§ 5. Прадмет арганічнай хіміі. Тэорыя будовы арганічных рэчываў

Прадмет арганічнай хіміі. Тэорыя будовы арганічных рэчываў

Вывучаючы неарганічную хімію, вы пазнаёміліся з рэчывамі самага разнастайнага саставу, многія з якіх з’яўляюцца асновай мінералаў, будаўнічых матэрыялаў, мінеральных угнаенняў, каштоўных камянёў і г. д. Пры гэтым вы не сустракалі, каб які-небудзь адзін хімічны элемент абавязкова прысутнічаў ва ўсіх неарганічных рэчывах. Адметнай асаблівасцю арганічных рэчываў з’яўляецца тое, што ў іх састаў, разам з іншымі элементамі, заўсёды ўваходзяць атамы вугляроду. Вывучэнне злучэнняў вугляроду — іх будовы, хімічных уласцівасцей, спосабаў атрымання — і складае прадмет арганічнай хіміі.

Разам з вугляродам у састаў арганічных рэчываў часцей уваходзяць вадарод (CH₄ — метан), кісларод (СH₃COOH — воцатная кіслата) і азот (C₆H₅NH₂ — анілін), радзей — галагены (CCl₄ — тэтрахлорметан), сера (CH₃SH — метылмеркаптан) і іншыя элементы. Адзначым, што некаторыя злучэнні вугляроду адносяцца да неарганічных рэчываў. Вы пазнаёміліся з імі раней. Гэта вуглякіслы газ (СО₂), вугальная кіслата (Н₂СО₃), яе солі — карбанаты і некаторыя іншыя рэчывы.

Лік вядомых арганічных злучэнняў значна перавышае лік неарганічных злучэнняў. Такая разнастайнасць абумоўлена здольнасцю атамаў вугляроду злучацца адзін з адным з утварэннем ланцугоў і цыклаў, якія ўключаюць сотні і нават тысячы атамаў вугляроду.

Узнікненне арганічнай хіміі як навукі

Трэба адзначыць, што арганічныя рэчывы вядомы чалавецтву са старажытных часоў. Ужываючы параўнальна простыя спосабы перапрацоўкі раслін, людзі здаўна ўмелі атрымліваць трысняговы цукар, прыродныя фарбавальнікі, алей, воцат і г. д. Аднак навука аб злучэннях вугляроду ўзнікла толькі на пачатку XIX стагоддзя, пасля таго як хімікі навучыліся вызначаць састаў рэчываў і выражаць яго ў выглядзе малекулярных формул. Тады стала вядома, што рэчывы расліннага і жывёльнага паходжання змяшчаюць вуглярод.

У 1806 годзе шведскі хімік Я. Берцэліус прапанаваў называць рэчывы, якія атрымліваюць з жывых арганізмаў, арганічнымі, а навуку, якая вывучае іх, — арганічнай хіміяй. Наяўнасць вугляроду ў кожным арганічным рэчыве дазволіла Берцэліусу вызначыць арганічную хімію як хімію злучэнняў вугляроду. Такое азначэнне з’яўляецца агульнапрынятым і сёння. Разам з тым Берцэліус памылкова лічыў, што прынцыповым адрозненнем арганічных рэчываў ад неарганічных з’яўляецца тое, што першыя не могуць быць атрыманы ў лабараторыі, а ствараюцца толькі жывымі арганізмамі пад уплывам асаблівай «жыццёвай сілы». Тэорыя «жыццёвай сілы» атрымала назву «віталізм» (ад лац. vitalis — ‘жыццёвы’). Гэтай тэорыі неўзабаве быў нанесены сакрушальны ўдар, калі ў 1824 годзе з неарганічных рэчываў нямецкім хімікам Ф. Вёлерам была сінтэзавана шчаўевая кіслата, а ў 1828 годзе — мачавіна. У 1845 годзе была атрымана воцатная кіслата (А. Кольбэ, Германія), а ў 1854 годзе французскі хімік М. Бертло сінтэтычным шляхам атрымаў тлушчы. Сёння сінтэзаваны шматлікія арганічныя рэчывы, якія не толькі маюцца ў прыродзе, але і не сустракаюцца ў ёй, напрыклад, лекавыя прэпараты, пластмасы, сінтэтычныя каўчукі, вадкія крышталі і многія іншыя. Такім чынам, вучэнне аб «жыццёвай сіле» пацярпела поўнае паражэнне. Тым не менш, падзел хіміі на арганічную (хімію злучэнняў вугляроду) і неарганічную захаваўся і па сённяшні дзень.

