*§ 11-1. Цыклаалканы
| Сайт: | Профильное обучение |
| Курс: | Хімія. 10 клас |
| Книга: | *§ 11-1. Цыклаалканы |
| Напечатано:: | Гость |
| Дата: | Пятница, 27 Декабрь 2024, 06:34 |
Цыклаалканы
Акрамя лінейных і разгалінаваных ланцугоў, атамы вугляроду могуць утвараць цыклы.
Цікава ведаць
Адным з першых ідэю аб тым, што атамы вугляроду могуць утвараць цыклы, выказаў знакаміты нямецкі хімік Аўгуст Кекуле (1829–1896), разгадваючы загадку будовы малекулы бензолу. Існуе версія, што да гэтай ідэі вучонага падштурхнуў выгляд некалькіх малпаў у заапарку, якія схапілі адна адну за лапы і хвост. Іншыя гісторыкі лічаць, што Кекуле прысніўся вугляродны ланцуг, што нагадваў змяю, якая звівалася, схапіўшы сябе за хвост, і так замерла... Гэта нагадвае легенду пра тое, што Перыядычную табліцу Мендзялееў таксама ўбачыў у сне.
На схеме прыведзены формулы рэчываў, якія змяшчаюць цыклы з атамаў вугляроду, якія звязаны паміж сабой адзінарнымі кавалентнымі сувязямі. Гэтыя рэчывы называюцца цыклаалканамі:
Шкілетныя формулы цыклаалканаў:
Малекулы цыклаалканаў могуць уключаць замяшчальнікі, звязаныя з цыклам:
Для замыкання адкрытага ланцуга атамаў вугляроду ў цыкл неабходна адшчапіць ад малекулы алкану два атамы вадароду:
Успомнім агульную формулу алканаў: СnH2n+2. У цыклаалканаў на два атамы вадароду менш, такім чынам, іх агульная формула СnH2n.
Цыклаалканы — арганічныя злучэнні саставу СnH2n, малекулы якіх змяшчаюць цыкл з атамаў вугляроду, звязаных паміж сабой адзінарнымі кавалентнымі сувязямі.
Разгледзім ізамерыю цыклаалканаў. Ізамерныя цыклаалканы могуць адрознівацца колькасцю атамаў вугляроду ў цыкле:
колькасцю замяшчальнікаў у цыкле і іх будовай:
становішчам замяшчальнікаў у цыкле:
Такім чынам, у цыклаалканаў больш шырокія магчымасці ізамерыі, чым у алканаў. Напрыклад, існуюць тры ізамерныя алканы, якія змяшчаюць пяць атамаў вугляроду ў малекуле:
Вызначым лік ізамерных цыклаалканаў з тым жа лікам атамаў вугляроду ў малекуле, гэта значыць саставу С5Н10. З пяці атамаў вугляроду можна скласці пяцічленны цыкл:
У малекуле цыклаалкану саставу С5Н10 чатыры атамы вугляроду могуць утвараць цыкл, а адзін — уваходзіць у састаў замяшчальніка:
Існуюць таксама ізамерныя цыклаалканы саставу С5Н10, малекулы якіх уключаюць цыкл з трох атамаў вугляроду. У гэтым выпадку з цыклам звязаны або дзве метыльныя групы, прычым метыльныя групы могуць знаходзіцца як пры адным атаме вугляроду, так і пры суседніх, або адна этыльная:
Такім чынам, існуюць пяць ізамерных цыклаалканаў саставу C5H12.
Разгледзім наменклатуру цыклааканаў. Асноўныя прынцыпы пабудовы назваў цыклаалканаў такія ж, як і ў выпадку алканаў, толькі замест найбольш доўгага вугляроднага ланцуга ў якасці галоўнага ланцуга выбіраюць цыкл. Атамы вугляроду ў цыкле нумаруюць такім чынам, каб замяшчальнікі атрымалі найменшыя нумары. Прыналежнасць злучэння да класа цыклаалканаў указвае прыстаўка цыкла- і суфікс -ан. Выкарыстоўваючы гэтыя правілы, назавём некаторыя ізамерныя цыклаалканы саставу С8Н16:
Па сваіх фізічных уласцівасцях цыклаалканы падобныя на алканы. Пры пакаёвай тэмпературы цыклапрапан і цыклабутан — газы, цыклаалканы ад С5Н10 да С10Н20 — бясколерныя вадкасці са спецыфічным пахам, вышэйшыя цыклаалканы з’яўляюцца цвёрдымі рэчывамі. Цыклаалканы практычна нерастваральныя ў вадзе.
Хімічныя ўласцівасці цыклаалканаў з розным лікам атамаў вугляроду ў цыкле істотна адрозніваюцца. Напрыклад, для цыклапрапану і цыклабутану характэрны рэакцыі далучэння. Цыклапентан і цыклагексан, наадварот, па хімічных уласцівасцях блізкія да алканаў: таксама, як і алканы, яны не рэагуюць з кіслотамі і шчолачамі, але для іх характэрны рэакцыі замяшчэння з галагенамі. Разгледзім хімічныя ўласцівасці цыклагексану.
1. Галагенаванне. Як і алканы, на святле цыклагексан уступае ў рэакцыю замяшчэння з хлорам і бромам:
2. Дэгідрыраванне (адшчапленне вадароду). Пры прапусканні пары цыклагексану над нагрэтым нікелевым, плацінавым або паладыевым каталізатарам утвараецца бензол:
3. Акісленне. Падобна алканам, цыклагексан гарыць пры падпальванні:
C6H12 + 9O2 
6CO2 + 6H2O
Цыклаалканы сустракаюцца ў прыродзе. Яны ўваходзяць у састаў нафты, гэтым абумоўлена яшчэ адна назва дадзенага класа вуглевадародаў — нафтэны. З цыклагексану атрымліваюць капралактам — зыходнае рэчыва для сінтэзу капрону. Цыклапрапан прымяняецца ў медыцыне як абязбольваючы сродак.
Цыклаалканы — арганічныя злучэнні саставу СnH2n, малекулы якіх змяшчаюць цыкл з атамаў вугляроду, звязаных паміж сабой адзінарнымі кавалентнымі сувязямі.
Фізічныя ўласцівасці цыклаалканаў падобныя такім для алканаў.
Хімічныя ўласцівасці цыклапентану і цыклагексану падобныя ўласцівасцям алканаў, напрыклад яны ўступаюць у рэакцыі замяшчэння з галагенамі.
Цыклаалканы сустракаюцца ў прыродзе, яны ўваходзяць у састаў нафты.
Пытанні і заданні
1. Напішыце структурныя формулы этылцыклапрапану, 1,1-дыметылцыклабутану, цыклагексану, 1-метыл-2-этылцыклапрапану, цыклапентану. Знайдзіце ізамерныя рэчывы.
2. Вылічыце масавыя долі вугляроду ў цыклапрапане і цыклапентане. Растлумачце атрыманыя вынікі. Ці можна ўстанавіць малекулярную формулу цыклаалкану, ведаючы толькі масавыя долі элементаў у яго малекуле?
3. Устанавіце малекулярную формулу цыклаалкану, калі вядома, што на поўнае спальванне аднаго аб’ёму яго пары расходуецца шэсць аб’ёмаў кіслароду. (Адказ: цыклабутан.)
4. Ніжэй прыведзена шарастрыжнёвая мадэль малекулы цыклагексану. У якім стане гібрыдызацыі знаходзяцца атамы вугляроду ў гэтай малекуле? Як вы думаеце, чаму атамы вугляроду ў малекуле цыклагексану не ляжаць у адной плоскасці?
