§ 8. Гамалагічны рад і фізічныя ўласцівасці алканаў

Гамалагічны рад і фізічныя ўласцівасці алканаў

З матэрыялу папярэдніх параграфаў вы пазнаёміліся з арганічнымі злучэннямі, якія адносяцца да класа алканаў. Алканы называюць таксама гранічнымі вуглевадародамі. Назва «гранічныя вуглевадароды» абумоўлена тым, што малекулы алканаў змяшчаюць гранічна магчымы лік атамаў вадароду.

Атамы вугляроду ў малекулах алканаў злучаны толькі адзінарнымі сувязямі. Такія рэчывы называюць насычанымі. У адрозненне ад насычаных вуглевадародаў, у малекулах ненасычаных злучэнняў маюцца атамы вугляроду, звязаныя двайнымі або трайнымі сувязямі. Прыклады ненасычаных вуглевадародаў:

Ненасычаныя вуглевадароды мы будзем вывучаць пазней, пакуль засяродзім увагу на насычаных вуглевадародах — алканах.

Нягледзячы на тое, што мы пазнаёміліся толькі з некалькімі прадстаўнікамі алканаў, відавочна, што злучэнняў гэтага класа можа быць велізарная колькасць, як за кошт магчымасці ўтварэння вугляродных ланцугоў рознай даўжыні, так і за кошт ізамерыі. Састаў усіх алканаў апісваецца агульнай формулай C_nH_2n+2.

Відавочна, што састаў малекулы этану адрозніваецца ад саставу малекулы метану на адзін атам вугляроду і два атамы вадароду — СН₂. Такую самую розніцу ў саставе маюць малекулы прапану і этану, н-бутану і прапану:

У той жа час састаў н-бутану і этану адрозніваецца на дзве групы СН₂. Такім чынам, малекулы алканаў па саставе адрозніваюцца на адну або некалькі груп CH₂. Пры гэтым малекулы алканаў маюць падобную будову: сувязі паміж атамамі вугляроду адзінарныя, астатнія сувязі вуглярод утварае з вадародам. Таму розныя алканы маюць падобныя хімічныя ўласцівасці.

Напрыклад, метан, этан і прапан з’яўляюцца гамолагамі.

Паняцце «гамалагічны рад» з’яўляецца важным у арганічнай хіміі. Улічваючы велізарнае мноства арганічных злучэнняў, вывучэнне хімічных уласцівасцей кожнага арганічнага рэчыва не ўяўляецца магчымым, таму падобныя па будове рэчывы аб’ядноўваюць у гамалагічныя рады і вывучаюць агульныя ўласцівасці, характэрныя для ўсіх прадстаўнікоў дадзенага гамалагічнага рада. Мы не будзем разглядаць асобна хімічныя ўласцівасці метану, потым уласцівасці этану і г. д. Замест гэтага вывучым уласцівасці, якія характэрны для ўсіх алканаў.

Разгледзім фізічныя ўласцівасці алканаў. У табліцы 8.1 прыведзены тэмпературы кіпення неразгалінаваных алканаў, малекулы якіх змяшчаюць ад аднаго да дзесяці атамаў вугляроду.

З даных табліцы бачна, што тэмпературы кіпення метану, этану, прапану і н-бутану ніжэй за 0 °С, такім чынам, гэтыя рэчывы пры нармальных умовах павінны быць газападобнымі. Сапраўды, метан, этан, прапан і н-бутан пры пакаёвай тэмпературы з’яўляюцца бясколернымі газамі. Алканы з большым лікам атамаў вугляроду ў малекуле (ад 5 да 15) уяўляюць сабой вадкасці са спецыфічным пахам. Гэтыя алканы ўваходзяць у састаў бензіну, газы, многіх растваральнікаў. Алканы з яшчэ большым лікам атамаў вугляроду ў малекуле (ад 16 і больш) уяўляюць сабой цвёрдыя рэчывы. Яны добра знаёмыя вам — з цвёрдых алканаў вырабляюць парафінавыя свечкі. Назва парафіны (ад лац. parum — ‘мала’ і affinis — ‘які мае роднасць’) — яшчэ адна назва алканаў. Гэта назва ўказвае на нізкую хімічную актыўнасць алканаў, хімічныя ўласцівасці якіх будуць разгледжаны далей.

Алканы нерастваральны ў вадзе, але добра раствараюцца ў арганічных растваральніках. Успомніце правіла, вядомае вам з курса неарганічнай хіміі, — «падобнае раствараецца ў падобным». Гэта значыць, што добра змешваюцца паміж сабой рэчывы, якія маюць падобную будову. Напрыклад, вада, малекулы якой з’яўляюцца палярнымі, добра растварае рэчывы з іоннымі і кавалентнымі палярнымі сувязямі — кіслоты, шчолачы, солі. Наадварот, рэчывы, малекулы якіх утвораны кавалентнымі непалярнымі або малапалярнымі сувязямі, не раствараюцца ў вадзе, затое раствараюцца ў вадкасцях, якія складаюцца з непалярных малекул. Прывядзём прыклад: пляму ад машыннага масла на тканіне практычна немагчыма выдаліць з дапамогай вады, але яна можа быць з поспехам выдалена бензінам, паколькі машыннае масла і бензін складаюцца з рэчываў падобнай будовы, вуглевадародаў.

Вадкія і цвёрдыя алканы маюць шчыльнасць менш за 1 г/см³, гэта значыць менш за шчыльнасць вады. Калі змясціць у хімічную шклянку ваду, а потым дабавіць пентан, то атрыманая сумесь падзеліцца на два слаі, прычым пентан збярэцца ў верхняй частцы, а знізу будзе вада (мал. 8.1.).

Такі самы эфект назіраецца пры пападанні нафты ў ваду. Пры гэтым на паверхні вады ўтвараецца плёнка з нафты, што наносіць велізарную шкоду жывым арганізмам. Таму аварыі, звязаныя з разлівам нафты, асабліва небяспечныя для навакольнага асяроддзя.

Пытанні і заданні

1. Чаму алканы называюць гранічнымі і насычанымі вуглевадародамі?

2. Якія злучэнні ўтвараюць гамалагічны рад? Ці з’яўляюцца гамолагамі метан і этылен?

3. Алкан, які мае неразгалінаваны ланцуг з пяці атамаў вугляроду, называецца н-пентан. Састаўце формулы двух ізамераў і двух гамолагаў н-пентану. Ці з’яўляецца вуглевадарод саставу С₇Н₁₆ гамолагам пентану?

4. Прывядзіце формулы газападобных пры нармальных умовах алканаў. Ізабутан (ізамер н-бутану) мае тэмпературу кіпення, роўную –12 °С. У якім агрэгатным стане знаходзіцца ізабутан пры нармальных умовах?

5. У працэсе рамонту аўтамабіляў забруджаныя машынным маслам дэталі часам прамываюць газай. Ці можна для гэтай мэты выкарыстаць ваду або водныя растворы кіслот ці шчолачаў і чаму?

6. Алканы змяшчаюцца ў нафце. Якія фізічныя ўласцівасці алканаў тлумачаць утварэнне плёнкі на паверхні вады пры пападанні ў яе нафтапрадуктаў?

7. Пабудуйце графік залежнасці тэмпературы кіпення алканаў ад ліку атамаў вугляроду ў іх малекулах.

8. Сярод пералічаных укажыце формулы гранічных вуглевадародаў: C₂H₆, C₃H₆, C₈H₁₄, C₉H₂₀.

Вы можаце пазнаёміцца з асаблівасцямі газападобнага стану рэчыва, перайшоўшы па спасылцы ў QR-кодзе.