§ 22. Насыщенные одноатомные спирты. Изомерия, номенклатура, классификация
| Сайт: | Профильное обучение |
| Курс: | Химия. 10 класс |
| Книга: | § 22. Насыщенные одноатомные спирты. Изомерия, номенклатура, классификация |
| Напечатано:: | Гость |
| Дата: | Среда, 15 Январь 2025, 21:01 |
Насыщенные одноатомные спирты. Изомерия, номенклатура, классификация
В предыдущих параграфах мы изучали углеводороды — органические вещества, состоящие из двух химических элементов — углерода и водорода. В состав органических веществ могут входить и другие элементы. В данном разделе мы будем изучать строение и свойства спиртов. В состав спиртов, кроме углерода и водорода, входят атомы кислорода.
Один из представителей класса спиртов — этиловый спирт — имеет молекулярную формулу C2H6O. Попробуем составить структурную формулу этилового спирта. На внешнем электронном слое атома кислорода имеется два неспаренных электрона:
Следовательно, валентность кислорода равна двум, поэтому от символа O в структурных формулах следует рисовать две чёрточки.
Тогда можно предложить два вещества, имеющие молекулярную формулу C2H6O:
Первое соединение относится к классу спиртов. В молекулах спиртов содержится группа ОН, которая называется гидроксильной группой. Чтобы подчеркнуть, что в молекуле этилового спирта имеется гидроксильная группа, его молекулярную формулу обычно записывают так: C2H5OH. Наличие гидроксильной группы в молекулах спиртов обусловливает их характерные химические свойства, поэтому группу —OH называют функциональной группой. В молекулах спиртов может содержаться не одна, а две и более гидроксильные группы.
Спирты — органические соединения, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом.
Второе соединение относится к классу простых эфиров. В молекулах простых эфиров нет гидроксильной группы. Атом кислорода в молекулах простых эфиров связан с двумя углеводородными радикалами.
Этиловый спирт и диметиловый эфир имеют одинаковую молекулярную формулу, но разное строение. Следовательно, они являются изомерами.
Строение молекул спиртов
В молекулах насыщенных одноатомных спиртов имеется одна гидроксильная группа —ОН, соединённая с алкильным радикалом.
Простейшим представителем насыщенных одноатомных спиртов является метиловый спирт. Его формула СН3—OH. Метиловый спирт представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом и температурой кипения 65 °С. Метиловый спирт чрезвычайно ядовит. Попадание в организм человека всего лишь 30 мл метилового спирта может привести к смерти. Ещё меньшее количество метилового спирта приводит к потере зрения. Ближайший гомолог метилового спирта — этиловый спирт, формула которого СН3—СН2—ОН, или С2Н5—ОН.
Этиловый спирт — бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 78 °С. Этиловый спирт входит в состав алкогольных напитков. К сожалению, многие люди злоупотребляют алкогольными напитками, нанося непоправимый вред своему здоровью. Злоупотребление этиловым спиртом приводит к тяжёлому заболеванию — алкоголизму.
Метиловый и этиловый спирты практически невозможно различить по внешнему виду и запаху. В то же время метиловый спирт значительно более токсичен, чем этиловый. В этом состоит особая опасность метилового спирта. Он может присутствовать в различных технических спиртосодержащих жидкостях. Бытовые отравления метиловым спиртом часто связаны с употреблением таких жидкостей.
Составим общую формулу гомологов метилового спирта. В их молекулах группа —ОН соединена с алкильным радикалом. Алкильный радикал образуется в результате отрыва от молекулы алкана одного атома водорода. Общая формула алканов CnH2n+2. Если удалить из молекулы один атом водорода, получится формула алкильного радикала CnH2n+1—. Тогда общая формула гомологов метилового спирта:
СnH2n+1—OH
Изомерия спиртов
Метиловый спирт не имеет изомеров. Этиловый спирт также не имеет изомеров, относящихся к классу спиртов. Единственный изомер этилового спирта — диметиловый эфир — является простым эфиром.
