§ 27. Фенолы

Фенолы

Мы познакомились с насыщенными одноатомными и многоатомными спиртами. Эти соединения можно рассматривать как продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекулах алканов на гидроксильные группы —OH:

Если в молекуле бензола один атом водорода заменить на гидроксильную группу, то получим соединение, которое называется фенол:

Фенол представляет собой бесцветные кристаллы с характерным запахом и температурой плавления 41 °С. Фенол умеренно растворим в воде. При комнатной температуре в 100 г воды можно растворить примерно 6,5 г фенола.

Обратите внимание на то, что в молекуле фенола гидроксильная группа непосредственно связана с бензольным кольцом. Органические соединения, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с бензольным кольцом, называются фенолами. Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:

При построении названий изомерных метилфенолов нумерацию начинают с атома углерода, с которым связана гидроксильная группа.

Многоатомные фенолы содержат в молекуле несколько гидроксильных групп:Фенолы следует отличать от ароматических спиртов. В молекулах ароматических спиртов, в отличие от фенолов, гидроксильные группы присоединены не к бензольному кольцу, а к боковой цепи:

Бензиловый спирт представляет собой жидкость с температурой замерзания –15 °С и температурой кипения 205 °С. Несмотря на то, что состав молекул фенола и бензилового спирта различается на группу СН₂, они не являются гомологами, поскольку относятся к разным классам соединений — фенолов и спиртов. Как мы увидим позднее, химические свойства фенолов и спиртов заметно различаются.

Фенолы — органические соединения, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с бензольным кольцом.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу, многоатомные — несколько гидроксильных групп.

Фенолы следует отличать от ароматических спиртов. В молекулах ароматических спиртов, в отличие от фенолов, гидроксильные группы присоединены не к бензольному кольцу, а к боковой цепи.