§ 26. Взаимосвязь между углеводородами и спиртами

В органической химии вещества классифицируют в зависимости от строения их молекул.

Простейшими по составу органическими соединениями являются углеводороды. Молекулы углеводородов состоят только из двух элементов: углерода и водорода. К углеводородам относятся алканы, алкены, алкадиены, алкины и арены. В молекулах алканов содержатся только одинарные связи. В молекулах алкенов имеется одна двойная связь, в молекулах алкадиенов — две двойные связи. Молекулы алкинов содержат одну тройную связь. Ароматические углеводороды содержат в молекулах бензольное кольцо (табл. 26.1).

Таблица 26.1. Классы углеводородов

Название класса	Структурная формула представителя класса	Общая формула
Алканы		CnH2n+2
Алкены		CnH2n
Алкины		CnH2n–2
Алкадиены		CnH2n–2
Арены		CnH2n–6

Знание химических свойств органических веществ позволяет предложить способы получения соединений одного класса из соединений другого класса. Например, алканы можно получить из алкенов и алкинов при помощи реакции гидрирования:

Приведём примеры задач, которые можно решить, используя знания о взаимосвязи соединений различных классов.

Пример 1. Предложите способ получения этилового спирта из этана. Напишите уравнения соответствующих реакций, укажите условия их протекания.

Рассмотрим структурные формулы этана и этилового спирта:

Видно, что этиловый спирт можно рассматривать как продукт замещения атома водорода в молекуле этана на гидроксильную группу —OH. Однако мы не знаем химических реакций, позволяющих непосредственно заместить атом водорода в молекуле углеводорода на гидроксильную группу. Следовательно, для получения этанола из этана потребуется несколько стадий.

На первой стадии получим из этана бромэтан:

В отличие от атома водорода, атом брома в молекуле бромэтана может быть  замещён на группу —OH действием водного раствора щёлочи:

Пример 2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить этиловый спирт из метана.

Рассмотрим структурные формулы метана и этилового спирта:В молекуле этилового спирта содержится два атома углерода, в то время как в молекуле метана — только один. Следовательно, сначала необходимо превратить метан в органическое вещество, содержащее два атома углерода в молекуле. Такое превращение происходит при пиролизе метана:

В результате реакции образуется ацетилен. В молекуле ацетилена имеется два атома углерода. Однако мы не знаем способов получения этилового спирта непосредственно из ацетилена, поэтому на следующей стадии осуществим гидрирование ацетилена до этилена:

Присоединением воды к этилену получим этиловый спирт:

Пример 3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить 1,2-дихлорпропан из пропанола-2.

Рассмотрим структурные формулы пропанола-2 и 1,2-дихлорпропана:

1,2-Дихлопропан можно получить присоединением хлора к пропилену.

Пропилен можно получить отщеплением молекулы воды от пропанола-2. Таким образом на первой стадии получаем из пропанола-2 пропилен:

На следующей стадии получаем 1,2-дихлорпропан присоединением хлора к пропилену: