§ 24. Хімічныя ўласцівасці, атрыманне і прымяненне спіртоў

Хімічныя ўласцівасці, атрыманне і прымяненне спіртоў

Многія хімічныя ўласцівасці спіртоў вызначаюцца наяўнасцю ў іх малекулах гідраксільнай групы, таму гідраксільную групу называюць функцыянальнай.

Разгледзім хімічныя ўласцівасці насычаных аднаатамных спіртоў.

1. Узаемадзеянне са шчолачнымі металамі

Калі ў стакан з этылавым спіртам змясціць кавалачак натрыю, пачнецца бурная рэакцыя, якая суправаджаецца вылучэннем вадароду:

У гэтай рэакцыі адбываецца замяшчэнне атама вадароду гідраксільнай групы атамам металу.

Таксама рэагуюць з натрыем і іншыя спірты. Прывядзём ураўненне рэакцыі прапанолу-1 з натрыем:

Пры ўзаемадзеянні з актыўнымі металамі спірты праяўляюць кіслотныя ўласцівасці. Кіслотныя ўласцівасці спіртоў выяўлены вельмі слаба (слабей, чым у вады!), таму спірты не змяняюць афарбоўку індыкатараў, не рэагуюць са шчолачамі і могуць узаемадзейнічаць толькі з самымі актыўнымі металамі, напрыклад са шчолачнымі металамі натрыем і каліем.

Прадукты замяшчэння атама вадароду гідраксільнай групы спірту атамам металу называюцца алкагалятамі. Прывядзём назвы некаторых алкагалятаў:

Алкагаляты ўяўляюць сабой цвёрдыя солепадобныя рэчывы. Яны раскладаюцца вадой з утварэннем спірту і шчолачы:

2. Узаемадзеянне з галагенавадародамі

Спірты ўзаемадзейнічаюць з галагенавадародамі (HCl, HBr, HI). Пры гэтым гідраксільная група замяшчаецца на галаген. Прывядзём ураўненне рэакцыі этылавага спірту з бромавадародам:

Таксама рэагуюць з галагенавадародамі і іншыя спірты. Напрыклад, пры ўзаемадзеянні прапанолу-1 з хлоравадародам адбываецца замяшчэнне гідраксільнай групы і ўтвараецца 2-хлорпрапан:

3. Дэгідратація. Адшчапленне вады

Пры награванні з моцнымі водааднімаючымі сродкамі, такімі як канцэнтраваная серная кіслата, ад спіртоў адшчапляецца малекула вады. Рэакцыя адшчаплення малекулы вады называецца рэакцыяй дэгідратацыі (§ 16).

Прывядзём ураўненні рэакцый дэгідратацыі этанолу і прапанолу-2:

У дадзеных рэакцыях ад адной малекулы спірту адшчапляецца адна малекула вады. Такая рэакцыя называецца ўнутрымалекулярнай дэгідратацыяй. У выніку ўнутрымалекулярнай дэгідратацыі спіртоў утвараюцца алкены.

Пры менш моцным награванні адна малекула вады можа адшчапляцца ад двух малекул спірту:

Гэта рэакцыя называецца міжмалекулярнай дэгідратацыяй.

У выніку міжмалекулярнай дэгідратацыі спіртоў утвараюцца простыя эфіры. Будову простых эфіраў можна выразіць наступнай формулай: R O R′. Вуглевадародныя радыкалы ў малекуле простага эфіру могуць быць аднолькавымі або рознымі. Простыя эфіры ізамерныя спіртам (§ 22).

Прадукт рэакцыі міжмалекулярнай дэгідратацыі этылавага спірту — дыэтылавы эфір, уяўляе сабой бясколерную вадкасць са спецыфічным пахам і нізкай тэмпературай кіпення (t_кіп = 35 °С). Ён выкарыстоўваецца ў медыцынскай практыцы для наркозу і дэзінфекцыі скуры пры правядзенні ін’екцый.

Прывядзём ураўненне рэакцыі міжмалекулярнай дэгідратацыі метанолу.

Пры гэтым утвараецца дыметылавы эфір — газападобнае пры нармальных умовах рэчыва з тэмпературай кіпення –25 °С.

Звярніце ўвагу, што тэмпературы кіпення простых эфіраў намнога ніжэйшыя, чым ізамерных спіртоў. На малюнку 24.1 паказаны шарастрыжнёвыя мадэлі малекул этанолу і дыметылавага эфіру і ўказаны іх тэмпературы кіпення.

Этанол і дыметылавы эфір з’яўляюцца ізамерамі, іх малекулы маюць прыкладна аднолькавыя памеры, таму, здавалася б, тэмпературы кіпення павінны быць блізкія. Тым не менш, тэмпература кіпення этанолу больш чым на 100 °С вышэй, чым тэмпература кіпення дыметылавага эфіру. Нагадаем, што высокія тэмпературы кіпення спіртоў тлумачацца ўтварэннем вадародных сувязей паміж іх малекуламі. Вадародная сувязь утвараецца паміж атамам вадароду гідраксільнай групы адной малекулы спірту і атамам кіслароду другой малекулы. Паміж малекуламі простых эфіраў вадародныя сувязі не ўтвараюцца, так як у малекулах простых эфіраў няма гідраксільных груп.

4. Акісленне

Спірты гараць пры падпальванні, у гэтым мы можам пераканацца, запальваючы спіртоўку:

Пасля гэтага распалены дрот хутка змесцім у шклянку з невялікай колькасцю этылавага спірту. Дрот пры гэтым зноў становіцца бліскучым (відэа 24.1). Гэта сведчыць аб тым, што з чорнага аксіду медзі(II) ўтварылася медзь. Значыць адбылося аднаўленне аксіду медзі(II). Адноўнікам з’яўляецца этылавы спірт. У ходзе рэакцыі ён акісляецца да воцатнага альдэгіду: