§ 13. Алкены. Структурная изомерия и номенклатура
| Сайт: | Профильное обучение |
| Курс: | Химия. 10 класс |
| Книга: | § 13. Алкены. Структурная изомерия и номенклатура |
| Напечатано:: | Гость |
| Дата: | Пятница, 3 Май 2024, 01:21 |
Структурная изомерия алкенов
Ранее отмечалось, что многообразие органических соединений во многом обусловлено явлением изомерии — возможностью существования соединений одинакового состава, но различного строения. Соединения, имеющие одинаковую молекулярную, но разную структурную формулу, называются структурными изомерами. Рассмотрим структурную изомерию алкенов.
Очевидно, что не существует алкенов, изомерных этилену и пропилену. Аналогичная ситуация наблюдалась и для алканов с числом атомов углерода, равным два и три, — у этана и пропана также нет изомеров. Явление изомерии у алканов проявляется, начиная с бутана. Вспомним строение молекул н-бутана и изобутана:
Изомеры бутана имеют разное строение углеродного скелета: у н-бутана линейное, у изобутана — разветвлённое.
Рассмотрим возможное строение алкенов состава С4Н8. Так же, как и для алканов, для алкенов имеет место изомерия углеродного скелета:
Кроме того, у алкенов появляется новый вид структурной изомерии — изомерия положения двойной связи:
Соединения 1 и 2 являются изомерами положения двойной связи. Соединение 3 является изомером углеродного скелета по отношению к соединениям 1 и 2.
Как видно, возможности изомерии алкенов более широкие, чем алканов. Это объясняется тем, что наряду с изомерией углеродного скелета, для алкенов возможна изомерия положения двойной связи.
Вы можете познакомиться с межклассовой изомерией алкенов и циклоалканов, перейдя по ссылке в QR-коде.
Номенклатура алкенов
В отличие от алканов, в названии алкенов вместо суффикса -ан используется суффикс -ен, обозначающий двойную связь. Атомы углерода главной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе двойная связь. Положение двойной связи указывают номером атома углерода, от которого она начинается.
Этилен в соответствии с правилами номенклатуры называется этен.
Пропилен — пропен. Назовём изомерные алкены состава C4H8:
Рассмотрим более сложный пример. Назовём алкен, структурная формула которого:
Выберем главную цепь соединения. В данном случае выбор не представляет трудностей, это самая длинная горизонтально расположенная цепь, она включает двойную связь. Пронумеруем атомы углерода. Нумерацию начинаем с того конца, к которому ближе двойная связь:
Главная цепь включает шесть атомов углерода, двойная связь начинается со второго атома углерода, поэтому на конце названия будет суффикс -ен с цифрой 2. Положения двух метильных групп при четвёртом и пятом атомах углерода обозначаются, как и в случае алканов, соответствующими номерами. В итоге, название соединения: 4,5-диметилгексен-2.
|
Возможности изомерии в ряду алкенов шире, чем у алканов, так как кроме изомерии углеродного скелета возможна изомерия положения двойной связи. Принципы построения названий алкенов похожи на рассмотренные ранее для алканов. Положение двойной связи указывается номером атома углерода главной цепи, с которого начинается |
связь. Атомы углерода главной цепи нумеруют с того конца, к которому ближе двойная связь.*Межклассовая изомерия алкенов и циклоалканов
Существует два класса соединений, имеющих состав СnН2n, — алкены и циклоалканы. Например, формулу C3H6 имеют два вещества:
Пропен и циклопропан являются изомерами, так как имеют одинаковую молекулярную формулу, но разное строение. Вместе с тем пропен и циклопропан относятся к разным классам органических веществ.
Изомеры, относящиеся к различным классам соединений, называются межклассовыми изомерами, а соответствующий вид изомерии — межклассовой изомерией.
Таким образом, количество структурных изомеров состава С4Н8 не ограничивается тремя алкенами, такой же состав имеют циклобутан и метилциклопропан. Приведём формулы и названия всех структурных изомеров состава C4H8:
Задание
Напишите структурные формулы соединений состава С5Н10 и дайте им названия.
Вопросы и задания
1. Напишите структурные формулы алкенов состава С5Н10 и дайте им названия.
2. Назовите алкен, структурная формула которого:
3. Напишите структурные формулы следующих алкенов:
а) 2,3,4-триметилпентен-1;
б) 4,5-диметил-3-этилгексен-2.
4*. Напишите структурные формулы изомерных соединений состава С5Н10 и дайте им названия.