§ 11. Устанаўленне формулы арганічнага рэчыва

Устанаўленне формулы арганічнага рэчыва

Устанаўленне будовы хімічнага злучэння з’яўляецца прадметам навуковага даследавання. Складанасць дадзенай праблемы залежыць ад складанасці будовы злучэння. Першым этапам даследавання, як правіла, з’яўляецца вызначэнне малекулярнай формулы рэчыва. Разгледзім некаторыя спосабы ўстанаўлення формул арганічных рэчываў на дастаткова простых прыкладах.

Прыклад 1. Больш за два стагоддзі таму хімікі ўжо ўмелі вызначаць якасны і колькасны састаў рэчываў. Напрыклад, было вядома, што ў састаў аднаго з арганічных рэчываў уваходзяць вуглярод і вадарод, прычым масавая доля вугляроду складае 75 %, а вадароду — 25 %. Гэта значыць, у 100 г рэчыва змяшчаецца 75 г вугляроду і 25 г вадароду. Выкарыстоўваючы гэтыя даныя, вызначце формулу арганічнага рэчыва.

Паколькі невядомае арганічнае рэчыва складаецца толькі з вугляроду і вадароду, то яго малекулярную формулу можна прадставіць у выглядзе С_хH_y. Такім чынам, рашэнне задачы зводзіцца да знаходжання індэксаў x і у у формуле рэчыва. Індэксы x і y у формуле паказваюць колькасці атамаў вугляроду і вадароду ў малекуле арганічнага рэчыва, таму на першым этапе рашэння падобных задач неабходна знайсці найпрасцейшыя цэлалікавыя суадносіны паміж колькасцю атамаў вугляроду і вадароду ў невядомым рэчыве:

Па ўмове, маса атамаў вугляроду роўна 75 г, вадароду — 25 г. Тады:

Дакладнасць прамежкавых вылічэнняў павінна адпавядаць дакладнасці зыходных даных, гэта значыць прамежкавыя значэнні павінны змяшчаць не менш значных лічбаў, чым даныя задачы.

Відавочна, што атрыманыя суадносіны не з’яўляюцца цэлалікавымі. Каб атрымаць цэлалікавыя значэнні індэксаў x і y, выконваюць наступныя дзеянні: спачатку ўсе лікі атрыманых суадносін дзеляць на найменшае (у адным выпадку ўжо будзе адзінка) і пры неабходнасці памнажаюць атрыманыя лікі на натуральны лік (2, 3 і г. д.) для атрымання цэлалікавых суадносін:

Тады формула злучэння — CH₄. Гэта рэчыва нам добра вядома, яно называецца метан.

Адказ: СН₄.

Прыклад 2. Некаторае арганічнае рэчыва складаецца з вугляроду і вадароду. Масавая доля вугляроду ў рэчыве складае 82,8 %. Устанавіце малекулярную формулу рэчыва.

Паколькі невядомае арганічнае рэчыва складаецца толькі з вугляроду і вадароду, то яго формула С_хH_y. Ва ўмове задачы дадзены масавыя долі элементаў у рэчыве. У такіх выпадках пры рашэнні задачы зручна разгледзець пэўную масу рэчыва, якую звычайна прымаюць роўнай 100 г. У гэтым выпадку масавыя долі элементаў будуць супадаць па велічыні з іх масамі. Тады найпрасцейшыя цэлалікавыя суадносіны індэксаў у формуле рэчыва:

Такім чынам, найпрасцейшая формула арганічнага рэчыва — С₂Н₅. Устойлівага арганічнага рэчыва з такой формулай не існуе. Сапраўды, формула С₂Н₅ адпавядае этыльнаму радыкалу. Каб вызначыць сапраўдную формулу арганічнага рэчыва, будзем улічваць, што падваенне, патраенне і г. д. індэксаў у формуле не змяняе суадносіны паміж імі. Падвоіўшы індэксы ў найпрасцейшай формуле С₂Н₅, атрымаем формулу С₄Н₁₀. Гэта формула адпавядае вуглевадароду бутану. Такім чынам, сапраўдная формула рэчыва — С₄Н₁₀.

Адказ: С₄Н₁₀.

У разгледжаных прыкладах для вызначэння формулы арганічнага рэчыва нам было дастаткова ведаць толькі масавыя долі элементаў у рэчыве. У той жа час, у некаторых выпадках, ведаючы толькі масавыя долі элементаў у рэчыве, можна вызначыць толькі найпрасцейшую, але не сапраўдную формулу. У такіх выпадках для ўстанаўлення сапраўднай формулы неабходны дадатковыя даныя. Як правіла, гэта звесткі аб малярнай масе злучэння.

Прыклад 3. Малярная маса вуглевадароду роўна 42 г/моль. Масавая доля вугляроду ў вуглевадародзе складае 85,7 %. Устанавіце малекулярную формулу вуглевадароду.

Формула вуглевадароду — С_хH_y. Знойдзем найпрасцейшыя цэлалікавыя суадносіны індэксаў у формуле рэчыва:

Такім чынам, найпрасцейшая формула вуглевадароду — СН₂. Падвоіўшы індэксы ў найпрасцейшай формуле СН₂, атрымаем формулу С₂Н₄. Гэта формула адпавядае вуглевадароду этылену. Калі патроіць індэксы ў найпрасцейшай формуле СН₂, то атрымаецца формула С₃Н₆. Дадзеная формула адпавядае вуглевадароду прапілену. Гэта значыць, знойдзеным суадносінам індэксаў адпавядае мноства рэчываў, таму ў дадзеным выпадку, выкарыстоўваючы толькі масавыя долі элементаў, немагчыма ўстанавіць сапраўдную формулу рэчыва.