Следующие представители ряда насыщенных одноатомных спиртов содержат три атома углерода в молекуле (C3H7OH). В этом случае гидроксильная группа может быть связана с первым или вторым атомом углерода. Структурные формулы изомерных спиртов: 
Эти соединения являются изомерами положения функциональной группы. Спирты, содержащие четыре атома углерода в молекуле (С4H9OH), также могут различаться положением функциональной группы:
Кроме того, для них возможна изомерия углеродного скелета:
Учитывая рассмотренные виды изомерии, можно составить формулы четырёх изомерных спиртов состава С4H9OH:
Очевидно, что с увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров будет возрастать.
Номенклатура спиртов
Название насыщенного одноатомного спирта состоит из названия соответствующего углеводорода и суффикса -ол, обозначающего гидроксильную группу. Атомы углерода главной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе гидроксильная группа. В конце названия указывают положение гидроксильной группы в главной цепи.
Назовём все упомянутые нами спирты. В скобках приведены тривиальные названия некоторых спиртов, которые широко используются наряду с систематическими названиями. 
Атомы углерода в молекулах органических веществ бывают первичными, вторичными, третичными и четвертичными (§ 6). Первичный атом углерода соединён только с одним атомом углерода, вторичный — с двумя, третичный — с тремя и четвертичный — с четырьмя атомами углерода. В зависимости от того, к какому атому углерода (первичному, вторичному или третичному) присоединена группа —OH, различают первичные, вторичные или третичные спирты.
Из вышеперечисленных спиртов первичными являются этанол, пропанол-1, бутанол-1 и 2-метилпропанол-1:
Вторичные спирты — пропанол-2 и бутанол-2:
Представителем третичных спиртов является 2-метилпропанол-2:
С ненасыщенными спиртами вы можете ознакомиться, перейдя по ссылке в QR-коде.
|
Спирты — органические соединения, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом. Наличие гидроксильной группы в молекулах спиртов обусловливает их характерные химические свойства. Поэтому группу —OH называют функциональной группой. Общая формула насыщенных одноатомных спиртов СnH2n+1—OH. В зависимости от того, к какому атому углерода (первичному, вторичному или третичному) присоединена группа —OH, различают первичные, вторичные или третичные спирты. |
*Ненасыщенные и ароматические спирты
Кроме насыщенных спиртов, существуют также ненасыщенные спирты. Следует отметить, что спирты, в молекулах которых гидроксильная группа связана с атомом углерода, образующим двойную связь, крайне неустойчивы. Поэтому гидратация алкинов приводит сначала к неустойчивым ненасыщенным спиртам, которые изомеризуются в случае ацетилена в уксусный альдегид, а в случае пропина — в ацетон (§ 81-1). В то же время существуют и устойчивые ненасыщенные спирты, например аллиловый спирт:
В молекулах спиртов могут иметься циклы. Например, циклогексанол:
Молекулы спиртов могут содержать бензольное кольцо. Такие спирты называются ароматическими. Простейший ароматический спирт — бензиловый спирт:
Следует отметить, что в ароматических спиртах гидроксильная группа не связана непосредственно с бензольным кольцом, а находится в боковой цепи. Соединения, в молекулах которых гидроксильная группа непосредственно связана с бензольным кольцом, относятся к классу фенолов. Свойства фенола мы будем изучать позже.
Вопросы и задания
1. Напишите общую формулу гомологического ряда, к которому относятся метиловый и этиловый спирты. В чём заключается опасность этих спиртов для организма человека?
2. Одним из представителей класса простых эфиров является диэтиловый эфир С2Н5—О—С2Н5. Диэтиловый эфир — бесцветная жидкость с характерным запахом, имеет температуру кипения, равную 35 оС. Используется в медицине для анестезии, применяется в качестве растворителя. Приведите формулы спиртов, изомерных диэтиловому эфиру.
3. Приведите названия спиртов, формулы которых:
Найдите среди названных веществ первичный, вторичный и третичный спирты. Существуют ли четвертичные спирты?
4. Приведите названия спиртов, шаростержневые модели молекул которых:
Найдите среди названных веществ первичный, вторичный и третичный спирты.
5. Напишите структурные формулы и названия восьми изомерных спиртов состава С5Н11ОН. Отнесите каждый из них к первичным, вторичным или третичным.
6*. Насыщенные одноатомные спирты и простые эфиры являются межклассовыми изомерами. Напишите структурные формулы спиртов, изомерных пропилэтиловому эфиру, назовите их по номенклатуре ИЮПАК, укажите первичные, вторичные и третичные спирты.