Выяўленне вугляроду і вадароду ў саставе арганічных рэчываў

Аксід медзі(II) у дадзеным доследзе выступае ў ролі акісляльніка. Ён акісляе вуглевадароды да СO₂ і вады, пры гэтым аксід медзі(II) аднаўляецца да медзі. Напрыклад, для вуглевадароду C₁₈H₃₈, які ўваходзіць у састаў парафіну, рэакцыю, якая працякае, можна адлюстраваць ураўненнем:

У ходзе эксперымента назіраюцца наступныя з’явы. На сценках прабіркі з’яўляюцца кропелькі вады, пры гэтым белы сульфат медзі(II) набывае блакітны колер, так як ператвараецца ў медны купарвас:

Вуглякіслы газ, які вылучаецца, выклікае памутненне вапнавай вады, так як утвараецца белы асадак CaCO₃:

Астатак рэакцыйнай сумесі набывае чырвонае адценне з-за ўтварэння металічнай медзі. Такім чынам, гэты дослед даказвае наяўнасць вугляроду і вадароду ў малекулах арганічнага рэчыва.

Тэорыя будовы арганічных рэчываў

Тэорыя будовы арганічных рэчываў сфарміравалася ў другой палове XIX стагоддзя. Да гэтага часу былі атрыманы і даследаваны многія арганічныя злучэнні, устаноўлены іх якасны і колькасны састаў, апісаны ўласцівасці.

Так, у канцы XVIII — пачатку XIX стагоддзя былі вылучаны важнейшыя вуглевадароды (арганічныя рэчывы, якія складаюцца толькі з вугляроду і вадароду) і ўстаноўлены іх малекулярныя формулы. Аднак аказалася, што веданне малекулярных формул, якія адлюстроўваюць толькі састаў рэчыва, відавочна недастаткова для разумення будовы і ўласцівасцей арганічных злучэнняў. Прывядзём прыклады некаторых супярэчнасцей, якія заводзілі ў тупік вучоных першай паловы XIX стагоддзя.

Прыклад 1. Малекулярныя формулы найпрасцейшых вуглевадародаў метану, этану і прапану — CH₄, C₂H₆ і C₃H₈ адпаведна.

Да сярэдзіны XIX стагоддзя Э. Франкландам ужо было прапанавана паняцце валентнасці атамаў, а А. Кекуле выказаў здагадку, што атамы вугляроду чатырохвалентныя. Калі сыходзіць з таго, што вадарод аднавалентны, то, разглядаючы прыведзеныя малекулярныя формулы, можна памылкова меркаваць, што толькі ў метане CH₄ вуглярод мае валентнасць роўную чатыром, валентнасць вугляроду ў этане C₂H₆ павінна раўняцца тром, а ў прапане С₃H₈ вуглярод павінен мець дробную валентнасць.

Прыклад 2. Аднолькавую формулу C₄H₁₀ маюць два розныя рэчывы.

Да таго часу было вядома, што малекулы складаюцца з атамаў, але вучоныя яшчэ не надавалі значэння таму, як атамы размяшчаюцца ў малекуле, і лічылі, што пазнаць гэта немагчыма. А. М. Бутлераў выказаў меркаванне аб тым, што атамы ў малекуле злучаны ў пэўнай паслядоўнасці, якую можна ўстанавіць хімічнымі метадамі і адлюстраваць у структурнай формуле.

Сфармулюем важнейшыя палажэнні тэорыі будовы арганічных злучэнняў А. М. Бутлерава:

1. Атамы, якія ўваходзяць у састаў арганічных злучэнняў, звязаны адзін з адным у пэўнай паслядоўнасці ў адпаведнасці з іх валентнасцю.

