэма σ-сувязей, а π-сувязь утвараецца ў выніку перакрывання электронных воблакаў над і пад плоскасцю малекулы (мал. 12.6).

Як вы ўжо ведаеце (§ 7), у малекулах алканаў лёгка адбываецца вярчэнне вакол адзінарных сувязей C C. Вакол двайной сувязі C C падобнае вярчэнне немагчыма, бо яно прывядзе да таго, што электронныя воблакі π-сувязі разамкнуцца, π-сувязь пры гэтым разбурыцца:

Этылен з’яўляецца найпрасцейшым прадстаўніком алкенаў — нецыклічных вуглевадародаў, малекулы якіх змяшчаюць адну двайную сувязь.

Бліжэйшы гамолаг этылену — прапілен СН₃ СН СН₂. Малекулярная формула прапілену С₃Н₆. Суседнія члены гамалагічнага рада, як і ў выпадку алканаў, адрозніваюцца па саставе на групу СН₂. Відавочна, што наступны гамолаг павінен мець састаў С₄Н₈. Адсюль лёгка можна вывесці агульную формулу алкенаў — С_nH_2n.

Пытанні і заданні

1. Нарысуйце схему перакрывання атамных арбіталей пры ўтварэнні σ- і π-сувязей у малекуле этылену.

2. Якая з сувязей вуглярод-вуглярод у малекуле прапілену мае меншую даўжыню?

Якая з указаных сувязей больш трывалая?

3. Для алкенаў характэрны рэакцыі далучэння па месцы двайной сувязі. Якая сувязь, σ- або π-, будзе пры гэтым разрывацца і чаму?

4. Колькі σ-сувязей у малекуле этану? Ці маюцца π-сувязі ў малекуле этану або іншых алканаў?

5. На малюнку прыведзена шарастрыжнёвая мадэль малекулы прапілену. Колькі σ- і π-сувязей у малекуле прапілену? У якім стане гібрыдызацыі знаходзяцца атамы вугляроду, звязаныя двайной сувяззю ў малекуле прапілену? У якім стане гібрыдызацыі знаходзіцца атам вугляроду метыльнай групы ў малекуле прапілену?