§ 20. Хімічныя ўласцівасці, атрыманне і прымяненне бензолу
Хімічныя ўласцівасці бензолу
Як вы ўжо ведаеце, у малекуле бензолу маецца ўстойлівая спалучаная сістэма π-сувязей. Таму для бензолу характэрны рэакцыі замяшчэння, так як у гэтых рэакцыях спалучаная сістэма захоўваецца. Наадварот, рэакцыі далучэння для бензолу малахарактэрны. Так, бензол не абясколервае бромную ваду, але ў прысутнасці каталізатара ён уступае з бромам у рэакцыю замяшчэння.
1. Галагенаванне
Для ажыццяўлення гэтай рэакцыі бензол змешваюць з бромам у колбе і дабаўляюць каталізатар FeBr3. Пры гэтым працякае рэакцыя замяшчэння аднаго атама вадароду на бром:
Аб працяканні рэакцыі можна меркаваць па вылучэнню бромавадароду, які змяняе колер вільготнай індыкатарнай паперкі, змешчанай у верхнюю частку колбы. Прадукт брамавання бензолу называецца бромбензол.
Як відаць, у гэтай рэакцыі адзіная сістэма π-электронаў захоўваецца.
Падобным чынам праводзяць і хлараванне бензолу:
2. Нітраванне
Так называюцца рэакцыі, у выніку якіх у малекулу арганічнага злучэння ўводзіцца група 
NO2, якая называецца нітрагрупай.
Калі да сумесі канцэнтраваных азотнай і сернай кіслот дабавіць бензол і крыху падагрэць, адбываецца рэакцыя нітравання бензолу, у выніку якой утвараецца цяжкая жаўтаватая вадкасць з пахам горкага міндалю — нітрабензол:
Дадзеная рэакцыя, таксама як і галагенаванне, адносіцца да рэакцый замяшчэння — адзін атам вадароду ў малекуле бензолу замяшчаецца на групу NO2.
Сумесь канцэнтраваных азотнай і сернай кіслот называецца нітруючай сумессю. У нітруючай сумесі азотная кіслата выконвае ролю нітруючага рэагента, а серная кіслата з’яўляецца каталізатарам.
З нітраваннем гамолага бензолу — талуолу, прадуктам якога з’яўляецца выбуховае рэчыва, вы можаце пазнаёміцца, перайшоўшы па спасылцы ў QR-кодзе.
3. Гідрыраванне
У жорсткіх умовах бензол можа ўступаць у рэакцыі далучэння.
Прыкладам рэакцыі далучэння з удзелам бензолу з’яўляецца яго гідрыраванне, якое працякае пры тэмпературы каля 200 °С пад ціскам у прысутнасці каталізатараў гідрыравання (нікель або плаціна). Пры гэтым адна малекула бензолу далучае адразу тры малекулы вадароду і ператвараецца ў цыклагексан:
Рэакцыя гідрыравання бензолу працякае ў больш жорсткіх умовах, чым у выпадку алкенаў, так як у малекуле бензолу ў ходзе гідрыравання разбураецца ўстойлівая спалучаная сістэма π-сувязей.
З рэакцыяй далучэння хлору да бензолу вы можаце пазнаёміцца, перайшоўшы па спасылцы ў QR-кодзе.
4. Гарэнне
Падобна ўсім вуглевадародам, бензол гарыць. Ураўненне рэакцыі гарэння бензолу:
