§ 16. Атрыманне і прымяненне алкенаў

Атрыманне і прымяненне алкенаў

Алкены з’яўляюцца больш хімічна актыўнымі рэчывамі, чым алканы, таму ў саставе прыродных крыніц вуглевадародаў (нафты і прыродным газе) іх змяшчэнне невялікае.

Асноўная галіна прымянення алкенаў — атрыманне палімераў з дапамогай рэакцыі полімерызацыі. Прамысловая вытворчасць алкенаў і палімераў на іх аснове займае важнае месца ў эканоміцы многіх краін. У Беларусі поліэтылен і поліпрапілен атрымліваюць у Наваполацку (ААТ «Нафтан»).

Разгледзім спосабы атрымання этылену і іншых алкенаў.

1. Дэгідратацыя спіртоў

Алкены можна атрымаць у выніку рэакцыі адшчаплення вады ад спіртоў. Рэакцыя адшчаплення малекулы вады называецца рэакцыяй дэгідратацыі (прыстаўка дэ- азначае адшчапленне).

Этылен утвараецца ў выніку рэакцыі дэгідратацыі этылавага спірту. Для гэтага сумесь этылавага спірту з канцэнтраванай сернай кіслатой награваюць у прабірцы з газаадводнай трубкай (відэа 15.1). Пры гэтым ад малекулы спірту адшчапляецца малекула вады і ўтвараецца этылен. Ураўненне рэакцыі:

Этылен, які вылучаецца, лёгка выявіць з дапамогай якасных рэакцый на алкены. Калі этылен прапусціць праз бромную ваду або разбаўлены водны раствор перманганату калію, яны абясколерацца.

У папярэднім параграфе мы вывучалі адваротную рэакцыю — далучэнне вады да малекулы этылену з утварэннем этылавага спірту. Каталізатарам і прамой, і адваротнай рэакцый з’яўляецца серная кіслата, але ўмовы іх працякання розныя. Для працякання рэакцыі дэгідратацыі патрабуецца больш высокая тэмпература і канцэнтраваная (якая практычна не змяшчае вады) серная кіслата. Для рэакцыі гідратацыі алкенаў выкарыстоўваюць лішак вады. Нагадаем, што ўмовы працякання рэакцыі прынята паказваць над стрэлкай ва ўраўненні рэакцыі. З прыведзенага прыкладу відаць, што ў залежнасці ад умоў рэакцыя можа працякаць у прамым або адваротным напрамку. Таму патрэбна абавязкова ўказваць умовы працякання хімічных рэакцый.

2. Дэгідрагалагенаванне галагенвытворных алканаў

Дэгідрагалагенаваннем называецца рэакцыя адшчаплення галагенавадародаў ад малекул арганічных рэчываў. Такім спосабам можна атрымаць алкены з галагенвытворных алканаў. Пры дзеянні спіртавога раствору шчолачы ад малекулы галагенвытворнага адшчапляецца малекула галагенавадароду і ўтвараецца алкен:

3. Дэгідрыраванне алканаў

Дэгідрыраваннем называецца рэакцыя адшчаплення ад арганічнага рэчыва малекулы вадароду (H₂). Два атамы вадароду адшчапляюцца ад двух суседніх атамаў вугляроду, пры гэтым утвараецца алкен. Ураўненне рэакцыі дэгідрыравання этану:

Нагадаем, што над стрэлкай ва ўраўненні прынята паказваць умовы працякання рэакцыі. Большасць арганічных рэакцый не могуць працякаць пры звычайных умовах, таму неабходна абавязкова ўказваць умовы іх працякання! Так, рэакцыя дэгідрыравання алканаў працякае пры тэмпературы каля 500 °С і на каталізатары Cr₂O₃. У папярэднім параграфе мы вывучалі адваротную рэакцыю — далучэнне вадароду да алкенаў. Нагадаем, што гэта рэакцыя працякае на нікелевым або плацінавым каталізатары пры 100–200 °С.

Разгледзім дэгідрыраванне іншых алканаў. У выпадку прапану рэакцыя працякае паводле ўраўнення:

У дадзеным выпадку можа атрымацца толькі адзін алкен — прапен.

Пры дэгідрыраванні бутану ўтвараецца сумесь алкенаў:

Алкены атрымліваюць таксама ў выніку перапрацоўкі нафты. З гэтай тэмай вы пазнаёміцеся далей.