§ 37. Взаимосвязь между углеводородами, спиртами, альдегидами, карбоновыми кислотами

В ходе изучения органической химии вы могли убедиться, что между отдельными классами органических соединений существует взаимосвязь, позволяющая осуществлять синтез одних соединений из других. Приведём примеры задач, которые можно решить, используя знания о взаимосвязи соединений различных классов.

Пример 1. Предложите способ получения уксусной кислоты из ацетилена.

Рассмотрим структурные формулы ацетилена и уксусной кислоты:Мы не знаем химической реакции, позволяющей непосредственно получить уксусную кислоту из ацетилена. Следовательно, для осуществления этого превращения потребуется несколько стадий.

Общим способом получения карбоновых кислот является окисление соответствующих альдегидов. Таким образом, сначала необходимо получить из ацетилена уксусный альдегид:

 

Далее окисляем уксусный альдегид до уксусной кислоты:

 

Пример 2. Предложите способ получения уксусной кислоты из этилена.

Рассмотрим структурные формулы этилена и уксусной кислоты:

Для осуществления этого превращения вновь потребуется несколько стадий.

Вспомним, что карбоновые кислоты можно  получить  при  окислении  не только альдегидов, но и спиртов (без выделения промежуточно образовавшегося альдегида). В частности, уксусную кислоту можно получить окислением этанола раствором KMnO₄ в присутствии серной кислоты. Следовательно, нам необходимо получить из этилена этанол:

Далее окисляем этанол до уксусной кислоты:

Пример 3. Приведите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

Каждое из указанных превращений можно осуществить в одну стадию. Приведём уравнения соответствующих реакций: