§ 16. Получение и применение алкенов
| Сайт: | Профильное обучение |
| Курс: | Химия. 10 класс |
| Книга: | § 16. Получение и применение алкенов |
| Напечатано:: | Гость |
| Дата: | Воскресенье, 28 Апрель 2024, 01:00 |
Получение и применение алкенов
Алкены являются химически более активными веществами, чем алканы, поэтому в составе природных источников углеводородов (нефти и природном газе) их содержание невелико.
Основная область применения алкенов — получение полимеров посредством реакции полимеризации. Промышленное производство алкенов и полимеров на их основе занимает важное место в экономике многих стран. В нашей стране полиэтилен и полипропилен получают в Новополоцке (ОАО «Нафтан»).
Рассмотрим способы получения этилена и других алкенов.
1. Дегидратация спиртов
Алкены можно получить в результате реакции отщепления воды от спиртов. Реакция отщепления молекулы воды называется реакцией дегидратации (приставка де- означает отщепление).
Этилен образуется в результате реакции дегидратации этилового спирта. Для этого смесь этилового спирта с концентрированной серной кислотой нагревают в пробирке с газоотводной трубкой (см. видео 15.1). При этом от молекулы спирта отщепляется молекула воды и образуется этилен. Уравнение реакции:
Выделяющийся этилен легко обнаружить с помощью качественных реакций на алкены. Если этилен пропустить через бромную воду либо разбавленный водный раствор перманганата калия, они обесцветятся.
В предыдущем параграфе мы изучали обратную реакцию — присоединение воды к молекуле этилена с образованием этилового спирта. Катализатором и прямой и обратной реакции является серная кислота, но условия их протекания различны. Для протекания реакции дегидратации требуется более высокая температура и концентрированная (практически не содержащая воды) серная кислота. Для реакции гидратации алкенов используют избыток воды. Напомним, что условия протекания реакции принято указывать над стрелкой в уравнении реакции. Из приведённого примера видно, что в зависимости от условий реакция может протекать в прямом либо в обратном направлении. Поэтому следует обязательно указывать условия протекания химических реакций.
2. Дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов
Дегидрогалогенированием называется реакция отщепления галогеноводородов от молекул органических веществ. Таким способом можно получить алкены из галогенпроизводных алканов. При действии спиртового раствора щелочи от молекулы галогенпроизводного отщепляется молекула галогеноводорода и образуется алкен:
Вы можете познакомиться с другими методами получения алкенов, перейдя по ссылке в QR-коде.
3. Дегидрирование алканов
Дегидрированием называется реакция отщепления от органического вещества молекулы водорода (H2). Два атома водорода отщепляются от двух соседних атомов углерода, при этом образуется алкен. Уравнение реакции дегидрирования этана:
Напомним, что над стрелкой в уравнении принято указывать условия протекания реакции. Большинство органических реакций не могут протекать при обычных условиях, поэтому следует обязательно указывать условия их протекания! Так, реакция дегидрирования алканов протекает при температуре около 500 °С и на катализаторе Cr2O3. В предыдущем параграфе мы изучали обратную реакцию — присоединение водорода к этилену. Напомним, что обратная реакция — гидрирование алкенов, протекает на платиновом или никелевом катализаторе при 100–200 °С.
Рассмотрим дегидрирование других алканов. В случае пропана реакция протекает согласно уравнению:
В данном случае может получиться только один алкен — пропен. При дегидрировании бутана образуется смесь алкенов:
Алкены получают также в результате переработки нефти. С этой темой вы познакомитесь далее.
Применение алкенов
Основная область применения алкенов — получение полимеров. Из этилена и пропилена получают полиэтилен и полипропилен, из которых изготавливают самые разнообразные изделия, используемые в быту и промышленности.
Реакцией гидратации этилена получают этиловый спирт.
В результате присоединения хлора к этилену получают 1,2-дихлорэтан, который применяют в качестве растворителя: 
Этилен ускоряет созревание различных плодов (груш, дынь, помидоров и т. д.). С целью лучшего сохранения плоды можно транспортировать неспелыми и доводить их до созревания на месте, вводя в воздух хранилищ этилен.
Кроме этого, алкены применяются для синтеза различных органических веществ.
Интересно знать
Яблоки при хранении выделяют этилен, поэтому для ускорения созревания некоторых фруктов, например бананов, в ёмкость, где они хранятся, помещают несколько кусочков яблока. Попробуйте осуществить этот эксперимент дома с зелёными бананами.
|
В отличие от алканов, содержание алкенов в природных источниках невелико, поэтому их необходимо получать с помощью химических реакций. Алкены получают дегидратацией спиртов, дегидрогалогенированием галогенпроизводных алканов, дегидрированием алканов. Алкены используются в качестве мономеров при производстве полимеров и для синтеза различных органических веществ. |
*Получение алкенов
Алкены в лаборатории можно получить в результате нагревания дигалогенпроизводных алканов с цинком:
Обратите внимание, что атомы галогена должны располагаться у соседних атомов углерода. Так как в результате реакции от молекулы органического вещества отщепляется молекула галогена, такая реакция называется реакцией дегалогенирования.
Ещё одним методом получения алкенов является гидрирование углеводородов, молекулы которых содержат тройную связь С 
С. Если проводить процесс гидрирования с использованием обычных катализаторов, например палладия, то образующийся алкен легко присоединяет водород с образованием алкана. Чтобы этого не произошло, активность катализатора снижают обработкой его солью свинца. Соединения, снижающие активность катализаторов, называются каталитическими ядами, а сам катализатор — «отравленным». Схема реакции гидрирования ацетилена на «отравленном» катализаторе:
Вопросы и задания
1. Напишите уравнения реакций получения: а) этилена из этилового спирта; б) пропилена из 2-бромпропана; в) пропилена из пропана. Укажите условия протекания этих реакций. Все указанные реакции можно провести в обратном направлении. Запишите уравнения обратных реакций и укажите условия их протекания.
2. Предложите два способа получения хлорэтана из этилена. Напишите уравнения протекающих реакций.
3. Сколько алкенов может быть получено при дегидрировании 2-метилбутана? Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.
4. При полном сгорании углеводорода А образовалось 27 г воды и 33,6 дм3 (н. у.) углекислого газа.
а) Установите простейшую формулу углеводорода А.
б) В результате пропускания данного углеводорода в смеси с избытком водорода над никелевым катализатором при нагревании получен углеводород Б, имеющий плотность 1,964 г/дм3 (н. у.).
Выведите молекулярные формулы углеводородов А и Б.
5. В результате гидрирования алкена X образуется алкан, при хлорировании которого можно получить только два изомерных монохлорсодержащих вещества. При взаимодействии алкена X с бромной водой образуется вещество состава C6H12Br2, имеющее симметричное строение. Приведите структурную формулу алкена X и составьте уравнения всех протекающих реакций.
6. Алкан и алкен содержат одинаковое количество атомов углерода в молекулах. Массовая доля (%) водорода в алкане на 2,38 единицы больше, чем в алкене. Установите молекулярную формулу алкена.
7. Вычислите массу полиэтилена, который может быть получен из 200 м3 (н. у.) этана, если выход продукта реакции дегидрирования составляет 96 %, а полимеризации 98 %.
8. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
