§ 27. Фенолы
| Сайт: | Профильное обучение |
| Курс: | Химия. 10 класс |
| Книга: | § 27. Фенолы |
| Напечатано:: | Гость |
| Дата: | Суббота, 28 Декабрь 2024, 13:11 |
Фенолы
Мы познакомились с насыщенными одноатомными и многоатомными спиртами. Эти соединения можно рассматривать как продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекулах алканов на гидроксильные группы —OH: 
Если в молекуле бензола один атом водорода заменить на гидроксильную группу, то получим соединение, которое называется фенол: 
Фенол представляет собой бесцветные кристаллы с характерным запахом и температурой плавления 41 °С. Фенол умеренно растворим в воде. При комнатной температуре в 100 г воды можно растворить примерно 6,5 г фенола.
Обратите внимание на то, что в молекуле фенола гидроксильная группа непосредственно связана с бензольным кольцом. Органические соединения, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с бензольным кольцом, называются фенолами. Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:
При построении названий изомерных метилфенолов нумерацию начинают с атома углерода, с которым связана гидроксильная группа.
Многоатомные фенолы содержат в молекуле несколько гидроксильных групп:
Фенолы следует отличать от ароматических спиртов. В молекулах ароматических спиртов, в отличие от фенолов, гидроксильные группы присоединены не к бензольному кольцу, а к боковой цепи:
Бензиловый спирт представляет собой жидкость с температурой замерзания –15 °С и температурой кипения 205 °С. Несмотря на то, что состав молекул фенола и бензилового спирта различается на группу СН2, они не являются гомологами, поскольку относятся к разным классам соединений — фенолов и спиртов. Как мы увидим позднее, химические свойства фенолов и спиртов заметно различаются.
|
Фенолы — органические соединения, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с бензольным кольцом. Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу, многоатомные — несколько гидроксильных групп. Фенолы следует отличать от ароматических спиртов. В молекулах ароматических спиртов, в отличие от фенолов, гидроксильные группы присоединены не к бензольному кольцу, а к боковой цепи. |
Вопросы и задания
1. Являются ли гомологами фенол и бензиловый спирт? Напишите формулы изомеров бензилового спирта, относящихся к классу фенолов, дайте им названия.
2. Среди перечисленных веществ найдите гомологи и изомеры.
3. Изобразите образование водородных связей между молекулами фенола.
4. Сколько существует трёхатомных фенолов с шестью атомами углерода в молекуле? Напишите их структурные формулы, найдите их тривиальные названия в литературе. Чем известны некоторые из этих соединений?