§ 20. Химические свойства, получение и применение бензола

Как вы уже знаете, в молекуле бензола имеется устойчивая сопряжённая система π-связей. Поэтому для бензола характерны реакции замещения, так как в этих реакциях сопряжённая система сохраняется. Наоборот, реакции присоединения для бензола малохарактерны. Так, бензол не обесцвечивает бромную воду, но в присутствии катализатора он вступает с бромом в реакцию замещения.

1. Галогенирование

Для осуществления этой реакции бензол смешивают  с  бромом  в  колбе и добавляют катализатор FeBr₃. При этом протекает реакция замещения одного атома водорода на бром:

О протекании реакции можно судить по выделению бромоводорода, изменяющего цвет влажной индикаторной бумажки, помещённой в верхнюю часть колбы. Продукт бромирования бензола называется бромбензол.

Как видно, в этой реакции единая система π-электронов сохраняется. Подобным образом проводят и хлорирование бензола:

2. Нитрование

Так называются реакции, в результате которых в молекулу органического соединения вводится группа — NO₂, называемая нитрогруппой.

Если к смеси концентрированных азотной и серной кислот прибавить бензол, происходит реакция нитрования бензола, в результате которой образуется тяжёлая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля — нитробензол:

Данная реакция так же, как и галогенирование, относится к реакциям замещения — один атом водорода в молекуле бензола замещается на группу — NO₂.

Смесь концентрированных азотной и серной кислот называется нитрующей смесью. В нитрующей смеси азотная кислота выполняет роль нитрующего реагента, а серная кислота является катализатором.

С нитрованием гомолога бензола — толуола, продуктом которого является взрывчатое вещество, вы можете познакомиться, перейдя по ссылке в QR-коде.

3. Гидрирование

В жёстких условиях бензол может вступать в реакции присоединения. Примером реакции присоединения с участием бензола является его гидрирование, которое протекает при температуре около 200 °С под давлением в присутствии катализаторов гидрирования (никель или платина). При этом одна молекула бензола присоединяет сразу три молекулы водорода и превращается в циклогексан:

Реакция гидрирования бензола протекает в более жёстких условиях, чем гидрирование алкенов, так как в молекуле бензола в ходе гидрирования разрушается устойчивая сопряжённая система π-связей.

С реакцией присоединения хлора к бензолу вы можете познакомиться, перейдя по ссылке в QR-коде.

4. Горение

Подобно всем углеводородам, бензол горит. Уравнение реакции горения бензола: