§ 9. Наменклатура алканаў

Наменклатура алканаў

У малекулах арганічных рэчываў атамы вугляроду, злучаныя з дапамогай кавалентных сувязей, могуць утвараць лінейныя, разгалінаваныя і цыклічныя структуры. Гэтым тлумачыцца разнастайнасць арганічных злучэнняў, лік якіх значна большы, чым лік вядомых неарганічных рэчываў.

Многія арганічныя рэчывы маюць аднолькавы састаў, але розную будову малекул. Вы ўжо ведаеце, што такія рэчывы называюцца ізамерамі.

У выпадку алканаў з’ява ізамерыі выяўляецца пачынаючы з чацвёртага прадстаўніка гамалагічнага рада — бутану C₄H₁₀, для якога існуюць два ізамеры. Пентан C₅H₁₂ мае тры ізамеры:

Зразумела, што назва пентан з’яўляецца недастатковай, паколькі яна не паказвае, аб якім ізамеры (н-пентане, ізапентане ці неапентане) ідзе гаворка.

Для алканаў з вялікім лікам атамаў вугляроду ў малекуле лік ізамераў велізарны. Напрыклад, магчыма існаванне 36 797 588 ізамерных алканаў саставу С₂₅Н₅₂, гэта амаль сорак мільёнаў рэчываў! Узнікае пытанне: як называць гэтыя рэчывы? Для вырашэння гэтай праблемы былі распрацаваны правілы складання назваў арганічных злучэнняў (наменклатура). Сёння найбольш шырока выкарыстоўваецца наменклатура ІЮПАК (IUPAC — International Union of Pure and Applied Chemistry).

Разгледзім асноўныя прынцыпы наменклатуры арганічных злучэнняў на прыкладзе алканаў.

Вугляродны ланцуг у малекулах алканаў можа мець лінейную і разгалінаваную будову. Спачатку разгледзім назвы неразгалінаваных (нармальных) алканаў (табл. 9.1).

Табліца 9.1. Формулы і назвы неразгалінаваных алканаў

Малекулярная формула	Структурная формула	Назва
СН4	СН4	метан
С2Н6	СН3—СН3	этан
С3Н8	СН3—СН2—СН3	прапан
С4Н10	СН3—(СН2)2—СН3	н-бутан
С5Н12	СН3—(СН2)3—СН3	н-пентан
С6Н14	СН3—(СН2)4—СН3	н-гексан
С7Н16	СН3—(СН2)5—СН3	н-гептан
С8Н18	СН3—(СН2)6—СН3	н-актан
С9Н20	СН3—(СН2)7—СН3	н-нанан
С10Н22	СН3—(СН2)8—СН3	н-дэкан

Назвы першых чатырох прадстаўнікоў гамалагічнага рада алканаў — метану, этану, прапану і бутану — з’яўляюцца назвамі, якія гістарычна склаліся (трывіяльнымі). Назвы наступных алканаў складаюцца з грэчаскага лічэбніка, які абазначае лік атамаў вугляроду ў малекуле алкану, і суфікса -ан. Звярніце ўвагу, што пачынаючы з бутану у пачатку назвы ставяць літару «н». Гэта тлумачыцца тым, што ў бутану і наступных алканаў маюцца ізамеры. Літара «н» у пачатку назвы азначае вуглевадарод з неразгалінаваным (нармальным) вугляродным ланцугом.

Скласці назву разгалінаванага алкану больш складана. Будзем кіравацца відавочным прынцыпам: калі аб’ект немагчыма назваць цалкам, падзелім яго на часткі і будзем называць па частках. Пры гэтым лагічна ўявіць малекулу разгалінаванай будовы як падабенства дрэва, што мае ствол, да якога ў пэўных месцах прымацаваны галінкі (мал. 9.2). У ролі ствала выступае самы доўгі вугляродны ланцуг, такі ланцуг называюць галоўным ланцугом. «Галінкі», злучаныя са «ствалом», уяўляюць сабой групы атамаў СН₃—, СН₃— СН₂— і г. д. Такія групы называюцца алкільнымі радыкаламі або алкільнымі групамі.

Алкільны радыкал утвараецца ў выніку адрыву ад малекулы алкану аднаго атама вадароду. Разгалінаваны алкан, прадстаўлены на малюнку 9.2, можна разглядаць як прадукт замяшчэння атамаў вадароду ў неразгалінаваным алкане (н-пентане) на алкільныя радыкалы (СН₃— і СН₃—СН₂—). Таму алкільныя радыкалы называюць замяшчальнікамі.

