§ 6. Структурные формулы простейших углеводородов. Алканы. Изомерия алканов

Простейшими по составу органическими соединениями являются углеводороды. Молекулы углеводородов состоят только из двух элементов: углерода и водорода. Простейшим углеводородом является метан. Молекулярная формула метана — CH₄. Молекулярная формула отражает только состав молекулы метана. Рассмотрим строение молекулы метана.

Атом углерода имеет четыре валентных электрона, атом водорода — один. Это можно наглядно отобразить при помощи электронных формул:

Очевидно, что один атом углерода может образовать четыре ковалентные связи с четырьмя атомами водорода:

При этом атомы приобретают завершённые внешние электронные оболочки, углерод — восьмиэлектронную, водород — двухэлектронную.

Приведённая электронная формула отражает строение молекулы метана CH₄, в которой центральный атом углерода связан с четырьмя атомами водорода посредством четырёх общих электронных пар (четырёх ковалентных связей). На практике при отображении строения молекул органических веществ удобнее пользоваться структурными формулами. Структурная формула метана:

Структурные формулы, в отличие от молекулярных, отражают не только состав, но и последовательность соединения атомов в молекуле.

Метан представляет собой бесцветный горючий газ без запаха, нерастворимый в воде. Температура кипения метана очень низка и составляет –162 °С. Метан является основным компонентом природного газа. Кроме этого, он встречается в месторождениях каменного угля и его внезапные выбросы бывают причиной пожаров в угольных шахтах. Отсюда происходит название метана «рудничный газ». Выделения метана наблюдаются на торфяных болотах, этим обусловлено ещё одно его название — «болотный газ».

Составим структурную формулу следующего углеводорода — этана. Молекула этана содержит два атома углерода, соединённых одинарной связью. Учитывая, что углерод в органических веществах четырёхвалентен, легко составить электронную и структурную формулы молекулы этана:

Молекулярная формула этана — C₂H₆. Этан, как и метан, бесцветный горючий, нерастворимый в воде газ, имеющий температуру кипения –89 °С. Этан встречается в природе в составе природного газа.

В органической химии обычно пользуются структурными, а не молекулярными формулами веществ. Для того чтобы структурные формулы не были слишком громоздкими, отдельные связи  в них, как правило, не указывают. В этом случае структурная формула этана будет выглядеть гораздо компактнее: .

Следующий углеводород — пропан. Молекула пропана содержит цепь  из трёх атомов углерода, соединённых одинарными связями. Структурные формулы молекулы пропана:

Подсчитав число атомов углерода и водорода в структурной формуле пропана, можно записать его молекулярную формулу — С₃Н₈. Пропан так же, как метан и этан, является бесцветным горючим газом, входит в состав природного газа.

Из четырёх атомов углерода можно построить два вида цепей: нормальную (неразветвлённую) и разветвлённую. Структурные формулы соответствующих углеводородов:

Напомним, что для обозначения углеводородов, имеющих неразветвлённую (нормальную) цепь, в начале названия ставят букву «н» (§ 5).

Как вы уже знаете из § 5, н-бутан и изобутан являются изомерами. Молекулы этих веществ имеют одинаковый качественный и количественный состав (молекулярная формула C₄H₁₀), но разное строение.

Изомерные н-бутан и изобутан при нормальных условиях — бесцветные газы без запаха, присутствуют в природном газе. Смесями пропана и изомерных бутанов, выделенными из природного газа, заполняют газовые баллоны, использующиеся в быту (рис. 6.1).

Из пяти атомов углерода, соединённых одинарными связями, можно построить молекулы трёх углеводородов:

Состав всех трёх углеводородов одинаков и соответствует молекулярной формуле С₅Н₁₂. То есть приведённые углеводороды являются изомерами.

Очевидно,  что  для  углеводородов  с  бóльшим  числом  атомов  углерода в молекуле число изомеров будет значительным. Так, например, изомерных углеводородов состава С₂₀Н₄₂ насчитывается более 300 000, а число возможных изомерных веществ состава С₄₀Н₈₂ составляет более чем 10¹².

Явление изомерии во многом обусловливает многообразие органических соединений, делает органическую химию поистине неисчерпаемой.

Мы рассмотрели строение углеводородов, в которых атомы углерода связаны между собой только одинарными связями, остальные связи углерод образует с атомами водорода. Состав таких углеводородов описывается молекулярными формулами СН₄, С₂Н₆, С₃Н₈, С₄Н₁₀, С₅Н₁₂ и т. д.  Легко  видеть, что для этих углеводородов можно предложить общую формулу:

С_nH_2n+2

Все углеводороды нециклического строения, в молекулах которых имеются лишь одинарные связи, будут соответствовать данной общей формуле. Такие углеводороды называются алканами.

Атом углерода, связанный в углеродной цепи только с одним атомом углерода, называется первичным. Первичные атомы углерода являются концевыми элементами углеродной цепи. В молекуле этана оба атома углерода первичные.

Вторичный атом углерода связан с двумя атомами углерода. В молекуле пропана первый и третий атомы углерода являются первичными, второй атом — вторичным.

Третичный атом углерода связан с тремя атомами углерода; четвертичный — с четырьмя атомами углерода. Третичные и четвертичные атомы углерода являются точками разветвления углеродной цепи. Такие атомы углерода имеются в молекулах изопентана и неопентана (укажите их самостоятельно).