Для ўстанаўлення сапраўднай формулы параўнаем малярную масу вуглевадароду з малярнай масай найпрасцейшай формулы CH₂:

Такім чынам, каб атрымаць сапраўдную формулу, неабходна павялічыць індэксы ў найпрасцейшай формуле CH₂ у тры разы. Тады сапраўдная формула вуглевадароду — C₃H₆.

Адказ: С₃Н₆.

У саставе арганічных злучэнняў, разам з вугляродам і вадародам, часта прысутнічае кісларод. Выведзем малекулярную формулу кіслародзмяшчальнага злучэння.

Прыклад 4. Устанавіце найпрасцейшую формулу рэчыва, якое змяшчае 37,50 % вугляроду, 12,50 % вадароду і 50,00 % кіслароду (па масе).

Найпрасцейшыя цэлалікавыя суадносіны індэксаў у формуле рэчыва:

Найпрасцейшая формула рэчыва — СН₄О. Гэтай малекулярнай формуле адпавядае метылавы спірт СН₃ОН.

Адказ: СН₄О або СН₃ОН.

У разгледжаных прыкладах для ўстанаўлення формул мы выкарыстоўвалі звесткі аб масавых долях элементаў у рэчыве. Формулу арганічнага рэчыва можна вывесці таксама на падставе даных эксперымента па спальванні пэўнай масы арганічнага рэчыва.

Прыклад 5. У выніку спальвання 1,50 г арганічнага рэчыва атрымана 2,20 г вуглякіслага газу і 0,90 г вады. Малярная маса рэчыва роўная 60 г/моль. Устанавіце формулу рэчыва.

Паколькі пры спальванні рэчыва ўтварыліся вуглякіслы газ і вада, то ў састаў рэчыва маглі ўваходзіць толькі атамы вугляроду, вадароду і кіслароду.

Тады формула рэчыва — С_xH_yO_z. Суадносіны індэксаў у формуле будзем знаходзіць з умовы:

Саставім схему рэакцыі:

Са схемы рэакцыі бачна, што вуглярод з арганічнага рэчыва пераходзіць у CO₂, вадарод — у H₂O. Значыць, колькасці вугляроду і вадароду ў CO₂ і H₂O будуць такімі самымі, як у арганічным рэчыве.

Знойдзем колькасць вугляроду ў CO₂:

У малекуле вады змяшчаецца два атамы вадароду, такім чынам, колькасць (моль) вадароду ў два разы большая, чым колькасць вады:

Вызначым колькасць (моль) атамаў кіслароду ў рэчыве. Для гэтага разлічым масы вугляроду і вадароду ў дадзенай порцыі рэчыва:

Разлічым масу і колькасць кіслароду ў рэчыве:

Найпрасцейшыя цэлалікавыя суадносіны індэксаў у формуле рэчыва:

Такім чынам, найпрасцейшая формула арганічнага рэчыва СН₂O.

Для ўстанаўлення сапраўднай формулы параўнаем малярную масу рэчыва з малярнай масай найпрасцейшай формулы CH₂O:

Значыць, каб атрымаць сапраўдную формулу, неабходна павялічыць індэксы ў найпрасцейшай формуле CH₂O ў два разы. Тады сапраўдная формула рэчыва — C₂H₄O₂. Адным з рэчываў, якія маюць такую малекулярную формулу, з’яўляецца воцатная кіслата СН₃ СООН.

Адказ: C₂H₄O₂.

Абагульнім вышэйпададзенае. Ведаючы колькасці (моль) элементаў у рэчыве можна ўстанавіць найпрасцейшую формулу рэчыва. Для вываду сапраўднай формулы часта неабходны дадатковыя даныя, напрыклад звесткі аб малярнай масе рэчыва.

Пытанні і заданні

1. Вуглевадарод змяшчае 81,8 % вугляроду па масе. Устанавіце формулу вуглевадароду.

2. Газападобны вуглевадарод мае шчыльнасць 0,714 г/дм³ (н. у.). Вызначце малярную масу вуглевадароду. Выведзіце яго малекулярную формулу.

3. Вуглевадарод змяшчае 83,72 % вугляроду і 16,28 % вадароду па масе. Устанавіце яго найпрасцейшую і сапраўдную формулы. Напішыце структурныя формулы ўсіх рэчываў, якія задавальняюць умове задачы.

4. Малярная маса рэчыва А роўна 72 г/моль. Пры згаранні 1,44 г гэтага рэчыва ў лішку кіслароду атрымалі вуглякіслы газ масай 4,4 г і ваду масай 2,16 г. Устанавіце малекулярную формулу рэчыва А і прывядзіце структурныя формулы ўсіх рэчываў, якія маюць такую малекулярную формулу.

5. У выніку спальвання ў кіслародзе арганічнага злучэння масай 1,38 г атрымана 2,64 г СО₂ і 1,62 г вады. Устанавіце малекулярную формулу арганічнага злучэння, калі вядома, што яго малекула змяшчае адзін атам кіслароду. Напішыце магчымыя структурныя формулы гэтага злучэння.