§ 20. Хімічныя ўласцівасці, атрыманне і прымяненне бензолу
*Хлараванне бензолу
Малекула бензолу можа далучыць тры малекулы хлору. Рэакцыя працякае пры награванні і апраменьванні ўльтрафіялетавым святлом:
Утвараецца 1,2,3,4,5,6-гексахлорцыклагексан, або гексахларан. Гэта рэчыва доўгі час выкарыстоўвалася ў якасці інсектыцыду. Цяпер яно не прымяняецца з прычыны высокай таксічнасці.
Рэакцыі гамолагаў бензолу з удзелам бакавога ланцуга
Гамолагі бензолу могуць уступаць у рэакцыі замяшчэння атамаў вадароду бакавога ланцуга іншымі атамамі. Выкарыстоўваючы гэту ўласцівасць, можна лёгка адрозніць бензол і талуол. Для гэтага ў дзве прабіркі наліваюць па 2–3 см3 бензолу і талуолу адпаведна, потым па 2–3 см3 бромнай вады. Прабіркі закаркоўваюць і ўстрэсваюць. Пры гэтым бром з воднай фазы за кошт лепшай растваральнасці ў вуглевадародах пераходзіць у арганічны слой, які знаходзіцца зверху. Пры гэтым арганічны слой афарбоўваецца ў аранжавы колер. Прабіркі некаторы час інтэнсіўна асвячаюць. Праз некалькі хвiлiн можна назіраць, што ў адной з прабірак аранжавая афарбоўка арганічнага слоя захавалася, тады як у другой прабірцы арганічны слой абясколерыўся. Абясколерванне адбылося ў прабірцы з талуолам за кошт працякання рэакцыі замяшчэння атама вадароду метыльнай групы на атам брому:
Бромвытворнае талуолу, якое ўтварылася, не мае афарбоўкі.
Гэта рэакцыя нагадвае рэакцыю замяшчэння атамаў вадароду ў малекулах алканаў атамамі галагенаў. Рэакцыя працякае пры асвятленні, гэта сведчыць аб радыкальным механізме рэакцыі замяшчэння, якая ініцыіруецца святлом (§ 10).
Атам вугляроду метыльнай групы ў малекуле талуолу лёгка акісляецца, пры гэтым утвараецца бензойная кіслата. У якасці акісляльніка звычайна выкарыстоўваюць раствор перманганату калію, падкіслены сернай кіслатой, або хромавую сумесь (раствор дыхрамату калію K2Cr2O7 , падкіслены H2SO4 ). Схема рэакцыі акіслення талуолу:
