§ 44. Целлюлоза

Молекулярная формула целлюлозы — (C₆H₁₀O₅)_n, то есть  целлюлоза,  как и крахмал, является полисахаридом. В то же время, строение целлюлозы и крахмала различается. В отличие от крахмала, макромолекулы целлюлозы состоят из остатков β-глюкозы. Процесс образования целлюлозы из глюкозы представлен на схеме:

Есть ещё одно важное отличие в строении целлюлозы и крахмала. Макромолекулы крахмала могут быть линейными или  разветвлёнными, в то время как макромолекулы целлюлозы имеют линейное строение. Линейные макромолекулы целлюлозы могут располагаться параллельно друг другу и образовывать между собой множество водородных связей. Благодаря этому целлюлоза имеет высокую механическую прочность и не растворяется в воде и органических растворителях.

Макромолекулы целлюлозы содержатся в клеточных стенках растений.

Целлюлозу (от лат. cellula — клетка) ещё называют клетчаткой.

Древесина содержит около 50 % целлюлозы. Ещё больше целлюлозы (более 90 %) содержится в волокнах льна и хлопка (рис. 44.1).В волокнах льна и хлопка макромолекулы целлюлозы ориентированы в одном направлении — вдоль оси волокна (рис. 44.2, а). В древесине макромолекулы целлюлозы расположены менее упорядоченно (рис. 44.2, б).

1. Гидролиз

Так же, как и крахмал, целлюлоза подвергается гидролизу. Конечным продуктом гидролиза целлюлозы является глюкоза:

2. Образование ацетатов целлюлозы

Макромолекулы целлюлозы содержат гидроксильные группы, поэтому целлюлоза проявляет свойства, характерные для спиртов. Например, целлюлоза образует сложные эфиры при взаимодействии с уксусной кислотой (уравнение реакции приведено для одного структурного звена макромолекулы целлюлозы):

Эфиры целлюлозы с уксусной кислотой называются ацетатами целлюлозы. Если в реакцию вступают все гидроксильные группы молекулы целлюлозы, образуется триацетат целлюлозы. Из схемы видно, что в макромолекулах триацетата целлюлозы отсутствуют гидроксильные группы. Следовательно, между этими молекулами нет водородных связей, поэтому макромолекулы триацетата целлюлозы не так прочно связаны друг с другом, как молекулы целлюлозы. Это приводит к тому, что, в отличие от целлюлозы, её ацетаты растворяются в некоторых органических растворителях. Это используется при получении искусственных волокон.

Как мы уже говорили, в древесине макромолекулы целлюлозы расположены менее упорядоченно, чем в волокнах хлопка и льна (рис. 44.2). Следовательно, для получения волокон из целлюлозы, выделенной из древесины, необходимо расположить макромолекулы целлюлозы вдоль одного направления — вдоль оси волокна. Для этого следует придать молекулам целлюлозы подвижность, например, путём перевода их в раствор. Поскольку сама целлюлоза не растворяется ни в воде, ни в органических растворителях, для перевода её в растворимое состояние из целлюлозы получают ацетаты целлюлозы. Ацетаты целлюлозы растворяют в органических растворителях. При этом образуется вязкий раствор. Затем этот раствор продавливают через узкие отверстия. При этом макромолекулы выстраиваются  вдоль одного направления (рис. 44.3).

Ацетатное волокно состоит из модифицированных молекул природного полимера — целлюлозы. Такие волокна называются искусственными волокнами. Их следует отличать от синтетических волокон, макромолекулы которых получены синтетическим путём по реакции поликонденсации. Примером синтетических волокон является полиэфирное волокно лавсан (§ 38).

3. Образование нитратов целлюлозы

Подобно спиртам, целлюлоза образует сложные эфиры с азотной кислотой. При действии на целлюлозу смесью концентрированных азотной и серной кислот происходит постепенное превращение гидроксильных групп в сложноэфирные:Эфиры целлюлозы с азотной кислотой называются нитратами целлюлозы. В случае превращения всех гидроксильных групп в сложноэфирные образуется тринитрат целлюлозы. Он является взрывчатым веществом и используется для изготовления бездымного пороха.

Волокна льна и хлопка, в основном состоящие из целлюлозы, используют для изготовления нитей и тканей.

Сложные эфиры целлюлозы с уксусной кислотой используют для получения искусственного ацетатного волокна (ацетатного шёлка).

Целлюлоза, выделенная из древесины, используется для изготовления бумаги. Для получения бумаги измельченную древесину варят в присутствии кислотных или щелочных реагентов. Получаемую после варки техническую целлюлозу очищают и отбеливают. До начала XIX века листы бумаги изготавливали вручную путём вычерпывания бумажной массы формой с сетчатым дном и сушкой отдельных листов, но в конце XVIII — начале XIX века появились бумагоделательные машины, которые формировали бумагу на непрерывно  движущейся  конвейерной  сетке  и  наматывали  её в огромные рулоны.