Назву алкільнага радыкала складаюць аналагічна назве алкану, замяняючы суфікс -ан на -іл(-ыл) (табл. 9.2).

Табліца 9.2. Формулы і назвы алкільных радыкалаў

Малекулярная формула	Структурная формула	Назва
СН3—	СН3—	метыл
С2Н5—	СН3—СН2—	этыл
С3Н7—	СН3—СН2—СН2—	прапіл

Перад пабудовай назвы атамы вугляроду ў галоўным ланцугу нумаруюць, пачынаючы з таго канца, да якога бліжэй разгалінаванне:

У назве алкільныя замяшчальнікі пералічваюць у алфавітным парадку, паказваючы лічбамі становішча кожнага замяшчальніка ў галоўным ланцугу. У адпаведнасці з прыведзенымі правіламі, назва дадзенага алкану 2-метыл-3-этылпентан. Разгледзім больш падрабязна прынцыпы пабудовы назваў алканаў на канкрэтных прыкладах.

Прыклад 1. Назавём найпрасцейшы алкан разгалінаванай будовы:

Галоўны ланцуг дадзенай малекулы складаецца з трох атамаў вугляроду. Алкан з такім лікам атамаў вугляроду называецца прапан. Да гэтага ланцуга ў становішчы 2 далучана метыльная група СН₃—.

Назва рэчыва 2-метылпрапан.

Прыклад 2. Cкладзём назву аднаго з ізамераў пентану:

Знаходзім у структурнай формуле самы доўгі вугляродны ланцуг. Атамы вугляроду гэтага ланцуга нумаруем, пачынаючы з таго канца, да якога бліжэй разгалінаванне:

Як бачна, галоўны ланцуг змяшчае чатыры атамы вугляроду. Алкан з чатырма атамамі вугляроду ў малекуле — бутан. Да атама вугляроду пад нумарам 2 галоўнага ланцуга далучана метыльная група СН₃—. Такім чынам, вуглевадарод будзе называцца 2-метылбутан.

Прыклад 3. Складзём назву аднаго з ізамераў гептану:

Галоўны ланцуг змяшчае пяць атамаў вугляроду. Алкан з пяццю атамамі вугляроду — пентан.

Дадзены прыклад цікавы тым, што да галоўнага ланцуга далучаны дзве метыльныя групы, яны звязаны з другім і трэцім атамамі вугляроду. Адзначым, што пры наяўнасці ў малекуле некалькіх аднолькавых алкільных радыкалаў, іх лік абазначаецца дадатковай прыстаўкай, напрыклад: дыэтыл-, трыпрапіл-, пентаметыл- і г. д. Таму ў назве разглядаемага алкану перад назвай вуглевадароднага радыкала (метыл-) неабходна паставіць прыстаўку ды-. Назва злучэння 2,3-дыметылпентан.

Прыклад 4. Рашым адваротную задачу — напішам структурную формулу алкану па яго назве. Назва алкану: 2,2,3,5,5-пентаметыл-3-этылгептан.

З назвы відаць, што галоўны ланцуг складаецца з сямі атамаў вугляроду (гептан), да якога ў становішчах 2, 3 і 5 далучаны пяць метыльных груп і ў становішчы 3 — адна этыльная група.

Адлюстроўваючы ланцуг з сямі атамаў вугляроду і далучаючы да яго ў адпаведных становішчах пералічаныя групы, атрымліваем формулу рэчыва:

Як бачна, прынцыпы наменклатуры ІЮПАК дазваляюць даць назвы алканам дастаткова складанай будовы і напісаць формулу рэчыва па яго назве.

Пытанні і заданні

1. Прывядзіце структурныя формулы вуглевадародных радыкалаў метылу, этылу і прапілу.

2. Назавіце па наменклатуры ІЮПАК рэчывы, формулы якіх:

3. Састаўце структурныя формулы ўсіх ізамераў н-гексану. Назавіце гэтыя рэчывы па наменклатуры ІЮПАК.

4. Напішыце структурныя формулы наступных вуглевадародаў:

а) 2,4-дыметылгептан;

б) 3,3-дыэтылгексан;

в) 2,3,3,4-тэтраметыл-4,5-дыэтылактан.

5. Якія з прыведдзеных назваў алканаў складзены правільна:

а) 2,3,4-трыметыл-2-этылпентан;

б) 1,1-дыметыл-3-этылпентан;

в) 2,2,4,5-тэтраметыл-3-этылгептан;

г) 3,3-дыэтылпентан;

д) 4,5-дыметыл-4-этылгексан?

Выправіце дапушчаныя памылкі.