2. Уласцівасці рэчыва залежаць не толькі ад таго, атамы якіх элементаў і ў якой колькасці ўваходзяць у састаў малекул, але і ад паслядоўнасці злучэння атамаў у малекулах.

Дадзеная тэорыя адкрыла шлях да шырокага распаўсюджвання структурных формул для адлюстравання будовы арганічных рэчываў.

Выкарыстаем палажэнні тэорыі А. М. Бутлерава для тлумачэння супярэчнасцей, апісаных у прыкладах 1 і 2.

Спачатку растлумачым будову малекул найпрасцейшых вуглевадародаў. Улічваючы, што валентнасць вугляроду роўная чатыром, а валентнасць вадароду — адзінцы, структурная формула метану CH₄ наступная:

У малекуле этану C₂H₆ усе атамы вугляроду і вадароду ўваходзяць у састаў адной часціцы. Для гэтага два атамы вугляроду павінны ўтварыць паміж сабой хімічную сувязь. Астатнія тры адзінкі валентнасці кожны атам вугляроду выкарыстае для злучэння з трыма атамамі вадароду. Тады структурная формула этану:

Аналагічныя разважанні для прапану C₃H₈ прыводзяць да структурнай формулы:

Як бачна, ва ўсіх гэтых вуглевадародах вуглярод чатырохвалентны.

Разгледзім цяпер, які ўплыў на ўласцівасці рэчываў аказвае паслядоўнасць звязвання атамаў у малекуле на прыкладзе злучэння з малекулярнай формулай C₄H₁₀. Можна скласці два ланцугі з чатырох атамаў вугляроду: лінейны і разгалінаваны:

Такім чынам, малекулярную формулу C₄H₁₀ маюць два рэчывы:

Так як н-бутан (н — скарочанае ад нармальны) і ізабутан з’яўляюцца рознымі рэчывамі, яны павінны мець розныя ўласцівасці. Сапраўды, тэмпература кіпення <em>н-бутану роўная –0,5 °С, тады як тэмпература кіпення ізабутану роўная –12 °С. Такім чынам, тэорыя Бутлерава дазволіла растлумачыць, чаму злучэнні, якія маюць зусім аднолькавы састаў, могуць валодаць рознымі ўласцівасцямі. Рэчывы, малекулы якіх маюць аднолькавы якасны і колькасны састаў, але розную будову, называюцца ізамерамі.

Далейшае развіццё навукі толькі дапаўняла і ўдасканальвала тэорыю А. М. Бутлерава, паказала яе справядлівасць не толькі для арганічных, але і для неарганічных злучэнняў. Структурныя формулы, упершыню прапанаваныя А. М. Бутлеравым, і сёння з поспехам выкарыстоўваюцца для адлюстравання будовы малекул як арганічных, так і неарганічных злучэнняў.

Значэнне гэтай тэорыі заключаецца ў сістэматызацыі велізарнага фактычнага матэрыялу, што дало магчымасць мэтанакіраванага сінтэзу новых рэчываў з зададзенымі ўласцівасцямі.

Пытанні і заданні

1. Атамы якога элемента ўваходзяць у састаў усіх арганічных рэчываў?

2. У чым сутнасць тэорыі «жыццёвай сілы»? Назавіце вучоных, якія ўнеслі значны ўклад у развіццё арганічнай хіміі.

3. Як можна даказаць наяўнасць атамаў вугляроду і вадароду ў саставе малекул арганічных злучэнняў?

4. Сфармулюйце важнейшыя палажэнні тэорыі будовы арганічных рэчываў. Ці справядліва гэта тэорыя для неарганічных злучэнняў?

5. Пералічыце асноўныя прынцыпы будовы малекул арганічных злучэнняў. Чаму роўная валентнасць атамаў вугляроду ў саставе арганічных рэчываў?

6. Які тып хімічнай сувязі пераважае ў малекулах арганічных злучэнняў?

7. Пры прапусканні газападобных прадуктаў поўнага акіслення арганічнага рэчыва масай 0,508 г праз лішак вапнавай вады было атрымана 3,600 г асадку. Вылічыце масавую долю (%) вугляроду ў арганічным рэчыве.